Carbonyl gegen Carboxyl
Carbonyl und Carboxyl sind in der organischen Chemie übliche funktionelle Gruppen. Beide haben ein Sauerstoffatom, das doppelt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.
Carbonyl
Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit doppelt gebundenem Sauerstoff an einem Kohlenstoff. Aldehyde und Ketone sind als organische Moleküle mit einer Carbonylgruppe bekannt. Die Carbonylgruppe in einem Aldehyd erhält in der Nomenklatur immer die Nummer eins, da sie sich an einem Ende der Kohlenstoffkette befindet. Die Carbonylgruppe eines Ketons befindet sich immer in der Mitte. Je nach Art der Carbonylverbindung unterscheidet sich die Nomenklatur.„al“ist das Suffix, das verwendet wird, um Aldehyde zu benennen, während „one“das Suffix ist, das verwendet wird, um Ketone zu benennen. Der Kohlenstoff oder die Kohlenstoffe neben dem Carbonylkohlenstoff ist der/die α-Kohlenstoff/e, die aufgrund des benachbarten Carbonyls eine wichtige Reaktivität aufweisen. Das Carbonyl-Kohlenstoffatom ist sp2-hybridisiert. Aldehyde und Ketone haben also eine trigonale planare Anordnung um das Carbonylkohlenstoffatom. Die Carbonylgruppe ist eine polare Gruppe (die Elektronegativität von Sauerstoff ist größer als die von Kohlenstoff, daher hat die Carbonylgruppe ein großes Dipolmoment); somit haben Aldehyde und Ketone höhere Siedepunkte im Vergleich zu den Kohlenwasserstoffen mit dem gleichen Gewicht. Allerdings können diese keine stärkeren Wasserstoffbrückenbindungen wie Alkohole eingehen, was zu niedrigeren Siedepunkten als die entsprechenden Alkohole führt. Aufgrund der Fähigkeit zur Bildung von Wasserstoffbindungen sind Aldehyde und Ketone mit niedrigem Molekulargewicht in Wasser löslich. Wenn jedoch das Molekulargewicht zunimmt, werden sie hydrophob. Das Carbonylkohlenstoffatom ist teilweise positiv geladen und kann daher als Elektrophil wirken. Daher werden diese Moleküle leicht nukleophilen Substitutionsreaktionen unterzogen. Die an den Kohlenstoff neben der Carbonylgruppe gebundenen Wasserstoffatome sind saurer Natur, was für verschiedene Reaktionen von Aldehyden und Ketonen verantwortlich ist. Carbonylgruppenh altige Verbindungen sind in der Natur weit verbreitet. Zimtaldehyd (in Zimtrinde), Vanillin (in Vanilleschote), Campher (Kampferbaum) und Cortison (Nebennierenhormon) sind einige der natürlichen Verbindungen mit einer Carbonylgruppe.
Carboxyl
Carboxylgruppe ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Dies kommt in Carbonsäuren vor, daher der Name. Dabei ist ein Kohlenstoffatom mit einem Sauerstoffatom doppelt verbunden und mit einer Einfachbindung mit einer Hydroxylgruppe verbunden. Es wird als –COOH angezeigt. Neben diesen Gruppen kann das Kohlenstoffatom mit einem Atom eine weitere Bindung eingehen. Daher kann die Carboxylgruppe Teil eines großen Moleküls sein. Carboxyl ist eine Säuregruppe. Es wirkt als schwache Säure und dissoziiert bei hohen pH-Werten. Aufgrund der -OH-Gruppe können sie untereinander und mit Wasser starke Wasserstoffbrückenbindungen eingehen. Dadurch haben Moleküle mit der Carboxylgruppe hohe Siedepunkte. Wenn sich die Carboxylgruppe als funktionelle Gruppe in einem Molekül befindet, erhält sie die Nummer eins in der Nomenklatur und der Name endet mit „Oic Acid“. Eine funktionelle Carboxylgruppe ist auch in biologischen Systemen üblich. Aminosäuren haben eine Carboxylgruppe oder manchmal mehr als eine Carboxylgruppe.
Was ist der Unterschied zwischen Carbonyl und Carboxyl?
• Die Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit doppelt gebundenem Sauerstoff an einem Kohlenstoff. In Carboxyl gibt es eine Carbonylgruppe und eine Hydroxylgruppe.
• Die Carboxylgruppe ist sauer, die Carbonylgruppe jedoch nicht.
• Die Carboxylgruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen mit einer anderen Carboxylgruppe eingehen, aber Carbonyl ist nur ein Akzeptor für Wasserstoffbrückenbindungen, da es keinen Wasserstoff enthält, der zu Wasserstoffbrückenbindungen befähigt ist.
