Hauptunterschied – protische vs. aprotische Lösungsmittel
Der Hauptunterschied zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln besteht darin, dass protische Lösungsmittel dissoziierbare Wasserstoffatome haben, während aprotische Lösungsmittel kein dissoziierbares Wasserstoffatom haben.
Ein Lösungsmittel ist eine flüssige Verbindung, die andere Substanzen auflösen kann. Es gibt verschiedene Formen von Lösungsmitteln, die grundsätzlich in zwei Gruppen als polare und unpolare Lösungsmittel eingeteilt werden können. Die polaren Lösungsmittel lassen sich in zwei Gruppen als protische und aprotische Lösungsmittel einteilen. Protische Lösungsmittel können Wasserstoffbrückenbindungen bilden, da sie chemische Bindungen aufweisen, die für die Wasserstoffbrückenbindung erforderlich sind, d. h. O-H-Bindung und N-H-Bindung. Im Gegensatz dazu fehlen aprotischen Lösungsmitteln die für Wasserstoffbrückenbindungen erforderlichen chemischen Bindungen.
Was sind protische Lösungsmittel?
Protische Lösungsmittel sind polare flüssige Verbindungen mit dissoziierbaren Wasserstoffatomen. Diese Lösungsmittel haben viele O-H-Bindungen und N-H-Bindungen. Die dissoziierbaren Wasserstoffatome sind diejenigen, die in diesen O-H- und N-H-Bindungen an Sauerstoffatome und Stickstoffatome gebunden sind. Daher sind Hydroxylgruppen (-OH) und Amingruppen (-NH2) wesentliche Bestandteile in protischen Lösungsmitteln.
Protische Lösungsmittel teilen die Ionenlösungskraft mit aprotischen Lösungsmitteln und sind sauer (weil sie Protonen freisetzen können). Die Dielektrizitätskonstante dieser protischen Lösungsmittel ist sehr hoch (Dielektrizitätskonstante ist eine Eigenschaft von elektrisch isolierenden Materialien und eine Größe, die die Fähigkeit einer Substanz misst, elektrische Energie in einem elektrischen Feld zu speichern).
Beispiele für protische Lösungsmittel sind Wasser, Alkohole wie Methanol und Ethanol, Fluorwasserstoff (HF) und Ammoniak (NH3). Diese Lösungsmittel werden häufig zum Auflösen von Salzen verwendet. Polare protische Lösungsmittel gehen bevorzugt SN1-Reaktionen ein.
Was sind aprotische Lösungsmittel?
Aprotische Lösungsmittel sind polare flüssige Verbindungen, die keine dissoziierbaren Wasserstoffatome besitzen. Diesen Lösungsmitteln fehlen chemische Bindungen wie O-H-Bindungen und N-H-Bindungen. Daher fehlen aprotischen Lösungsmitteln Hydroxylgruppen (-OH) und Amingruppen (-NH2) und sie können keine Wasserstoffbrückenbindungen bilden.
Aprotische Lösungsmittel teilen die Ionenlösungskraft mit protischen Lösungsmitteln. Diesen aprotischen Lösungsmitteln fehlt saurer Wasserstoff, daher keine nennenswerte Freisetzung von Wasserstoffionen. Polare aprotische Lösungsmittel haben niedrige oder mittlere Dielektrizitätskonstantenwerte. Diese Lösungsmittel weisen eine mäßige Polarität auf.
Abbildung 01: Vergleich zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln
Beispiele für aprotische Lösungsmittel sind Dichlormethan (DCM), Tetrahydrofuran (THF), Ethylacetat und Aceton. Aprotische Lösungsmittel können zum Lösen von Salzen verwendet werden. Diese Lösungsmittel gehen bevorzugt SN2-Reaktionen ein.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln?
- Sowohl protische als auch aprotische Lösungsmittel sind polare Lösungsmittel.
- Sowohl protische als auch aprotische Lösungsmittel können Salze lösen.
Was ist der Unterschied zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln?
Protische vs. aprotische Lösungsmittel |
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| Protische Lösungsmittel sind polare flüssige Verbindungen mit dissoziierbaren Wasserstoffatomen. | Aprotische Lösungsmittel sind polare flüssige Verbindungen, die keine dissoziierbaren Wasserstoffatome aufweisen. |
| Bildung von Wasserstoffbrücken | |
| Protische Lösungsmittel können Wasserstoffbrückenbindungen bilden. | Aprotische Lösungsmittel können keine Wasserstoffbrücken bilden. |
| Säure | |
| Protische Lösungsmittel sind sauer. | Aprotische Lösungsmittel sind nicht sauer. |
| Chemische Bindungen vorhanden | |
| Protische Lösungsmittel sind reich an O-H- und N-H-Bindungen. | Aprotischen Lösungsmitteln fehlen O-H-Bindungen und N-H-Bindungen. |
| Dielektrizitätskonstante | |
| Protische Lösungsmittel haben eine hohe Dielektrizitätskonstante. | Aprotische Lösungsmittel haben eine niedrige Dielektrizitätskonstante. |
| Bevorzugter Reaktionstyp | |
| Protische Lösungsmittel gehen bevorzugt SN1-Reaktionen ein. | Aprotische Lösungsmittel gehen bevorzugt SN2-Reaktionen ein. |
Zusammenfassung – Protische vs. aprotische Lösungsmittel
Lösungsmittel sind Flüssigkeiten, die Stoffe lösen können. Lösungsmittel können in zwei Hauptformen als polare Lösungsmittel und unpolare Lösungsmittel gefunden werden. Polare Lösungsmittel lassen sich wiederum in zwei Gruppen als protische Lösungsmittel und aprotische Lösungsmittel einteilen. Der Unterschied zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln besteht darin, dass protische Lösungsmittel dissoziierbare Wasserstoffatome haben, während aprotische Lösungsmittel kein dissoziierbares Wasserstoffatom haben.
