Der Hauptunterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität besteht darin, dass sich die Regioselektivität auf die Bildung eines Positionsisomers gegenüber einem anderen bezieht. Unterdessen bezieht sich Stereoselektivität auf die Bildung eines Stereoisomers gegenüber einem anderen.
Die Begriffe Regioselektivität und Stereoselektivität sind sehr wichtig in der organischen Synthese. Diese Begriffe beschreiben die Struktur des Endprodukts chemischer Reaktionen. Der Zweig der Chemie, der die Regioselektivität untersucht, ist als Regiochemie bekannt, während der Zweig der Chemie, der die Stereoselektivität untersucht, als Stereochemie bekannt ist.
Was ist Regioselektivität?
Regioselektivität bezieht sich auf das Herstellen oder Aufbrechen chemischer Bindungen in einer Richtung gegenüber allen anderen möglichen Richtungen. Dieses Konzept kann angewendet werden, um die Position einer chemischen Verbindung zu bestimmen, auf die ein Reagenz einwirken kann, d. h. Protonen, die von einer starken Base beeinflusst werden.
Abbildung 01: Halohydrin-Bildungsreaktion zeigt Regioselektivität
Der Begriff Regioselektivität ergibt sich aus der Kombination zweier chemischer Konzepte, die in derselben chemischen Reaktion ablaufen; "regio + selektiv" bedeutet, dass die Bildung des Positionsisomers (oder Konstitutionsisomers) bevorzugt (oder selektiv) ist. Alle Reaktionen mit Regioselektivität ergeben ein Gemisch von Konstitutionsisomeren mit einer Hauptkomponente und einer Nebenkomponente. Manchmal ist das Nebenprodukt jedoch nicht nachweisbar, da es in sehr geringer Menge gebildet wird.
Was ist Stereoselektivität?
Stereoselektivität bezieht sich auf die Bildung einer ungleichen Mischung von Stereoisomeren während einer chemischen Reaktion. Es bedeutet einfach, dass die Reaktion als Endprodukt der Reaktion ein Stereoisomer gegenüber einem anderen ergibt. Außerdem tritt diese Art von Reaktionen bei zwei verschiedenen Gelegenheiten auf. Einer ist während der nicht-stereospezifischen Bildung eines neuen Stereozentrums und der andere ist während der nicht-stereospezifischen Transformation eines bestehenden Stereozentrums. Diese Selektivität entsteht durch sterische Effekte und elektronische Effekte.
Stereoselektivität kann in verschiedenen Reaktionen variieren, aber keine der Reaktionen bildet ein vollständiges Stereoisomer; alle diese Reaktionen ergeben ein Gemisch von Stereoisomeren mit einer Hauptkomponente und einer Nebenkomponente. Manchmal ist das Nebenprodukt jedoch nicht nachweisbar, weil es in sehr geringer Menge gebildet wird.
Es gibt verschiedene Arten von Stereoselektivität.
Enantioselektiv – ein Enantiomer bildet sich über andere Isomere; aus einem achiralen Molekül entsteht ein chirales Molekül, der Selektivitätsgrad wird am Enantiomerenüberschuss gemessen
Diastereoselektiv – ein Diastereomer bildet sich über dem anderen Isomer; ein oder mehrere Chiralitätszentren bilden sich entweder aus einem achiralen Zentrum oder einem bereits bestehenden Chiralitätszentrum, der Grad der Selektivität kann anhand des Diastereomerenüberschusses gemessen werden
Stereokonvergenz – Gegenteil der Stereoselektivität, bei der zwei verschiedene Stereoisomere ein einziges Stereoisomer bilden
Was ist der Unterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität?
Die Begriffe Regioselektivität und Stereoselektivität sind sehr wichtig in der organischen Synthese. Der Hauptunterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität besteht darin, dass sich Regioselektivität auf die Bildung eines Positionsisomers gegenüber einem anderen bezieht, während sich Stereoselektivität auf die Bildung eines Stereoisomers gegenüber einem anderen bezieht. Daher bildet die Regioselektivität ein Positions- oder Konstitutionsisomer, während die Stereoselektivität ein Stereoisomer bildet. Beide Wege bilden jedoch das andere Isomer als Nebenprodukt zusammen mit dem bevorzugten Isomer, das als Hauptprodukt entsteht. Außerdem fällt die Untersuchung der Regioselektivität unter die Regiochemie, während die Untersuchung der Stereoselektivität unter die Stereochemie fällt.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität zusammen.
Zusammenfassung – Regioselektivität vs. Stereoselektivität
Die Begriffe Regioselektivität und Stereoselektivität sind sehr wichtig in der organischen Synthese. Der Hauptunterschied zwischen Regioselektivität und Stereoselektivität besteht darin, dass sich die Regioselektivität auf die Bildung eines Positionsisomers gegenüber einem anderen bezieht, während sich die Stereoselektivität auf die Bildung eines Stereoisomers gegenüber einem anderen bezieht. Das Studium der Regioselektivität fällt unter Regiochemie, während das Studium der Stereoselektivität unter Stereochemie fällt.
