Der Hauptunterschied zwischen ortho-, para- und meta-Substitution besteht darin, dass die ortho-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 2 des Rings hat, aber die para-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 hat. In der Zwischenzeit hat die Meta-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3.
Die Begriffe ortho para und meta beziehen sich auf unterschiedliche Strukturen eines Benzolrings mit mindestens zwei Substituenten. Diese werden nach der Position der Substituentengruppen im Ring kategorisiert.
Was ist Orthosubstitution?
Ortho-Substitution ist eine Art Aren-Substitution, bei der zwei Substituenten an Position 1 und 2 der Ringstruktur gebunden sind. Die beiden Substituenten in der Ringstruktur sind an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden. Wenn es bereits einen Ersatz in der Ringstruktur gibt und der zweite Ersatz an denselben Ring angehängt werden soll, kann der Typ des ersten Ersatzes den Typ des zweiten Ersatzes bestimmen. Beispielsweise sind elektronenabgebende Gruppen wie eine Aminogruppe, Hydroxylgruppe, Alkylgruppe und Phenylgruppe ortho-, para-dirigierende Gruppen. Das bedeutet; das Vorhandensein einer dieser Gruppen führt dazu, dass der ankommende Ersatz entweder an die ortho-Position oder an die para-Position gebunden wird.
Abbildung 01: Substitutionen in einem Benzolring relativ zur R-Gruppe
Was ist Para-Substitution?
Para-Substitution ist eine Art Arensubstitution, bei der zwei Substituenten an die Positionen 1 und 4 der Ringstruktur gebunden sind. Dabei sind zwei Substituenten an zwei Kohlenstoffatome gebunden, die in der Ringstruktur durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind.
Abbildung 02: Para-Substitution relativ zu einer Hydroxylgruppe
Elektronenspendende Ersatzgruppen sind entweder ortho- oder para-dirigierende Gruppen. Z. B. Aminogruppe, Hydroxylgruppe, Alkylgruppe und Phenylgruppe.
Was ist Metasubstitution?
Meta-Substitution ist eine Art Aren-Substitution, bei der zwei Substituenten an Position 1 und 3 der Ringstruktur gebunden sind. Dabei sind zwei Substituenten an zwei Kohlenstoffatome gebunden, die in der Ringstruktur durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind. Elektronenziehende Gruppen wie Nitro-, Nitril- und Ketongruppen neigen dazu, meta-dirigierende Substituenten zu sein.
Abbildung 03: Meta-Substitution relativ zur Hydroxylgruppe
Was ist der Unterschied zwischen Ortho Para und Meta Substitution?
Der Hauptunterschied zwischen Ortho-Para- und Meta-Substitution besteht darin, dass die Ortho-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 2 des Rings hat, während die Para-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 hat. In der Zwischenzeit hat die Meta-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3. Daher werden bei der ortho-Substitution zwei Substitute in der Ringstruktur an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden. Bei der para-Substitution sind jedoch zwei Substituenten an zwei Kohlenstoffatome gebunden, die in der Ringstruktur durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind. Während bei der meta-Substitution zwei Substituenten an zwei Kohlenstoffatome gebunden sind, die in der Ringstruktur durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind.
Aminogruppe, Hydroxylgruppe, Alkylgruppe und Phenylgruppe neigen dazu, ortho- oder para-dirigierende Substituentengruppen zu sein, aufgrund der Eigenschaft der elektronenspendenden Natur. Unterdessen neigen Amino-, Nitril- und Ketongruppen aufgrund ihrer elektronenziehenden Natur dazu, meta-dirigierende Gruppen zu sein.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Ortho-Para- und Meta-Substitution zusammen.
Zusammenfassung – Ortho Para vs. Meta Substitution
Die Begriffe ortho para und meta beziehen sich auf unterschiedliche Strukturen eines Benzolrings mit mindestens zwei Substituenten. Der Hauptunterschied zwischen ortho-para- und meta-Substitution besteht darin, dass die ortho-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 2 des Rings und die para-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 4 aufweist. Während die Meta-Substitution zwei Substituenten in den Positionen 1 und 3 hat.
