Der Hauptunterschied zwischen der Aldolkondensation und der Cannizzaro-Reaktion besteht darin, dass die Aldolkondensation eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Cannizzaro-Reaktion eine Art organische Redoxreaktion ist.
In einer Aldolreaktion verbindet sich ein Enol oder ein Enolat mit einer Carbonylverbindung, um entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon zu bilden. Wir nennen es eine Kupplungsreaktion, weil zwei Verbindungen zu einer großen Verbindung koppeln. Andererseits ist die Cannizzaro-Reaktion eine Redoxreaktion, bei der ein Aldehydmolekül unter Bildung einer Säure oxidiert wird, während das andere Aldehyd unter Bildung eines Alkohols reduziert wird.
Was ist Aldol-Kondensation?
Aldolkondensation ist eine Art organische chemische Reaktion, bei der entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch die Kombination eines Enols oder Enolats mit einer Carbonylverbindung gebildet wird. Daher können wir es als Kopplungsreaktion kategorisieren. Der Reaktion folgt eine Dehydratisierungsreaktion, die ein konjugiertes Enon ergibt. Die allgemeine Reaktion ist wie folgt;
Mechanismus
Es gibt zwei Schritte: Aldolreaktion und Dehydratisierungsreaktion. Manchmal gibt es auch eine Dicarbonsäurereaktion. Die Dehydratisierung des Aldolprodukts kann auf zwei Arten erfolgen: stark basenkatalysierter Mechanismus oder säurekatalysierter Mechanismus. Der Mechanismus der durch eine Base katalysierten Aldolreaktion ist wie folgt:
Der Aldolkondensationsprozess ist in organischen Syntheseprozessen sehr wichtig. Dies liegt daran, dass diese Reaktion ein guter Weg ist, um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu bilden.
Was ist die Cannizzaro-Reaktion?
Die Cannizzaro-Reaktion ist eine organische Redoxreaktion, bei der eine Disproportionierung zweier Moleküle zu einem primären Alkohol und einer Carbonsäure stattfindet. Bei dieser Reaktion ist die Disproportion eine baseninduzierte Reaktion. Die Reaktion ist wie folgt:
Hier beinh altet diese Reaktion die Übertragung eines Hydrids von einem Substrat auf das andere. Außerdem unterliegt eine Aldehydverbindung einer Oxidation und die andere einer Reduktion. Die Oxidation von Aldehyd ergibt die Säure und die Reduktion ergibt den Alkohol.
Mechanismus
Der Mechanismus umfasst eine nukleophile Acylsubstitution an einer Aldehydverbindung. Dabei greift die Abgangsgruppe gleichzeitig den anderen Aldehyd an. Betrachtet man die Gesamtreaktion, folgt sie einer Kinetik dritter Ordnung. Der Mechanismus ist wie folgt:
Was ist der Unterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion?
Aldolkondensation ist eine Art organische chemische Reaktion, bei der sich entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch die Kombination eines Enols oder Enolats mit einer Carbonylverbindung bildet. Im Gegensatz dazu ist die Cannizzaro-Reaktion eine organische Redoxreaktion, bei der eine Disproportionierung zweier Moleküle stattfindet, um einen primären Alkohol und eine Carbonsäure zu ergeben. Der Hauptunterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion besteht also darin, dass die Aldolkondensation eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Cannizzaro-Reaktion eine Art organische Redoxreaktion ist.
Ferner sind die Reaktanten der Aldolkondensation ein Enol oder ein Enolat und eine Carbonylverbindung, während die Reaktanten für die Cannizzaro-Reaktion zwei nicht-enolisierbare Aldehyde sind. Die durch Aldolkondensation erh altenen Produkte sind entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon, abhängig von der Art der Carbonylverbindung, die als Reaktant beteiligt ist. Aber bei der Cannizzaro-Reaktion sind die Produkte ein primärer Alkohol und eine Carbonsäure. Daher ist dies auch ein Unterschied zwischen Aldolkondensation und Cannizzaro-Reaktion.
Zusammenfassung – Aldol-Kondensation vs. Cannizzaro-Reaktion
Aldolkondensation ist eine Art organische chemische Reaktion, bei der sich entweder β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon durch die Kombination eines Enols oder Enolats mit einer Carbonylverbindung bildet. Die Cannizzaro-Reaktion ist eine organische Redoxreaktion, bei der eine Disproportionierung von zwei Molekülen auftritt, um einen primären Alkohol und eine Carbonsäure zu ergeben. Der Hauptunterschied zwischen der Aldolkondensation und der Cannizzaro-Reaktion besteht darin, dass die Aldolkondensation eine Art Kupplungsreaktion ist, während die Cannizzaro-Reaktion eine Art organische Redoxreaktion ist.
