Der Hauptunterschied zwischen radikalischer Substitution und nukleophiler Substitution besteht darin, dass an radikalischen Substitutionsreaktionen chemische Spezies mit freien Radikalen mit ungepaarten Elektronen beteiligt sind, während an nukleophilen Substitutionsreaktionen Nukleophile mit Elektronenpaaren beteiligt sind, die abgegeben werden können.
Freiradikalische Substitution ist eine Art organische synthetische chemische Reaktion, bei der ein Atom in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine Gruppe von Atomen ersetzt wird. Andererseits ist die nukleophile Substitution eine Art chemischer Reaktion, bei der eine elektronenreiche chemische Komponente dazu neigt, eine funktionelle Gruppe innerhalb eines elektronenarmen Moleküls zu ersetzen.
Was ist die Substitution durch freie Radikale?
Freiradikalische Substitution ist eine Art organische synthetische chemische Reaktion, bei der ein Atom in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine Gruppe von Atomen ersetzt wird. Häufig beinh altet eine radikalische Substitutionsreaktion den Abbau einer Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung in Alkanen wie Methan und Propan. Danach bildet sich eine neue Bindung, was auch bei Alkylgruppen wie Methyl und Ethyl vorkommt.
Abbildung 01: Substitution freier Radikale in einem allgemeinen Molekül
Zum Beispiel enthält das Essigsäuremolekül eine Methylgruppe. Es hat eine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung, die sich ähnlich wie in Methanmolekülen verh alten kann. Daher kann es auf ähnliche Weise gebrochen und durch etwas anderes ersetzt werden. Z. B. Reaktion zwischen Methan und Chlor in Gegenwart von UV-Licht.
Freie Radikale können als Atome oder Atomgruppen mit einem einzelnen ungepaarten Elektron beschrieben werden. Normalerweise beinh altet eine radikalische Substitutionsreaktion diese Art von Radikalen. Freie Radikale entstehen, wenn sich eine chemische Bindung gleichmäßig aufsp altet, wobei jedes Atom eines der beiden Bindungselektronen erhält. Wir nennen es hämolytische Sp altung. Wenn wir angeben, ob eine chemische Komponente ein freies Radikal ist, verwenden wir einen Punkt, der an die chemische Formel angehängt ist, um das ungepaarte Elektron anzuzeigen.
Was ist nukleophile Substitution?
Nucleophile Substitution ist eine Art chemische Reaktion, bei der eine elektronenreiche chemische Komponente dazu neigt, eine funktionelle Gruppe innerhalb eines elektronenarmen Moleküls zu ersetzen. Die elektronenreiche chemische Spezies wird als Nukleophil bezeichnet, und die elektronenarme Spezies wird als Elektrophil bezeichnet. Als Substrat wird die chemische Verbindung mit dem Elektrophil und der funktionellen Gruppe genannt.
Abbildung 02: Ein Beispiel für einen nukleophilen Substitutionsreaktionsmechanismus
Bei dieser Art von Reaktion neigt ein Elektronenpaar des Nucleophils dazu, das Substratmolekül anzugreifen, um sich daran zu binden. Gleichzeitig verlässt die funktionelle Gruppe das Molekül. Daher nennen wir sie die Abgangsgruppe. Diese Abgangsgruppe geht mit einem Elektronenpaar aus. Diese Reaktion ergibt R-Nuc als Hauptprodukt, wobei R das Substratmolekül und Nuc das Nukleophil ist. Manchmal ist das Nucleophil elektrisch neutral oder kann negativ geladen sein. Ebenso ist das Substrat manchmal neutral oder positiv geladen.
Zum Beispiel ist die Hydrolyse eines Alkylbromids eine Art nukleophiler Substitution. Bei dieser Reaktion ist das Nucleophil eine Hydroxidgruppe (OH-) und die Abgangsgruppe ein Bromidanion (Br-). Außerdem ist diese Art von Reaktion in der organischen Chemie weit verbreitet.
Was ist der Unterschied zwischen der Substitution durch freie Radikale und der nukleophilen Substitution?
Freiradikalische Substitution ist eine Art organische synthetische chemische Reaktion, bei der ein Atom in einem Molekül durch ein anderes Atom oder eine Gruppe von Atomen ersetzt wird. Die nukleophile Substitution ist eine Art chemische Reaktion, bei der eine elektronenreiche chemische Komponente dazu neigt, eine funktionelle Gruppe innerhalb eines elektronenarmen Moleküls zu ersetzen. Der Hauptunterschied zwischen radikalischer Substitution und nukleophiler Substitution besteht darin, dass an radikalischen Substitutionsreaktionen chemische Spezies mit freien Radikalen mit ungepaarten Elektronen beteiligt sind, während an nukleophilen Substitutionsreaktionen Nukleophile mit Elektronenpaaren beteiligt sind, die abgegeben werden können.
Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen der Substitution durch freie Radikale und der nukleophilen Substitution in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Substitution durch freie Radikale vs. nukleophile Substitution
Der Hauptunterschied zwischen radikalischer Substitution und nukleophiler Substitution besteht darin, dass an radikalischen Substitutionsreaktionen chemische Spezies mit freien Radikalen mit ungepaarten Elektronen beteiligt sind, während an nukleophilen Substitutionsreaktionen Nukleophile mit Elektronenpaaren beteiligt sind, die abgegeben werden können.
