Der Hauptunterschied zwischen primären und sekundären Allylcarbokationen besteht darin, dass primäre Allylcarbokationen weniger stabil sind als sekundäre Allylcarbokationen.
Ein allylisches Carbokation ist eine resonanzstabilisierte Kohlenstoffstruktur. Es ist ein Ion, das eine positive Ladung enthält. Bei diesen Ionen befindet sich das positive Ion am Allylkohlenstoffatom (ein Allylkohlenstoffatom ist das Nachbaratom einer Doppelbindung). Primäres allylisches Carbokation ist ein allylisches Carbokation, bei dem die positive Ladung an einem primären Kohlenstoffatom platziert wird, während sekundäres allylisches Carbokation ein allylisches Carbokation ist, bei dem die positive Ladung an einem sekundären Kohlenstoffatom platziert wird.
Was sind primäre Allylcarbokationen?
Primäres allylisches Carbokation ist ein allylisches Carbokation, bei dem die positive Ladung auf einem primären Kohlenstoffatom platziert wird. Es wird als Carbokation bezeichnet, weil es eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom enthält. Normalerweise trägt ein allylisches Carbokation eine positive Ladung von +1. Ein primäres Kohlenstoffatom ist ein Kohlenstoffatom, das an zwei Wasserstoffatome und eine Doppelbindung gebunden ist. Typischerweise bildet ein neutrales Kohlenstoffatom vier kovalente Bindungen, und eine kovalente Bindung wird entfernt, wenn es ein Kation bildet. Ein primäres Kohlenstoffatom enthält nur eine daran gebundene Aryl- oder Alkylgruppe, während andere Bindungen C-H-Bindungen sind.
Abbildung 01: Allylresonanz
Im Allgemeinen kann ein Molekül, das Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen enthält, resonanzstabilisierte Strukturen haben. Resonanz bedeutet, dass Elektronen in der Pi-Bindung der Doppelbindung als delokalisiertes System im gesamten Molekül verteilt sind, wobei die Stabilität erhöht ist als in einem normalen Molekül. Wenn wir also eine Verbindung als primäres allylisches Carbokation bezeichnen, sollte diese bestimmte Verbindung eine positive Ladung an Allylkohlenstoffatomen in allen möglichen Resonanzstrukturen dieses Moleküls haben.
Was sind sekundäre allylische Carbokationen?
Sekundäres Allylcarbokation ist ein Allylcarbokation, bei dem die positive Ladung auf einem sekundären Kohlenstoffatom platziert wird. Es wird als Carbokation bezeichnet, weil es eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom enthält. Normalerweise trägt ein allylisches Carbokation eine positive Ladung von +1. Ein sekundäres Kohlenstoffatom ist ein Kohlenstoffatom, das an ein Wasserstoffatom, eine Doppelbindung und eine Alkyl- oder Arylgruppe gebunden ist. Typischerweise bildet ein neutrales Kohlenstoffatom vier kovalente Bindungen, wobei eine kovalente Bindung entfernt wird, wenn es ein Kation bildet. Ein sekundäres Kohlenstoffatom enthält zwei daran gebundene Aryl- oder Alkylgruppen, während die andere Bindung eine C-H-Bindung ist.
Manchmal wird der Begriff sekundäre allylische Carbokation verwendet, wenn nur eine Resonanzstruktur einer bestimmten Verbindung die positive Ladung an einem sekundären Kohlenstoffatom enthält. Noch wichtiger ist, dass sekundäre allylische Carbokationen stabiler sind als primäre allylische Carbokationen, da sie zwei Aryl- oder Alkylgruppen haben, die an das Kohlenstoffatom gebunden sind, das die positive Ladung trägt (Aryl- oder Alkylgruppen sind elektronenziehende Gruppen, so dass sie die positive Ladung auf dem minimieren können Kohlenstoffatom).
Was ist der Unterschied zwischen primären und sekundären Allylcarbokationen?
Allylcarbokationen sind chemische Strukturen, bei denen sich die positive Ladung auf dem allylischen Kohlenstoffatom des Moleküls befindet. Das allylische Kohlenstoffatom ist das Kohlenstoffatom, das einer Doppelbindung benachbart ist. Primäres allylisches Carbokation ist ein allylisches Carbokation, bei dem die positive Ladung an einem primären Kohlenstoffatom platziert wird, während sekundäres allylisches Carbokation ein allylisches Carbokation ist, bei dem die positive Ladung an einem sekundären Kohlenstoffatom platziert wird. Der Hauptunterschied zwischen primären und sekundären Allylcarbokationen besteht darin, dass die primären Allylcarbokationen weniger stabil sind als die sekundären Allylcarbokationen.
Die folgende Tabelle fasst die Unterschiede zwischen primären und sekundären Allylcarbokationen zusammen.
Zusammenfassung – Primäre vs. sekundäre allylische Carbokationen
Allylcarbokationen sind chemische Strukturen, bei denen sich die positive Ladung auf dem allylischen Kohlenstoffatom des Moleküls befindet. Das allylische Kohlenstoffatom ist das Kohlenstoffatom, das einer Doppelbindung benachbart ist. Der Hauptunterschied zwischen primären und sekundären Allylcarbokationen besteht darin, dass die primären Allylcarbokationen weniger stabil sind als die sekundären Allylcarbokationen.
