Der Hauptunterschied zwischen Chemoselektivität und Regioselektivität besteht darin, dass sich die Chemoselektivität auf die bevorzugte Reaktion eines bestimmten Reagens mit einer, zwei oder mehreren verschiedenen funktionellen Gruppen bezieht, während sich die Regioselektivität auf die Bevorzugung einer chemischen Bindungsbildung oder eines chemischen Bindungsbruchs bezieht in eine Richtung über alle anderen möglichen Richtungen.
Chemoselektivität und Regioselektivität sind zwei verschiedene chemische Konzepte in der organischen Chemie, die wichtig sind, um die Eigenschaften chemischer Reaktionen zu beschreiben. Chemoselektivität ist das bevorzugte Ergebnis einer chemischen Reaktion unter einer Reihe möglicher Alternativreaktionen. Regioselektivität in der Chemie ist die Bevorzugung einer chemischen Bindungsbildung oder eines chemischen Bindungsbruchs in einer Richtung gegenüber allen anderen möglichen Richtungen.
Was ist Chemoselektivität?
Chemoselektivität ist das bevorzugte Ergebnis einer chemischen Reaktion unter einer Reihe möglicher Alternativreaktionen. Es kann sich auch auf die selektive Reaktivität einer bestimmten funktionellen Gruppe unter anderen funktionellen Gruppen beziehen. Diese Art der Vorhersage hängt von der molekularen Konnektivität ab, die als plausibel angesehen wird. Das physikalische Ergebnis dieser tatsächlichen Reaktion hängt jedoch letztendlich von einer Reihe von Faktoren ab. In der Praxis ist es unmöglich, diese Faktoren mit nützlicher Genauigkeit vorherzusagen. Zu diesen Faktoren gehören Lösungsmittel, Atomorbitale usw.
Außerdem ist die Chemoselektivität eine schwer vorherzusagende Eigenschaft. Wir können jedoch in einigen Fällen häufig selektive Ergebnisse beobachten, die viele Reaktionen zeigen, die plausibel sind. Ein gutes Beispiel hierfür ist die selektive organische Reduktion mit großer relativer Chemoselektivität der Natriumborhydrid-Reduktion gegenüber der Lithiumaluminiumhydrid-Reaktion. Ein weiteres Beispiel betrifft die Oxidation von 4-Methoxyacetophenon durch Bleichmittel an der Ketongruppe bei einem hohen pH-Wert und seine Oxidation durch ein Arylchlorid bei einem niedrigen pH-Wert.
Was ist Regioselektivität?
Regioselektivität in der Chemie ist die Bevorzugung einer chemischen Bindungsbildung oder eines chemischen Bindungsbruchs in einer Richtung gegenüber allen anderen möglichen Richtungen. Diese chemische Eigenschaft kann oft auf viele mögliche Positionen auf einem Molekül angewendet werden, auf die ein Reagens einwirken kann. Zum Beispiel Protonen eines organischen Moleküls, die durch eine starke Base abstrahiert werden können, oder die Stelle an einem substituierten Benzolring, an der weitere Substitutionen stattfinden können.
Abbildung 01: Ein Beispiel für Regioselektivität
Eine chemische Reaktion wird regioselektiv, wenn die Bildung eines Produkts gegenüber allen anderen möglichen Produkten bevorzugt wird, und diese Selektivität kann ein Konstitutionsisomer gegenüber anderen Formen erzeugen.
Bei der Betrachtung der Regioselektivität bei Ringschlussreaktionen unterliegen diese Reaktionen den Baldwin-Regeln. Das heißt, wenn es mehr als zwei Orientierungen für die während der Reaktion erzeugte Reaktion gibt, ist eine dieser Orientierungen dominant. Zum Beispiel Markovnikov-Addition über eine Doppelbindung.
Was ist der Unterschied zwischen Chemoselektivität und Regioselektivität?
Chemoselektivität und Regioselektivität sind zwei verschiedene chemische Konzepte in der organischen Chemie, die wichtig sind, um die Eigenschaften chemischer Reaktionen zu beschreiben. Der Hauptunterschied zwischen Chemoselektivität und Regioselektivität besteht darin, dass sich die Chemoselektivität auf die bevorzugte Reaktion eines bestimmten Reagens mit einer, zwei oder mehreren verschiedenen funktionellen Gruppen bezieht, während sich die Regioselektivität auf die Bevorzugung einer chemischen Bindungsbildung oder eines chemischen Bindungsbruchs in einer Richtung insgesamt bezieht die anderen möglichen Richtungen.
Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen Chemoselektivität und Regioselektivität in tabellarischer Form zum direkten Vergleich auf
Zusammenfassung – Chemoselektivität vs. Regioselektivität
Chemoselektivität und Regioselektivität sind zwei verschiedene chemische Konzepte in der organischen Chemie, die wichtig sind, um die Eigenschaften chemischer Reaktionen zu beschreiben. Der Hauptunterschied zwischen Chemoselektivität und Regioselektivität besteht darin, dass sich die Chemoselektivität auf die bevorzugte Reaktion eines bestimmten Reagens mit einer, zwei oder mehreren verschiedenen funktionellen Gruppen bezieht, während sich die Regioselektivität auf die Bevorzugung einer chemischen Bindungsbildung oder eines chemischen Bindungsbruchs in einer Richtung insgesamt bezieht die anderen möglichen Richtungen.
