Der Hauptunterschied zwischen Tautomerie und Metamerie besteht darin, dass sich Tautomerie auf das dynamische Gleichgewicht zwischen zwei Verbindungen mit derselben Summenformel bezieht, während Metamerie sich auf strukturelle Isomerie bezieht, bei der verschiedene Alkylgruppen an dieselbe funktionelle Gruppe gebunden sind.
Isomerie ist die Existenz chemischer Verbindungen mit derselben Strukturformel, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung. Daher haben Isomere in jedem Element die gleiche Anzahl von Atomen, aber ihre Anordnung ist unterschiedlich. Isomere können hauptsächlich in zwei Gruppen als Strukturisomere und Stereoisomere eingeteilt werden. Tautomerie und Metamerie sind zwei Unterteilungen der Strukturisomerie.
Was ist Tautomerie?
Tautomerie ist ein Konzept in der Chemie, das den Effekt beschreibt, mehrere Verbindungen zu haben, die durch Verlagerung eines Protons ineinander umgewandelt werden können. Dieses Phänomen tritt am häufigsten bei Aminosäuren und Nukleinsäuren auf. Der Prozess dieser Umwandlung ist „Tautomerisierung“. Die Tautomerisierung ist eigentlich eine chemische Reaktion. Die Umlagerung von Protonen bedeutet dabei den Austausch eines Wasserstoffatoms zwischen zwei anderen Atomformen. Dabei bildet das Wasserstoffatom eine kovalente Bindung mit dem neuen Atom, das das Wasserstoffatom aufnimmt. Nach der Bildung stehen die Tautomere miteinander im Gleichgewicht. Diese Verbindungen existieren immer in einer Mischung aus zwei Formen der Verbindung, da sie versuchen, eine separate tautomere Form herzustellen.
Bei der Tautomerisierung ändert sich das Kohlenstoffgerüst des Moleküls nicht. Tatsächlich wird nur die Position von Protonen und Elektronen verändert. Wir können den Tautomerisierungsprozess als einen intramolekularen chemischen Prozess der Umwandlung einer Tautomerform in eine andere Form klassifizieren. Beispielsweise ist die Keto-Enol-Tautomerie, die eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion ist, eine übliche Reaktion. Normalerweise ist die Ketoform einer organischen Verbindung stabiler, aber in manchen Zuständen ist die Enolform stabiler als die Ketoform.
Was ist Metamerie?
Metamerie tritt auf, wenn sich Alkylgruppen an den Seiten der funktionellen Gruppen voneinander unterscheiden. Dies bedeutet, dass es sich um eine ungleiche Verteilung von Kohlenstoffatomen handelt. Die Metamerie gehört zur gleichen homologen Reihe, was bedeutet, dass die Anzahl der Kohlenstoffatome allmählich erhöht werden kann, um verschiedene Isomere zu erh alten. Daher unterscheiden sich die Strukturen nur durch die Anzahl der CH2-Gruppen in der Hauptkohlenstoffkette.
Die Alkylgruppen sind immer an Seiten eines zweiwertigen Atoms wie Sauerstoff oder Sulfid gebunden, oder Alkylgruppen können an eine zweiwertige Gruppe wie -NH- gebunden sein. Aufgrund dieser Einschränkungen können wir Metamerie selten finden. Daher sind die meisten Verbindungen, die wir in der Metamerie finden können, Ether und Amine.
Zum Beispiel sind Diethylether und Methylpropylether Metamere. Hier ist die funktionelle Gruppe Ether und das zweiwertige Atom ist ein Sauerstoffatom. Diethylether hat zwei Ethylgruppen, während Methylpropylether eine Methyl- und eine Propylgruppe an den Seiten des Sauerstoffatoms hat.
Was ist der Unterschied zwischen Tautomerie und Metamerie?
Der Hauptunterschied zwischen Tautomerie und Metamerie besteht darin, dass sich Tautomerie auf das dynamische Gleichgewicht zwischen zwei Verbindungen mit derselben Summenformel bezieht, während Metamerie sich auf strukturelle Isomerie bezieht, bei der verschiedene Alkylgruppen an dieselbe funktionelle Gruppe gebunden sind. Bei der Tautomerie unterscheiden sich die Isomere durch die Position der Protonen, während sich bei der Metamerie die Isomere durch die Alkylgruppen unterscheiden, die an die funktionelle Hauptgruppe gebunden sind.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Tautomerie und Metamerie zusammen.
Zusammenfassung – Tautomerie vs. Metamerie
Tautomerie und Metamerie sind zwei Konzepte in der organischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen Tautomerie und Metamerie besteht darin, dass sich Tautomerie auf das dynamische Gleichgewicht zwischen zwei Verbindungen mit derselben Summenformel bezieht, während sich Metamerie auf die strukturelle Isomerie bezieht, bei der verschiedene Alkylgruppen an dieselbe funktionelle Gruppe gebunden sind.
