Der Hauptunterschied zwischen Acetylierung und Acylierung besteht darin, dass bei der Acetylierung eine Acetylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird, während bei der Acylierung eine Acylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird.
Acetylierung und Acylierung sind wichtige organische Synthesereaktionen. Acetylierung ist eine organische Veresterungsreaktion, während Acylierung eine elektrophile aromatische Substitution ist.
Was ist Acetylierung?
Acetylierung ist ein wichtiger organisch-chemischer Prozess, bei dem eine Acetylgruppe in ein Molekül eingeführt wird. „Ac“steht dabei für eine Acetylgruppe und hat die chemische Formel –C(O)CH3, in der ein Sauerstoffatom über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom und eine Methylgruppe an das Kohlenstoffatom gebunden ist. Dies ist eine Ersatzreaktion. Sie wird auch als Substitutionsreaktion bezeichnet, da bei dieser Reaktion die Acetylgruppe eine bereits im Molekül vorhandene funktionelle Gruppe ersetzt.
Am häufigsten können Acetylgruppen reaktive Wasserstoffatome ersetzen, die in Molekülen vorhanden sind. Beispielsweise ist Wasserstoff in -OH-Gruppen reaktiver Wasserstoff. Es ist auch möglich, dieses Wasserstoffatom durch eine Acetylgruppe zu ersetzen. Dieser Austausch verursacht die Bildung eines Esters. Das liegt daran, dass dieser Austausch eine –O-C(O)-O-Bindung bildet.
Abbildung 01: Acetylierung von Salicylsäure zu Aspirin
Acetylierung findet üblicherweise in Proteinen statt. Dieser Vorgang wird als Proteinacetylierung bezeichnet. Die N-terminale Acetylierung erfolgt hier über den Austausch eines Wasserstoffatoms der –NH2-Gruppe des Proteins durch eine Acetylgruppe. Es ist eine enzymatische Reaktion, weil Enzyme sie katalysieren.
Was ist Acylierung?
Acylierung ist ein chemischer Prozess, bei dem einer chemischen Verbindung eine Acylgruppe hinzugefügt wird. In diesem Verfahren nennen wir die Verbindung, die die Acylgruppe bereitstellt, als Acylierungsmittel. Eine Acylgruppe hat die chemische Formel R-C(=O)-, wobei R entweder eine Aryl- oder eine Alkylgruppe ist. Entsprechend dem Endprodukt der Acylierung gibt es zwei Hauptacylierungsprozesse als O-Acylierung und N-Acylierung.
Abbildung 02: Acylierung von Benzol in Gegenwart von Ethanoylchlorid
O-Acylierung ist eine Art Acylierungsprozess, bei dem das Endprodukt ein Sauerstoffatom enthält, das die Acylgruppe mit der Reaktantenverbindung verbindet. Mit anderen Worten, es gibt ein Sauerstoffatom zwischen der Acylgruppe und der Einheit der Reaktantenverbindung. O-Acylierung ist eine Art nukleophile Acylsubstitutionsreaktion.
N-Acylierung ist eine Art der Acylierung, bei der das Endprodukt ein Stickstoffatom enthält, das die Acylgruppe mit der Reaktantenverbindung verbindet. Mit anderen Worten, es gibt ein Stickstoffatom zwischen der Acylgruppe und der Einheit der Reaktantenverbindung.
Was ist der Unterschied zwischen Acetylierung und Acylierung?
Acetylierung und Acylierung sind wichtige organische Synthesereaktionen. Der Hauptunterschied zwischen Acetylierung und Acylierung besteht darin, dass bei der Acetylierung eine Acetylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird, während bei der Acylierung eine Acylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird. Darüber hinaus ist die Acetylierung eine organische Veresterungsreaktion, die Acylierung jedoch eine elektrophile aromatische Substitution.
Die folgende Infografik zeigt die Unterschiede zwischen Acetylierung und Acylierung in tabellarischer Form zum direkten Vergleich.
Zusammenfassung – Acetylierung vs. Acylierung
Kurz gesagt sind Acetylierung und Acylierung wichtige organische Synthesereaktionen. Der Hauptunterschied zwischen Acetylierung und Acylierung besteht jedoch darin, dass bei der Acetylierung eine Acetylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird, während bei der Acylierung eine Acylgruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird.
