Der Hauptunterschied zwischen primären sekundären und tertiären Halogenalkanen ist die Position des Kohlenstoffatoms, das das Halogenatom trägt. Bei primären Halogenalkanen ist das Kohlenstoffatom, das das Halogenatom trägt, nur an eine Alkylgruppe gebunden. In sekundären Halogenalkanen ist dieses Kohlenstoffatom jedoch an zwei Alkylgruppen gebunden. Während bei tertiären Halogenalkanen dieses Kohlenstoffatom an drei Alkylgruppen gebunden ist.
Halogenalkane oder Halogenalkane sind Alkane, die Halogene enth alten. Halogene sind chemische Elemente der 17. Gruppe des Periodensystems. Es umfasst Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br), Jod (I) und Astat (At). Es können ein oder mehrere Halogene im selben Halogenalkan vorhanden sein. Es gibt viele wichtige Anwendungen von Halogenalkanen als Flammschutzmittel, Feuerlöscher, Kältemittel, Treibmittel usw. Viele Halogenalkane gelten jedoch als toxische Verbindungen und Schadstoffe.
Was sind primäre Halogenalkane?
Primäre Halogenalkane sind organische Verbindungen, bei denen ein Kohlenstoffatom an eine Alkylgruppe und ein Halogenatom gebunden ist. Daher ist die allgemeine Struktur eines primären Halogenalkans R-CH2-X; R ist eine Alkylgruppe, während X ein Halogen ist. Wir können sie als 10 Haloalkane bezeichnen. Ein übliches Beispiel ist ein Halothan, das eine Ethylgruppe als R-Gruppe und ein Chloratom als X-Gruppe oder Halogen enthält. Methylhalogenide sind jedoch eine Ausnahme für diese primären Halogenalkanstrukturen, da sie drei Wasserstoffatome an dem Kohlenstoffatom aufweisen, das das Halogenatom trägt. Das bedeutet, dass an diese Verbindungen keine Alkylgruppen gebunden sind. Sie gelten jedoch als primäre Halogenalkane.
Außerdem, wenn wir die Reaktivität von primären Halogenalkanen betrachten, ist das Kohlenstoffatom, das an das Halogenatom gebunden ist, ein reaktives Zentrum, weil das Halogen elektronegativer ist als Kohlenstoff; Somit verleiht es dem Kohlenstoffatom eine teilweise positive Ladung, indem es die Bindungselektronen zu sich hin zieht. Außerdem können diese Verbindungen durch nucleophile Reagenzien angegriffen werden, die nach positiven Ladungen suchen. Dies führt also zu einer nukleophilen Substitutionsreaktion. Und diese Reaktion hat eine hohe Aktivierungsenergiebarriere. Es ist eine Reaktion vom SN2-Typ, und wir nennen sie eine bimolekulare Reaktion.
Was sind sekundäre Halogenalkane?
Sekundäre Halogenalkane sind organische Verbindungen, die ein Kohlenstoffatom an zwei Alkylgruppen und ein Halogenatom gebunden haben. Die allgemeine Struktur eines sekundären Halogenalkans ist R2-C(-H)-X. Dabei können die beiden Alkylgruppen (R-Gruppe) gleichartige oder unterschiedliche Gruppen sein. Wir können diese Verbindungen als 20 Halogenalkane bezeichnen. Darüber hinaus gehen sekundäre Halogenalkane nukleophile SN2-Substitutionsreaktionen ein. Daher sind sie bimolekulare Reaktionen.
Abbildung 02: 2-Brompropan
Die Reaktivität von sekundären Halogenalkanen liegt zwischen der Reaktivität von primären und tertiären Halogenalkanen, da das Vorhandensein von zwei Alkylgruppen die positive Ladung am Kohlenstoffatom verringert, da Alkylgruppen elektronenziehende Spezies sind.
Was sind tertiäre Halogenalkane?
Tertiäre Halogenalkane sind organische Verbindungen, die ein an drei Alkylgruppen gebundenes Kohlenstoffatom (keine direkt an dieses Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome) und ein Halogenatom aufweisen. Die allgemeine Struktur für ein tertiäres Halogenalkan ist R3-C-X, wobei drei R-Gruppen (Alkylgruppen) entweder die gleichen oder verschiedene Gruppen sein können. Wir können diese Verbindungen als 30 Halogenalkane bezeichnen. Darüber hinaus gehen diese Verbindungen nukleophile SN1-Substitutionsreaktionen ein. Dieser Mechanismus unterscheidet sich jedoch von den nukleophilen Substitutionsreaktionen primärer und sekundärer Halogenalkane.
Das Kohlenstoffatom, das das Halogenatom trägt, ist sehr schwach positiv geladen, da an diesem Kohlenstoffatom drei elektronenziehende Gruppen hängen. Daher ist die Bildung von hochenergetischen Zwischenprodukten nicht erforderlich, und das Nucleophil kann das Carboniumion direkt angreifen, sobald es sich bildet. Deshalb nennen wir es eine unimolekulare Reaktion.
Was ist der Unterschied zwischen primären, sekundären und tertiären Halogenalkanen?
Halogenalkane gibt es je nach Struktur in drei Typen; primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane. Bei primären Halogenalkanen ist das Kohlenstoffatom, das das Halogenatom trägt, nur an eine Alkylgruppe gebunden, und bei sekundären Halogenalkanen ist dieses Kohlenstoffatom an zwei Alkylgruppen gebunden, während bei tertiären Halogenalkanen dieses Kohlenstoffatom an drei Alkylgruppen gebunden ist. Dies ist also der Hauptunterschied zwischen primären sekundären und tertiären Halogenalkanen.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen primären sekundären und tertiären Halogenalkanen zusammen.
Zusammenfassung – primäre sekundäre vs. tertiäre Halogenalkane
Es gibt je nach Struktur drei Arten von Halogenalkanen; primäre, sekundäre und tertiäre Halogenalkane. Der Hauptunterschied zwischen primären sekundären und tertiären Halogenalkanen besteht darin, dass bei primären Halogenalkanen das Kohlenstoffatom, das das Halogenatom trägt, nur an eine Alkylgruppe gebunden ist. Und in sekundären Halogenalkanen ist dieses Kohlenstoffatom an zwei Alkylgruppen gebunden. In tertiären Halogenalkanen hingegen ist dieses Kohlenstoffatom an drei Alkylgruppen gebunden.
