Der Hauptunterschied zwischen der Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung besteht darin, dass die Friedel-Crafts-Acylierung die Acylierung eines aromatischen Rings beinh altet, während die Friedel-Crafts-Alkylierung die Alkylierung eines aromatischen Rings beinh altet. Darüber hinaus treten bei Acylierungsreaktionen keine Mehrfachreaktionen und Carbokationsumlagerungen auf, während sie bei Alkylierungsreaktionen auftreten können.
Friedel-Crafts-Reaktionen sind eine Reihe von Reaktionen, die wir verwenden können, um Substituentengruppen an aromatische Ringe zu binden und diese Substituentengruppen von aromatischen Ringen zu entfernen. Diese Reaktionen wurden 1877 von den Wissenschaftlern Charles Friedel und James Crafts entwickelt. Es gibt zwei Haupttypen dieser Reaktion, und zwar die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion und die Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktion. Beides sind elektrophile Substitutionsreaktionen.
Was ist Friedel Crafts Acylierung?
Friedel-Crafts-Acylierung beinh altet die Bindung einer Acylgruppe an einen aromatischen Ring. Diese Addition einer Acylgruppe wird in der organischen Chemie als „Acylierung“bezeichnet. Die für diese Reaktion verwendeten typischen Acylierungsmittel sind Acylchloride. Außerdem verstärken die Katalysatoren das Fortschreiten dieser Reaktionen. Zu den üblichen Katalysatoren gehören Säuren und Aluminiumtrichlorid.
Abbildung 01: Benzol-Friedel-Crafts-Acylierung
Außerdem können wir diese Reaktion mit Säureanhydriden durchführen. Es gibt Vorteile dieser Reaktion gegenüber der Alkylierung. Einer ist, dass mehrere Acylierungen nicht gleichzeitig auftreten. Dies liegt daran, dass das Ketonprodukt der Reaktion aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der Carbonylgruppe immer weniger reaktiv ist als das ursprüngliche Molekül. Darüber hinaus gibt es während des Fortschreitens der Reaktion keine Carbokationsumlagerungen. Das bei der Reaktion entstehende Carboniumion wird durch Resonanzstrukturen stabilisiert.
Was ist Friedel-Crafts-Alkylierung?
Friedel-Crafts-Alkylierung beinh altet die Bindung von Alkylgruppen an einen aromatischen Ring. Es ist eine elektrophile Substitutionsreaktion. Wir können für diese Reaktion Alkylhalogenide zusammen mit einem starken Lewis-Säure-Katalysator verwenden. Wenn wir Eisenchlorid (FeCl3) als Katalysator verwenden, bindet es an das Chloridion von Alkylchlorid und bildet das Alkylkation. Dieses Alkylkation kann sich dann an den aromatischen Ring anlagern. Der Hauptnachteil dieser Reaktion besteht darin, dass das Reaktionsprodukt nucleophiler ist als der Reaktant. Daher kann dies zu einer Überalkylierung führen.
Abbildung 02: Benzol-Friedel-Crafts-Alkylierung
Außerdem ist die Reaktion für tertiäres Kohlenstoff im aromatischen Ring geeignet. Andernfalls kann es zu Umlagerungen des Carbokations kommen. Es gibt eine Hypothese, dass die Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktionen reversibel sind. Wir nennen es Friedel-Crafts-Dealkylierung.
Was ist der Unterschied zwischen Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung?
Friedel Crafts Acylierung beinh altet die Bindung einer Acylgruppe an einen aromatischen Ring. Es gibt keine mehrfachen Acylierungsreaktionen, da das Ketonprodukt der Reaktion aufgrund der elektronenziehenden Wirkung der Carbonylgruppe immer weniger reaktiv ist als das ursprüngliche Molekül. Darüber hinaus gibt es keine Carbokationsumlagerungen. Im Gegensatz dazu finden während der Friedel-Crafts-Alkylierung mehrere Alkylierungsreaktionen statt, bei denen Alkylgruppen an einen aromatischen Ring gebunden werden. Findet die Substitution an einem primären oder sekundären Kohlenstoff statt, kommt es auch zu Carbokationsumlagerungen.
Zusammenfassung – Friedel Crafts Acylierung vs. Alkylierung
Die Friedel-Crafts-Reaktion ist eine Reihe organischer Reaktionen, die Acylierungs- und Alkylierungsreaktionen umfassen. Der Unterschied zwischen der Friedel-Crafts-Acylierung und -Alkylierung besteht darin, dass die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion die Acylierung eines aromatischen Rings beinh altet, während die Friedel-Crafts-Alkylierung die Alkylierung eines aromatischen Rings beinh altet.
