Der Hauptunterschied zwischen Fluxionalität und Tautomerie besteht darin, dass sich Fluxionalität auf den Austausch einiger oder aller Atome in einem Molekül bezieht, während sich Tautomerie auf den Austausch von Protonen zwischen Molekülen bezieht.
Beide Begriffe Fluxionalität und Tautomerie beziehen sich auf den Austausch von Atom(en) zwischen verschiedenen Positionen wie axialen und äquatorialen Positionen. Liegen diese unterschiedlichen Positionen auf demselben Molekül, dann handelt es sich um Fluxionalität. Aber wenn das vertauschte Atom ein Wasserstoffatom (ein Proton) ist und sich die Positionen in zwei verschiedenen Molekülen befinden, dann spricht man von Tautomerie.
Was ist Fluxionalität?
Fluxionalität bezieht sich auf die Fähigkeit eines Moleküls, Dynamiken auf eine Weise zu durchlaufen, dass einige oder alle Atome im Molekül zwischen symmetrieäquivalenten Positionen ausgetauscht werden. Fast alle Moleküle, die wir kennen, sind in gewissem Maße fluktuierend. Ein gutes Beispiel sind die Bindungsrotationen, die in organischen Verbindungen stattfinden.
Normalerweise betrachten wir ein Molekül als fluktuierend, wenn seine spektroskopische Signatur eine Linienverbreiterung aufgrund von chemischem Austausch aufweist. Manchmal können wir diese Eigenschaft der Fluxationalität jedoch aufgrund der langsamen Austauschgeschwindigkeit nicht spektroskopisch nachweisen. In solchen Zusammenhängen können wir für diesen Nachweis die Methode der Isotopenmarkierung verwenden.
Abbildung 01: Chemische Struktur von Phosphorpentafluorid
Ein typisches Molekül mit Fluxionalität ist Phosphorpentafluorid. Betrachtet man sein Fluorid-NMR-Spektrum, weist es ein 31 P-gekoppeltes Dublett auf. Dies weist darauf hin, dass das Molekül Fluoratome in äquatorialer und axialer Position aufweist und diese während des Prozesses der NMR-Spektroskopie schnell ausgetauscht werden.
Was ist Tautomerie?
Tautomerie ist ein Konzept in der Chemie, das den Effekt beschreibt, mehrere Verbindungen zu haben, die in der Lage sind, sich durch Verlagerung eines Protons ineinander umzuwandeln. Dieser Effekt tritt am häufigsten bei organischen Verbindungen wie Aminosäuren und Nukleinsäuren auf. Der Prozess dieser Umwandlung ist als Tautomerisierung bekannt, was eine Art chemischer Reaktion ist. Die Umlagerung von Protonen bedeutet hier den Austausch eines Wasserstoffatoms zwischen zwei anderen Atomformen. Das Wasserstoffatom bildet eine kovalente Bindung mit dem neuen Atom, das das Wasserstoffatom aufnimmt. Die Tautomere stehen im Gleichgewicht miteinander. Sie existieren immer in einer Mischung von zwei Formen der Verbindung, da sie versuchen, eine getrennte tautomere Form herzustellen.
Abbildung 02: Tautomerie in Phenol
Während der Tautomerisierung ändert sich das Kohlenstoffgerüst eines Moleküls nicht. Lediglich die Position von Protonen und Elektronen wird verändert. Die Tautomerisierung ist ein intramolekularer chemischer Prozess der Umwandlung einer Tautomerform in eine andere Form. Ein gängiges Beispiel ist eine Keto-Enol-Tautomerie. Es ist eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion. Typischerweise ist die Ketoform einer organischen Verbindung stabiler, aber in manchen Zuständen ist die Enolform stabiler als die Ketoform.
Was ist der Unterschied zwischen Fluxionalität und Tautomerie?
Sowohl die Begriffe Fluxionalität als auch Tautomerie beziehen sich auf den Austausch von Atom(en) zwischen verschiedenen Positionen. Der Hauptunterschied zwischen Fluxionalität und Tautomerie besteht darin, dass sich Fluxionalität auf den Austausch einiger oder aller Atome in einem Molekül bezieht, während sich der Begriff Tautomerie auf den Austausch von Protonen zwischen Molekülen bezieht. Darüber hinaus tritt Fluxionalität im selben Molekül auf, während Tautomerie zwischen zwei Molekülen auftritt.
Die folgende Tabelle fasst den Unterschied zwischen Fluxionalität und Tautomerie zusammen.
Zusammenfassung – Fluxionalität vs. Tautomerie
Sowohl Fluxionalität als auch Tautomerie beziehen sich auf den Austausch von Atom(en) zwischen verschiedenen Positionen. Der Hauptunterschied zwischen Fluxionalität und Tautomerie besteht darin, dass sich Fluxionalität auf den Austausch einiger oder aller Atome in einem Molekül bezieht, während sich der Begriff Tautomerie auf den Austausch von Protonen zwischen Molekülen bezieht.
