Was ist der Unterschied zwischen Phthalsäure und Terephthalsäure?

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Was ist der Unterschied zwischen Phthalsäure und Terephthalsäure?
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Der Hauptunterschied zwischen Phthalsäure und Terephthalsäure besteht darin, dass Phthalsäure ein Isomer von Benzoldicarbonsäure mit funktionellen Gruppen in ortho-Position ist, während Terephthalsäure ein Isomer von Benzoldicarbonsäure mit funktionellen Gruppen in para-Position ist.

Benzendicarbonsäure kann als eine Gruppe chemischer Verbindungen beschrieben werden, bei denen zwei funktionelle Carbonsäuregruppen an einen Benzolring gebunden sind, sodass wir sie Dicarbonsäurederivate von Benzol nennen können. Die drei isomeren Formen dieser Klasse umfassen Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure.

Was ist Phthalsäure?

Phthalsäure kann als aromatische Dicarbonsäure mit der chemischen Formel C6H4(COOH) beschrieben werden 2 Das eng verwandte Phthalsäureanhydrid ist die häufigste Form von Phthalsäure und hat wichtige Verwendungszwecke. Es ist eine Massenchemikalie, die in großem Maßstab gebildet wird. Diese saure Verbindung ist eines der drei Isomeren der Benzoldicarbonsäure. Die anderen beiden Isomere sind Isophthalsäure und Terephthalsäure.

Phthalsäure vs. Terephthalsäure in tabellarischer Form
Phthalsäure vs. Terephthalsäure in tabellarischer Form

Abbildung 01: Die chemische Struktur von Phthalsäure

Diese Substanz erscheint als weißer Feststoff und hat eine Dichte von etwa 1,59 g/mol. Es hat einen Schmelzpunkt von etwa 207 Grad Celsius und ist schlecht wasserlöslich. Die anderen chemischen Namen für Phthalsäure umfassen 1,2-Benzoldisäure, Benzol-1,2-Disäure, ortho-Phthalsäure usw.

Wir können Phthalsäure aus der katalytischen Oxidation von Naphthalin oder ortho-Xylol herstellen. Dabei entsteht direkt Phthalsäureanhydrid. Dessen anschließende Hydrolyse kann auch im Anhydrid erfolgen.

Diese chemische Verbindung wurde erstmals 1836 vom französischen Chemiker Auguste Laurent eingeführt. Dies geschah durch Oxidation von Naphthalintetrachlorid. Er glaubte, dass die aus dieser Reaktion entstehende Verbindung ein Naphthalinderivat sei, was ihn dazu veranlasste, sie Naphthalinsäure zu nennen. Der chemische Name wurde jedoch später von einem Schweizer Chemiker, Jean Charles Galissard de Marignac, korrigiert.

Was ist Terephthalsäure?

Terephthalsäure ist eine aromatische organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H4(CO2 H)2 Es hat eine Para-Konformation. Es kommt als weißes kristallines Pulver vor. Darüber hinaus ist es in Wasser unlöslich, aber in polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Der chemische Name dieser Substanz ist 1,4-Benzoldicarbonsäure.

Phthalsäure und Terephthalsäure – Side-by-Side-Vergleich
Phthalsäure und Terephthalsäure – Side-by-Side-Vergleich

Abbildung 02: Die chemische Struktur von Terephthalsäure

Bei der Herstellung von Terephthalsäure ist das wichtigste Produktionsverfahren das Amoco-Verfahren. Hier entsteht die Säure durch Oxidation von p-Xylol in Gegenwart von Luftsauerstoff.

Es gibt viele Anwendungen von Terephthalsäure. Beispielsweise ist es nützlich als Vorstufe für die PET-Produktion (Polyethylenterephthalat), als Trägerstoff in Farben, als Rohstoff für bestimmte Medikamente in pharmazeutischen Anwendungen, als Füllstoff in bestimmten militärischen Rauchgranaten usw.

Was ist der Unterschied zwischen Phthalsäure und Terephthalsäure?

Phthalsäure und Terephthalsäure sind zwei Hauptisomere von Benzoldicarbonsäureverbindungen. Der Hauptunterschied zwischen Phthalsäure und Terephthalsäure besteht darin, dass Phthalsäure eine wichtige organische Verbindung und ein Isomer von Benzoldicarbonsäure mit funktionellen Gruppen in der ortho-Position ist, während Terephthalsäure eine wichtige organische Verbindung und ein Isomer von Benzoldicarbonsäure mit funktionellen Gruppen in der ortho-Position ist para-Stellung.

Die folgende Tabelle fasst den Unterschied zwischen Phthalsäure und Terephthalsäure zusammen.

Zusammenfassung – Phthalsäure vs. Terephthalsäure

Benzendicarbonsäure ist eine Gruppe chemischer Verbindungen, bei denen zwei funktionelle Carbonsäuregruppen an einen Benzolring gebunden sind. Phthalsäure und Isophthalsäure sind zwei ihrer isomeren Formen. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Phthalsäure und Terephthalsäure darin, dass Phthalsäure ihre funktionellen Gruppen in ortho-Position hat, während Terephthalsäure ihre funktionellen Gruppen in para-Position hat.

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