Der Hauptunterschied zwischen Prototropie und Tautomerie besteht darin, dass Prototropie zwei Formen eines Moleküls diskutiert, die sich nur in der Position eines bestimmten Protons voneinander unterscheiden, während Tautomerie die gegenseitige Umwandlung zweier Strukturisomere durch Verschiebung von Atomen oder Bindungen diskutiert.
Prototropie ist eine Form der Tautomerie; es ist die häufigste Form der Tautomerie. Tautomerie ist ein Konzept in der organischen Chemie, das die Umwandlung eines Strukturisomers in ein anderes Isomer durch Verschiebung von Atomen oder Bindungen beschreibt. Findet die Verschiebung in einem Proton des Moleküls statt, spricht man von Prototropie. Daher wird diese Art der Tautomerie als prototrope Tautomerie bezeichnet.
Was ist Prototropie?
Prototropie ist eine Art Tautomerie, bei der die Verlagerung eines Protons auftritt. Es ist die häufigste Form der Tautomerie. Daher wird sie auch als Prototrop-Tautomerie bezeichnet. Wir können es als eine Untergruppe des Säure-Base-Verh altens betrachten. Die prototropen Tautomere sind Isomere, die zwischen Molekülen mit derselben Summenformel und Gesamtladung einer isomeren Protonierung unterliegen. Säuren und Basen können diese Reaktionen katalysieren.
Es gibt zwei Arten von prototroper Tautomerie; Ring-Tautomerie und Ring-Ketten-Tautomerie. Bei der ringförmigen Tautomerie neigt ein Proton dazu, zwei oder mehr Positionen eines heterocyclischen Systems zu besetzen. Bei der Ringketten-Tautomerie geht die Bewegung des Protons mit einem Wechsel von einer offenen Struktur in eine Ringstruktur einher.
Was ist Tautomerie?
Tautomerie ist ein Konzept in der organischen Chemie, das den Effekt beschreibt, mehrere Verbindungen zu haben, die durch Verlagerung eines Atoms oder einer chemischen Bindung ineinander umgewandelt werden können. Diese Art der Umwandlung ist am häufigsten bei Aminosäuren und Nukleinsäuren. Der Prozess der Umwandlung ist als Tautomerisierung bekannt, was eine chemische Reaktion ist. Bei diesem Umwandlungsprozess bedeutet die Verschiebung von Protonen oder chemischen Bindungen den Austausch eines Wasserstoffatoms zwischen zwei anderen Atomformen oder die schnelle Bildung oder den Bruch von Einfach- oder Doppelbindungen.
Wenn bei der Verlagerung eines Protons eine Tautomerisierung auftritt, spricht man von Prototropie. Kommt es bei der Umlagerung einer Einfach- oder Doppelbindung zu einer Tautomerisierung, spricht man von Valenztautomerie. Das Wasserstoffatom bildet eine kovalente Bindung mit dem neuen Atom, das das Wasserstoffatom aufnimmt. Tautomere existieren im Gleichgewicht miteinander. Sie existieren immer in einer Mischung aus zwei Formen der Verbindung, da sie versuchen, die getrennte tautomere Form herzustellen.
Abbildung 01: Valenz-Tautomerie
Während des Prozesses der Tautomerisierung ändert sich das Kohlenstoffgerüst eines Moleküls nicht. Lediglich die Position von Protonen und Elektronen wird verändert. Der Prozess ist ein intramolekularer chemischer Prozess der Umwandlung einer Tautomerform in eine andere Form. Ein gängiges Beispiel ist eine Keto-Enol-Tautomerie. Es ist eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion. Typischerweise ist die Ketoform einer organischen Verbindung stabiler, aber in manchen Zuständen ist die Enolform stabiler als die Ketoform.
Was ist der Unterschied zwischen Prototropie und Tautomerie?
Prototropie und Tautomerie sind eng verwandte Begriffe; Prototropie ist eine Form der Tautomerie. Der Hauptunterschied zwischen Prototropie und Tautomerie besteht darin, dass die Prototropie zwei Formen eines Moleküls diskutiert, die sich nur in der Position eines bestimmten Protons voneinander unterscheiden, während die Tautomerie die gegenseitige Umwandlung zweier Strukturisomere durch Verschiebung von Atomen oder Bindungen diskutiert.
Im Folgenden finden Sie eine tabellarische Zusammenfassung des Unterschieds zwischen Prototropie und Tautomerie.
Zusammenfassung – Prototropie vs. Tautomerie
Prototropie und Tautomerie sind eng verwandte Begriffe; Prototropie ist eine Form der Tautomerie. Der Hauptunterschied zwischen Prototropie und Tautomerie besteht darin, dass die Prototropie zwei Formen eines Moleküls diskutiert, die sich nur in der Position eines bestimmten Protons voneinander unterscheiden, während die Tautomerie die gegenseitige Umwandlung zweier Strukturisomere durch Verschiebung von Atomen oder Bindungen diskutiert.
