Hauptunterschied – Allyl- und Vinylkohlenstoffe
Funktionale Gruppen sind sehr wichtig, um die unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften organischer Moleküle zu verstehen. Die Begriffe Allyl- und Vinylkohlenstoffe geben an, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung in einem Molekül gebunden ist. Der Hauptunterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff besteht darin, dass Allylkohlenstoff das Kohlenstoffatom neben dem doppelt gebundenen Kohlenstoffatom ist, während das Vinylkohlenstoffatom eines der beiden Atome ist, die die Doppelbindung teilen.
Was ist Allylkohlenstoff?
Allylic Carbon kann als das Kohlenstoffatom beschrieben werden, das der Doppelbindung benachbart ist. Dieses Kohlenstoffatom ist der Doppelbindung am nächsten, aber es ist kein Teil der Doppelbindung. Mit anderen Worten, dieses Kohlenstoffatom ist an ein Kohlenstoffatom gebunden, das wiederum zweifach an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. Die Kohlenstoffatome in der Doppelbindung sind sp2 hybridisiert. Aber der allylische Kohlenstoff ist sp3 hybridisiert. Es ist über eine Einfachbindung an das sp2-hybridisierte Kohlenstoffatom gebunden. Die Elektronendichte um dieses Kohlenstoffatom herum ist geringer als die der Kohlenstoffatome in der Doppelbindung. Die allgemeine Formel kann wie folgt angegeben werden: CH3-CH=CH2 Da es nicht direkt an die Doppelbindung gebunden ist, wird dieser Kohlenstoff nicht beeinflusst B. durch Reaktionen, die an Doppelbindungen auftreten, wie elektrophile Additionen. An diesen Allylkohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden als Allylwasserstoff bezeichnet. Allylkohlenstoff kann als Brücke wirken, die eine Kohlenstoffkette und eine Doppelbindung verbindet. Hier ist die C-H-Bindung schwächer als gewöhnliche C-H-Bindungen. Das liegt daran, dass die Elektronen um diesen Kohlenstoff durch die Doppelbindung verdrängt werden. Daher sind diese Orte sehr reaktiv.
Abbildung 01: Das Atom in Rot ist ein allylisches Kohlenstoffatom.
Was ist Vinylkohlenstoff?
Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. Es ist sp2 hybridisiert. Vinylkohlenstoff bildet eine Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff, der ebenfalls sp2 hybridisiert ist. Beide an dieser Bindung beteiligten Kohlenstoffe sind Vinylkohlenstoffe. Die Elektronendichte um diese Atome ist höher als die Dichte um allylische Kohlenstoffatome. Die allgemeine Formel kann als CH2=CH2 angegeben werden
Vinylkohlenstoff ist eine Art von funktioneller Alkenylgruppe, weil Kohlenstoff in einer funktionellen Alkengruppe ist. Die Vinylgruppe leitet sich vom entsprechenden Alken ab. Daher wird dieser Kohlenstoff auch als Alkenylkohlenstoff bezeichnet. Manchmal kann dieser Kohlenstoff über Doppelbindungen von beiden Seiten an andere Kohlenstoffe gebunden sein. Dann werden alle drei Kohlenstoffatome als Vinylkohlenstoffe bezeichnet. Diese Formel kann wie folgt angegeben werden: CH2=C=CH2 Da diese Kohlenstoffe direkt an die Doppelbindung gebunden sind, durchlaufen sie die Reaktionen wie z als elektrophile Addition.
Abbildung 02: Allyl- und Vinylkohlenstoffe
Was ist der Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff?
Allyl- vs. Vinylkohlenstoff |
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| Allylkohlenstoff ist ein Kohlenstoffatom, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum doppelt an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. | Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. |
| Hybridisierung | |
| Kohlenstoffatom in einer allylischen Gruppe ist sp3 hybridisiert. | Vinylkohlenstoff ist sp2 hybridisiert. |
| Bindungslänge | |
| C-H-Bindungslänge in Allylkohlenstoff ist größer. | Vinylic C=H-Bindung ist niedriger. |
| Anleihetyp | |
| Allylkohlenstoff bildet nur eine Einfachbindung. | Vinyl-Kohlenstoff kann entweder zwei Doppelbindungen an seinen Seiten oder eine Doppelbindung haben. Es bildet mindestens eine Doppelbindung. |
| Anzahl der Wasserstoffatome | |
| Allylkohlenstoff kann maximal 3 Wasserstoffatome haben. | Vinylkohle kann nur zwei Kohlenstoffe als maximale Anzahl haben. |
| Kohlenstoffatom und Doppelbindung | |
| Allylkohlenstoff fungiert als Brücke, um die Doppelbindung mit dem Rest des Moleküls zu verbinden. | Vinylkohlenstoff bildet die Doppelbindung. |
Zusammenfassung – Allylic vs. Vinylic Carbon
Der Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff hängt davon ab, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung gebunden ist. Allylkohlenstoff bezieht sich indirekt auf eine Doppelbindung, während Vinylkohlenstoff direkt an einer Doppelbindung beteiligt ist. Ein weiterer wichtiger Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff besteht darin, dass Allylkohlenstoff sp3 hybridisiert ist, während Vinylkohlenstoff sp2 hybridisiert ist.
