Der Hauptunterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff besteht darin, dass ein anomeres Kohlenstoffatom im Wesentlichen eine Hydroxylgruppe enthält, die entweder cis oder trans zum exocyclischen Sauerstoffatom ist, während ein chirales Kohlenstoffatom im Wesentlichen vier verschiedene funktionelle Gruppen enthält, die daran gebunden sind es mit kovalenten Einfachbindungen.
Anomerer Kohlenstoff ist der Kohlenstoff, der aus der Carbonylkohlenstoffverbindung der offenkettigen Form des Kohlenhydratmoleküls stammt. Chirale Kohlenstoffatome sind Kohlenstoffatome, die aus vier Einfachbindungen zu vier verschiedenen funktionellen Gruppen bestehen.
Was ist anomerer Kohlenstoff?
Anomerer Kohlenstoff ist der Kohlenstoff, der von der Carbonylkohlenstoffverbindung der offenkettigen Form des Kohlenhydratmoleküls abgeleitet ist. Gemäß der chemischen Struktur anomerer kohlenstoffh altiger Verbindungen gibt es zwei Arten als Alpha-Anomere und Beta-Anomere.
Alpha-Anomer ist die Konfiguration eines Kohlenhydrats, bei der die Hydroxylgruppe in cis-Stellung zum exocyclischen Sauerstoff am anomeren Zentrum steht. Das heißt, die Hydroxylgruppe und das exocyclische Sauerstoffatom befinden sich auf der gleichen Seite der Molekülprojektion. Wenn wir eine Haworth-Formel zeichnen, befindet sich die Hydroxylgruppe in der Abwärtsrichtung, wenn es sich um das Alpha-Anomer handelt. Das folgende Beispiel zeigt das Alpha-Anomer von D-Glucopyranose.
Abbildung 01: Alpha- und Beta-Anomere
Beta-Anomer ist die Konfiguration eines Kohlenhydrats, in der die Hydroxylgruppe trans zum exocyclischen Sauerstoff am anomeren Zentrum steht. Das bedeutet, dass sich die Hydroxylgruppe und das exocyclische Sauerstoffatom auf den gegenüberliegenden Seiten der Molekülprojektion befinden.
Was ist chiraler Kohlenstoff?
Chirale Kohlenstoffatome sind Kohlenstoffatome, die aus vier Einfachbindungen zu vier verschiedenen funktionellen Gruppen bestehen. Das Konzept des Vorhandenseins eines chiralen Kohlenstoffs lässt sich am besten durch Chiralität beschreiben. Chiralität bezieht sich auf die Eigenschaft, ein überlagerbares Spiegelbild zu haben. Dieser Begriff wird meist bei organischen Verbindungen verwendet. Der Punkt, der das Vorhandensein oder Fehlen von Chiralität in einem Molekül bestimmt, ist das chirale Zentrum dieses Moleküls. Chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung, an das vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Chirale Verbindungen sind Verbindungen, die chirale Kohlenstoffatome enth alten. Chiralität ist eigentlich die Eigenschaft, Chiralitätszentren zu haben. Das chirale Zentrum ist im Wesentlichen sp3-hybridisiert, da es vier verschiedene Atomgruppen tragen muss, die vier kovalente Einfachbindungen bilden.
Abbildung 02: Chirale Kohlenstoffatome sind mit blauen Farbsternen dargestellt
Chirale Zentren verursachen die optische Isomerie von Verbindungen. Mit anderen Worten überlagern sich Verbindungen mit chiralen Zentren nicht mit ihrem Spiegelbild. Daher sind Verbindungen mit dem chiralen Zentrum und dem Molekül, das seinem Spiegelbild ähnelt, zwei verschiedene Verbindungen. Zusammen werden diese beiden Moleküle als Enantiomere bezeichnet.
Andererseits bedeutet der Begriff achiral, dass keine Chiralitätszentren vorhanden sind. Daher hat eine chirale Verbindung keine Symmetrie. Es hat jedoch ein nicht überlagerbares Spiegelbild. Da es in achiralen Verbindungen keine Chiralitätszentren gibt, hat eine achirale Verbindung überlagerbare Spiegelbilder.
Was ist der Unterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff?
Anomere Verbindungen und chirale Verbindungen sind zwei verschiedene Formen organischer Verbindungen, die bestimmte Arten von Kohlenstoffatomen haben. Der Hauptunterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff besteht darin, dass ein anomeres Kohlenstoffatom im Wesentlichen eine Hydroxylgruppe enthält, die entweder cis oder trans zum exocyclischen Sauerstoffatom ist, während ein chirales Kohlenstoffatom im Wesentlichen vier verschiedene funktionelle Gruppen enthält, die mit einzelnen kovalenten Bindungen daran gebunden sind.
Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Anomerer Kohlenstoff vs. chiraler Kohlenstoff
Anomere Verbindungen und chirale Verbindungen sind zwei verschiedene Formen organischer Verbindungen, die bestimmte Arten von Kohlenstoffatomen haben. Der Hauptunterschied zwischen anomerem Kohlenstoff und chiralem Kohlenstoff besteht darin, dass ein anomeres Kohlenstoffatom im Wesentlichen eine Hydroxylgruppe enthält, die entweder cis oder trans zum exocyclischen Sauerstoffatom ist, während ein chirales Kohlenstoffatom im Wesentlichen vier verschiedene funktionelle Gruppen enthält, die mit einzelnen kovalenten Bindungen daran gebunden sind.
