Was ist der Unterschied zwischen Anisol und Kresol?

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Was ist der Unterschied zwischen Anisol und Kresol?
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Der Hauptunterschied zwischen Anisol und Kresol besteht darin, dass Anisol nicht mit neutralem Eisenchlorid reagiert, während Kresol mit neutralem Eisenchlorid reagiert und eine violette Farbe ergibt.

Anisol und Kresol sind organische Verbindungen, die Positionsisomere voneinander sind. Diese beiden Verbindungen haben die gleiche chemische Formel, weil sie Isomere voneinander sind. Diese beiden Verbindungen haben jedoch einen Benzolring, der an ein Sauerstoffatom gebunden ist. In Anisol ist dieses Sauerstoffatom an eine funktionelle Methylgruppe gebunden, während in Kresol das Sauerstoffatom an ein Wasserstoffatom gebunden ist und eine Methylgruppe an das benachbarte Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden ist.

Was ist Anisol?

Anisol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3OC6H5. Dies ist eine Etherverbindung mit einer Methylgruppe und einer Phenylgruppe, die an dasselbe zentrale Sauerstoffatom gebunden sind. Es kommt als farblose Flüssigkeit vor und hat einen Geruch, der dem Geruch von Anissamen ähnelt. Wir können das Vorhandensein dieser Verbindung in vielen natürlichen und künstlichen Duftstoffen beobachten. Es ist hauptsächlich eine synthetische Verbindung, die wir für die Synthese anderer organischer Verbindungen als Vorstufe verwenden können. Anisol kann durch Methylierung von Natriumphenoxid in Gegenwart von Dimethylsulfat oder Methylchlorid hergestellt werden.

Anisol vs. Kresol in tabellarischer Form
Anisol vs. Kresol in tabellarischer Form

Abbildung 01: Handelsübliches Anisol

Anisol kann elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen eingehen. Die Methoxygruppe der Verbindung ist eine dirigierende ortho/para-Gruppe. Diese Methoxygruppe hat einen großen Einfluss auf die Elektronenwolke der an das Sauerstoffatom gebundenen Ringstruktur. Darüber hinaus kann Anisol auch elektrophile Reaktionen eingehen. Beispielsweise reagiert Anisol mit Essigsäureanhydrid unter Bildung von 4-Methoxyacetophenon. Die Etherbindung dieser Verbindung ist sehr stabil, aber die Methylgruppe wird leicht durch Salzsäure ersetzt. Anisol wird allgemein als ungiftige Verbindung eingestuft, ist aber eine brennbare Flüssigkeit.

Was ist Kresol?

Kresol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel HO-C6H4-CH3. Da es ein mit einer Methylgruppe substituiertes Phenol enthält, können wir es auch „Methylphenol“nennen. Darüber hinaus kann diese Verbindung entweder natürlich oder synthetisch sein. Je nach Substitution der Methylgruppe gibt es drei Strukturisomere des Kresols als ortho-, para- und meta-substituiertes Kresol. Diese drei Formen können in derselben Mischung vorkommen; wir nennen es „Tricresol“. Kresol wird hauptsächlich aus Steinkohlenteer gewonnen. Die synthetischen Formen werden durch Methylierung von Phenol hergestellt. Außerdem kann durch Hydrolyse von Chlortoluol Kresol entstehen.

Anisol und Kresol - Side-by-Side-Vergleich
Anisol und Kresol - Side-by-Side-Vergleich

Abbildung 02: Verschiedene Formen des Kresolmoleküls

Darüber hinaus kann Kresol in festen, flüssigen oder gasförmigen Phasen vorliegen, da ihre Schmelz- und Siedepunkte nicht weit von Raumtemperatur entfernt sind. Bei längerem Kontakt mit Luft kann diese Verbindung langsam oxidieren. Normalerweise ist Kresol eine farblose Verbindung, aber das Vorhandensein von Verunreinigungen kann eine Gelb- oder Braunfärbung verursachen. Darüber hinaus hat Kresol einen Geruch, der dem typischen Phenolgeruch ähnelt.

Außerdem gibt es viele wichtige Anwendungen von Kresol. Beispielsweise ist es als Vorstufe für Materialien wie Kunststoffe, Pestizide, Pharmazeutika und Farbstoffe nützlich. Das Einatmen oder Verschlucken von Kresol kann jedoch schädliche Auswirkungen auf uns haben. Einige toxische Wirkungen umfassen Reizungen der Haut, der Augen, des Mundes und des Rachens. Außerdem kann es Bauchschmerzen und Erbrechen verursachen.

Was ist der Unterschied zwischen Anisol und Kresol?

Anisol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel CH3OC6H5, während Kresol eine organische Verbindung mit der chemischen Formel HO-C6H4-CH3 ist. Der Hauptunterschied zwischen Anisol und Kresol besteht darin, dass Anisol nicht mit neutralem Eisenchlorid reagiert, während Kresol mit neutralem Eisenchlorid reagiert und eine violette Farbe ergibt.

Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen Anisol und Kresol in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.

Zusammenfassung – Anisol vs. Kresol

Anisol und Kresol sind organische Verbindungen, die Positionsisomere voneinander sind. Der Hauptunterschied zwischen Anisol und Kresol besteht darin, dass Anisol nicht mit neutralem Eisenchlorid reagiert, während Kresol mit neutralem Eisenchlorid reagiert und eine violette Farbe ergibt.

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