Hauptunterschied – Resonanz vs. Tautomerie
Isomerie ist ein chemisches Phänomen, das die Strukturen organischer Verbindungen mit derselben Summenformel mit unterschiedlichen Strukturen und Eigenschaften erklärt. Isomerie ist das Vorhandensein unterschiedlicher Molekülstrukturen und räumlicher Anordnungen derselben Molekülformel. Isomere werden hauptsächlich in zwei Gruppen als Konstitutionsisomere und Stereoisomere eingeteilt. Tautomere sind eine Art von Konstitutionsisomeren. Dies sind organische Verbindungen, die sich leicht ineinander umwandeln. Resonanz hingegen ist ein Phänomen der Chemie, das die Wirkung von Einzelpaaren und Bindungselektronenpaaren auf die Polarität einer Verbindung beschreibt. Der Hauptunterschied zwischen Resonanz und Tautomerie besteht darin, dass Resonanz aufgrund der Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auftritt, während Tautomerie aufgrund der gegenseitigen Umwandlung organischer Verbindungen durch Verlagerung eines Protons auftritt.
Was ist Resonanz?
Resonanz ist ein chemisches Konzept, das die Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren einer Verbindung beschreibt. Dieser Effekt bestimmt schließlich die tatsächliche chemische Struktur dieser organischen oder anorganischen Verbindung. Der Resonanzeffekt kann bei Verbindungen mit Doppelbindungen und freien Elektronenpaaren beobachtet werden. Die Resonanz führt zur Polarität der Moleküle.
Der Resonanzeffekt stabilisiert eine Verbindung, indem er Elektronen in Pi-Bindungen delokalisiert. Elektronen in Molekülen können sich um Atomkerne bewegen, da ein Elektron keine feste Position von Atomen hat. Daher können sich die einsamen Elektronenpaare zu Pi-Bindungen bewegen und umgekehrt. Dies geschieht, um einen stabilen Zustand zu erreichen. Dieser Elektronenbewegungsprozess wird als Resonanz bezeichnet. Die Resonanzstrukturen können genutzt werden, um die stabilste Struktur eines Moleküls zu erh alten.
Abbildung 01: Resonanzstrukturen von Phenol
Ein Molekül kann mehrere Resonanzstrukturen haben, basierend auf der Anzahl der freien Elektronenpaare und Pi-Bindungen, die in diesem Molekül vorhanden sind. Alle Resonanzstrukturen eines Moleküls haben die gleiche Anzahl von Elektronen und die gleiche Anordnung von Atomen. Die tatsächliche Struktur dieses Moleküls ist eine Hybridstruktur in allen Resonanzstrukturen. Der Resonanzeffekt kann in zwei Arten gefunden werden;
- Positiver Resonanzeffekt
- Negativer Resonanzeffekt
Der positive Resonanzeffekt erklärt die Resonanz, die in positiv geladenen Verbindungen zu finden ist. Dann hilft der positive Resonanzeffekt, die positive Ladung in diesem Molekül zu stabilisieren. Der negative Resonanzeffekt erklärt die Stabilisierung einer negativen Ladung in einem Molekül. Die unter Berücksichtigung der Resonanz erh altene Hybridstruktur hat jedoch eine niedrigere Energie als alle Resonanzstrukturen.
Was ist Tautomerie?
Tautomerie ist der Effekt mehrerer Verbindungen, die sich durch Verlagerung eines Protons ineinander umwandeln können. Dieser Effekt tritt am häufigsten bei Aminosäuren und Nukleinsäuren auf. Der Prozess der gegenseitigen Umwandlung ist als Tautomerisierung bekannt. Es ist eine chemische Reaktion. Die Umlagerung von Protonen bedeutet hier den Austausch eines Wasserstoffatoms zwischen zwei anderen Atomformen. Das Wasserstoffatom bildet eine kovalente Bindung mit dem neuen Atom, das das Wasserstoffatom aufnimmt. Die Tautomere stehen im Gleichgewicht miteinander. Sie existieren immer in einer Mischung aus zwei Formen der Verbindung, da sie versuchen, die getrennte tautomere Form herzustellen.
Abbildung 02: Tautomerie
Während der Tautomerisierung ändert sich das Kohlenstoffskelett eines Moleküls nicht. Lediglich die Position von Protonen und Elektronen wird verändert. Die Tautomerisierung ist ein intramolekularer chemischer Prozess der Umwandlung einer Tautomerform in eine andere Form. Ein gängiges Beispiel ist eine Keto-Enol-Tautomerie. Es ist eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion. typischerweise ist die Keto-Form einer organischen Verbindung stabiler, aber in manchen Zuständen ist die Enol-Form stabiler als die Keto-Form.
Was ist der Unterschied zwischen Resonanz und Tautomerie?
Resonanz vs. Tautomerie |
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| Resonanz ist ein chemisches Konzept, das die Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren einer Verbindung beschreibt. | Tautomerie ist der Effekt mehrerer Verbindungen, die durch Verlagerung eines Protons ineinander umgewandelt werden können. |
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| Resonanz ist das Vorhandensein mehrerer Formen (derselben chemischen Verbindung), die die tatsächliche Struktur einer Verbindung bestimmt. | Tautomerie ist das Vorhandensein von zwei (oder mehr) Formen derselben Verbindung, die sich ineinander umwandeln können. |
| Gleichgewichtszustand | |
| Resonanzstrukturen existieren nicht im Gleichgewicht. | Tautomere existieren im Gleichgewicht miteinander. |
| Umzug | |
| Resonanzstrukturen können durch Verschiebung von Bindungselektronen und freien Elektronenpaaren erh alten werden. | Tautomere können durch Verlagerung eines Protons (und von Elektronen) erh alten werden. |
Zusammenfassung – Resonanz vs. Tautomerie
Resonanz und Tautomerie sind wichtige chemische Konzepte. Resonanz wird verwendet, um die tatsächliche Struktur einer chemischen Verbindung zu bestimmen. Die Tautomerie bestimmt die chemische Struktur einer Verbindung, die unter bestimmten Bedingungen am stabilsten ist. Es gibt viele Unterschiede zwischen zwei Begriffen. Der Unterschied zwischen Resonanz und Tautomerie besteht darin, dass Resonanz aufgrund der Wechselwirkung zwischen Einzelelektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auftritt, während Tautomerie aufgrund der gegenseitigen Umwandlung organischer Verbindungen durch Verlagerung eines Protons auftritt.
