Hauptunterschied – Alkylhalogenid vs. Arylhalogenid
Sowohl Alkylhalogenide als auch Arylhalogenide sind organische Verbindungen. Diese werden auch als organische Halogenide bezeichnet. Arten von Halogenen, die gebunden werden können, um diese Art von Molekülen herzustellen, sind Fluor, Chlor, Brom und Jod. Diese Halogenatome sind in organischen Halogeniden an ein Kohlenstoffatom gebunden. Der Hauptunterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid besteht darin, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an ein sp3 hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, während das Halogenatom in Arylhalogeniden an ein sp gebunden ist 2 hybridisiertes Kohlenstoffatom.
Was ist Alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, wie durch seinen Namen ausgedrückt, ist eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an eine Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist. Dabei ist ein Wasserstoffatom der Kohlenstoffkette durch ein Halogenatom ersetzt. Je nach Art des angelagerten Halogens und der Struktur der Kohlenstoffkette unterscheiden sich die Eigenschaften organischer Halogenide voneinander. Alkylhalogenide können in Abhängigkeit davon kategorisiert werden, wie viele Kohlenstoffatome an das Kohlenstoffatom gebunden sind, das an das Halogenatom gebunden ist. Dementsprechend können primäre Alkylhalogenide, sekundäre Alkylhalogenide und tertiäre Alkylhalogenide beobachtet werden.
Abbildung 01: Ein primäres Alkylhalogenid
Allerdings können Alkylhalogenide manchmal mit Arylhalogeniden verwechselt werden. Wenn beispielsweise das Halogenatom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das an einen Benzolring gebunden ist (Cl-CH2-C6H 5), würde man meinen, es sei ein Arylhalogenid. Aber es ist ein Alkylhalogenid, weil das Halogenatom an den Kohlenstoff gebunden ist, der sp3 hybridisiert ist.
Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff. Somit wird in der Kohlenstoff-Halogen-Bindung ein Dipolmoment beobachtet, das heißt, das Molekül wird zu einem polaren Molekül, wenn die Bindung polar wird. Das Kohlenstoffatom bekommt eine kleine positive Ladung und das Halogen bekommt eine kleine negative Ladung. Dies führt zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen Alkylhalogeniden. Aber die Stärke dieser Wechselwirkung ist bei primären, sekundären und tertiären Halogeniden unterschiedlich. Dies liegt daran, dass die an das Kohlenstoffatom gebundenen Seitenketten die kleine positive Ladung am Kohlenstoffatom reduzieren können.
Was ist Arylhalogenid?
Ein Arylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das direkt an einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Dies ist aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen im aromatischen Ring eine ungesättigte Struktur. Arylhalogenide zeigen auch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung ist aufgrund der Anwesenheit von Ringelektronen stärker als die von Alkylhalogeniden. Dies geschieht, weil der aromatische Ring Elektronen an das Kohlenstoffatom abgibt, wodurch die positive Ladung verringert wird. Arylhalogenide können einer elektrophilen Substitution unterzogen werden und können Alkylgruppen erh alten, die an die ortho-, para- oder meta-Positionen des aromatischen Rings gebunden sind. An den aromatischen Ring können auch ein oder zwei Halogene gebunden werden. Das ist auch in den Positionen ortho, para oder meta.
Abbildung 02: Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid
Chemischer Test zur Unterscheidung von Alkylhalogenid und Arylhalogenid
Um ein Alkylhalogenid und ein Arylhalogenid zu unterscheiden, kann man einen chemischen Test verwenden. Zuerst sollte NaOH zugegeben werden, gefolgt von Erhitzen. Dann wird die Mischung abgekühlt und HNO3 wird zugegeben, gefolgt von der Zugabe von AgNO3Alkylhalogenid kann einen weißen Niederschlag ergeben, während Arylhalogenid dies nicht tut. Dies liegt daran, dass Arylhalogenide im Gegensatz zu Alkylhalogeniden keine nukleophile Substitution eingehen. Der Grund dafür, dass keine nukleophile Substitution stattfindet, ist, dass die Elektronenwolke des aromatischen Rings eine Abstoßung des Nukleophils bewirkt.
Was ist der Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid?
Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid |
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| Alkylhalogenid ist eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an eine Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist. | Aarylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das direkt an einen sp2 hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. |
| Anlagerung von Halogenatomen | |
| Das Halogenatom ist an das sp3 hybridisierte Kohlenstoffatom in Alkylhalogeniden gebunden. | Das Halogenatom ist an ein sp2 hybridisiertes Kohlenstoffatom in Arylhalogeniden gebunden. |
| Struktur | |
| Alkylhalogenide haben meistens eine lineare oder verzweigte Struktur. | Arylhalogenide sind immer Ringstrukturen. |
| Elektronendichte | |
| Die Kohlenstoff-Halogenid-Bindung von Alkylhalogeniden hat im Vergleich zu Arylhalogeniden eine geringe Elektronendichte. | Die Kohlenstoff-Halogenid-Bindung von Arylhalogeniden hat eine hohe Elektronendichte. |
| Reaktionen | |
| Alkylhalogenide unterliegen einer nukleophilen Substitution. | Arylhalogenide unterliegen keiner nukleophilen Substitution. |
Zusammenfassung – Alkylhalogenid vs. Arylhalogenid
Alkylhalogenide und Arylhalogenide sind organische Halogenide. Der Hauptunterschied zwischen Alkyl- und Arylhalogeniden besteht darin, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an ein sp3 hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, während es in Arylhalogeniden an ein sp gebunden ist. 2 hybridisiertes Kohlenstoffatom.
