Der Hauptunterschied zwischen partieller und absoluter asymmetrischer Synthese besteht darin, dass die partielle asymmetrische Synthese die Schaffung einer weniger günstigen Chiralität in symmetrischen Molekülen ist, während die absolute asymmetrische Synthese die Schaffung einer bevorzugten Chiralität in einer symmetrischen Umgebung aus einem symmetrischen Reagenz ist.
Asymmetrische Synthese ist eine Art chemische Synthese, bei der eine chemische Reaktion stattfindet, bei der ein oder mehrere neue Chiralitätselemente in einem Substratmolekül gebildet werden. Wir können diesen Begriff in zwei Formen als partielle asymmetrische Synthese und absolute asymmetrische Synthese finden. Der Begriff partielle asymmetrische Synthese wird in der Chemie jedoch selten verwendet.
Was ist asymmetrische Synthese?
Asymmetrische Synthese, auch bekannt als stereoselektive Synthese, ist eine chemische Reaktion oder eine Reaktionssequenz, bei der ein oder mehrere neue Elemente der Chiralitätsbildung in einem spezifischen Substratmolekül beobachtbar sind. Dabei entstehen in ungleicher Menge stereoisomere (insbesondere enantiomere oder diastereoisomere) Produkte. Dieses Syntheseverfahren ist wichtig bei der Herstellung eines spezifischen Enantiomers aus achiralen Verbindungen oder racemischen Gemischen. Es gibt drei Formen der asymmetrischen Synthese: absolute Synthese, partielle asymmetrische Synthese und enantiospezifische Synthese.
Diese Art von chemischer Reaktion ist das Ergebnis des Einflusses einer gewissen Unsymmetrie im reagierenden System, z. das Vorhandensein eines Dissymmetriezentrums im Molekül, das Vorhandensein eines dissymmetrischen Lösungsmittels oder eines Katalysators, das Vorhandensein von zirkular polarisiertem Licht usw. Oft können wir die asymmetrischen Synthesereaktionen als stereoselektive Reaktionen klassifizieren. Bildet sich dabei ausschließlich eines der Produkte, so nennen wir die Reaktion eine stereospezifische Reaktion.
Was ist partielle asymmetrische Synthese?
Teilweise asymmetrische Synthese ist eine chemische Reaktion, die die Erzeugung einer weniger günstigen Chiralität in symmetrischen Molekülen beinh altet. Dieser Begriff wird in der Chemie selten verwendet, da diese Art der chemischen Reaktion im Vergleich zur absoluten asymmetrischen Synthese eine geringere Bedeutung hat.
Abbildung 01: Chiralität in einem einfachen Diagramm
Zum Beispiel können wir für eine teilweise asymmetrische Synthese die Reaktion von optisch aktivem Styroloxid mit Triethyl-alpha-Phosphonopropionat angeben, die 2-Phenyl-1-methylcyclopropancarboxylat ergibt, das chiral ist. Dieses resultierende Produkt hat ein asymmetrisches Zentrum, das von Styroloxid stammt.
Was ist absolute asymmetrische Synthese?
Absolute asymmetrische Synthese ist eine chemische Reaktion, die die Erzeugung bevorzugter Chiralität in einer symmetrischen Umgebung aus einem symmetrischen Reagens beinh altet. Wenn wir beispielsweise 2-Hydroxypropannitril aus Ethanal und Cyanwasserstoff in Abwesenheit anderer chiraler Reagenzien herstellen können, ergibt dies einen Überschuss eines Enantiomers gegenüber dem anderen.
Was ist der Unterschied zwischen partieller und absoluter asymmetrischer Synthese?
Die Begriffe Absolut- und Partialsynthese werden hauptsächlich in der asymmetrischen Synthese verwendet, bei der Chiralität in Substratmolekülen einer chemischen Reaktion erzeugt wird. Der Hauptunterschied zwischen partieller und absoluter asymmetrischer Synthese besteht darin, dass die partielle asymmetrische Synthese die Erzeugung einer weniger günstigen Chiralität in symmetrischen Molekülen ist, während die absolute asymmetrische Synthese die Erzeugung einer bevorzugten Chiralität in einer symmetrischen Umgebung aus einem symmetrischen Reagenz ist.
Die folgende Infografik listet die Unterschiede zwischen partieller und absoluter asymmetrischer Synthese in tabellarischer Form auf.
Zusammenfassung – Partielle vs. absolute asymmetrische Synthese
Asymmetrische Synthese ist eine Art chemische Synthese, bei der eine chemische Reaktion stattfindet, bei der ein oder mehrere neue Chiralitätselemente in einem Substratmolekül gebildet werden. Es gibt zwei Formen als absolute und partielle asymmetrische Synthese. Der Hauptunterschied zwischen partieller und absoluter asymmetrischer Synthese besteht darin, dass die partielle asymmetrische Synthese die Erzeugung einer weniger günstigen Chiralität in symmetrischen Molekülen ist, während die absolute asymmetrische Synthese die Erzeugung einer bevorzugten Chiralität in einer symmetrischen Umgebung aus einem symmetrischen Reagenz ist.
