Der Hauptunterschied zwischen MPV-Reduktion und Oppenauer-Oxidation besteht darin, dass bei der MPV-Reduktion ein Keton oder Aldehyd in den entsprechenden Alkohol umgewandelt wird, während bei der Oppenauer-Oxidation sekundäre Alkohole in Ketone umgewandelt werden.
MPV-Reduktion bezieht sich auf Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Die Oppenauer-Oxidation bezieht sich auf eine Art von Oxidationsreaktion, die nach Rupert Viktor Oppenauer benannt ist. Das sind zwei gegensätzliche Reaktionen.
Was ist MPV-Reduktion?
MPV-Reduktion bezieht sich auf Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Es ist eine Art Reduktionsreaktion, die die Reduktion von Ketonen und Aldehyden zur Bildung ihrer entsprechenden Alkohole unter Verwendung von Aluminiumalkoxid-Katalyse in Gegenwart eines Opferalkohols beinh altet. Dieser Reduktionsmechanismus ist wegen seiner hohen Chemoselektivität vorteilhaft. Für diese Reduktionstechnik können wir einen billigen, umweltfreundlichen Metallkatalysator verwenden.
Die Reduktionsreaktion wurde nach Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf und Albert Verley benannt. Wir können es als organische Redoxreaktion kategorisieren. Seine Gründer fanden heraus, dass eine Mischung aus Aluminiumethoxid und Ethanol Aldehyde oder Ketone zum entsprechenden Alkohol reduzieren kann.
Abbildung 01: Reaktionszyklus der MPV-Reduktion
Der Mechanismus dieser Reaktion hat mehrere Schritte:
- Koordination eines Carbonylsauerstoffatoms an das Aluminiumalkoxid, um das tetrakoordinierte Aluminiumintermediat zu ergeben.
- Bildung von Zwischenprodukten, Übertragung des Hydrids auf das Carbonyl vom Alkoxyliganden über einen pericyclischen Mechanismus.
- Bildung eines Alkohols aus Lösung durch Verdrängung des neu reduzierten Carbonyls durch Regenerierung des Katalysators
Was ist die Oppenauer-Oxidation?
Oppenauer-Oxidation ist eine Art Oxidationsreaktion, bei der sekundäre Alkohole durch selektive Oxidation in Ketone umgewandelt werden. Diese Oxidationsreaktion wurde nach Rupert Viktor Oppenauer benannt. Es ist eine schonende Technik, die eine selektive Oxidation beinh altet. Wir können es auch als eine Art organische Redoxreaktion beschreiben.
Abbildung 02: Ein Beispiel einer Oppenauer-Oxidation
Dies ist die entgegengesetzte Reaktion auf die MPV-Reduktion. Bei dieser Reaktion wird der Alkohol in Gegenwart von überschüssigem Aceton mit Aluminiumisopropoxid oxidiert, wodurch das Gleichgewicht zur Produktseite verschoben wird.
Die Oppenauer-Oxidationsreaktion ist hochselektiv für sekundäre Alkohole und oxidiert keine anderen empfindlichen funktionellen Gruppen, einschließlich Amine und Sulfide. Wir können jedoch primäre Alkohole unter diesem Oxidationsprozess oxidieren. Aufgrund der konkurrierenden Aldolkondensation von Aldehydprodukten wird dies jedoch selten durchgeführt. Die Oppenauer-Oxidationsreaktion wird immer noch zur Oxidation von säurelabilen Substraten verwendet. Darüber hinaus wurde diese Technik aufgrund der Verwendung relativ mittlerer und ungiftiger Reagenzien weitgehend durch Oxidationsmethoden verdrängt, die auf Chromaten oder Dimethylsulfoxid basieren.
Was ist der Unterschied zwischen MPV-Reduktion und Oppenauer-Oxidation?
MPV-Reduktion und Oppenauer-Oxidation sind wichtige organisch-chemische Reaktionsmechanismen. Der Hauptunterschied zwischen MPV-Reduktion und Oppenauer-Oxidation besteht darin, dass bei der MPV-Reduktion ein Keton oder Aldehyd in den entsprechenden Alkohol umgewandelt wird, während bei der Oppenauer-Oxidation sekundäre Alkohole in Ketone umgewandelt werden.
Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen MPV-Reduktion und Oppenauer-Oxidation in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – MPV-Reduktion vs. Oppenauer-Oxidation
MPV-Reduktion und Oppenauer-Oxidation sind zwei gegensätzliche Reaktionen. Der Hauptunterschied zwischen der MPV-Reduktion und der Oppenauer-Oxidation besteht darin, dass bei der MPV-Reduktion ein Keton oder Aldehyd in den entsprechenden Alkohol umgewandelt wird, während bei der Oppenauer-Oxidation sekundäre Alkohole in Ketone umgewandelt werden.
