Unterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung

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Der Hauptunterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung besteht darin, dass die O-Acylierung ein sauerstoffh altiges Endprodukt bildet, während die N-Acylierung ein stickstoffh altiges Endprodukt bildet.

Acylierung ist der chemische Prozess, der einer chemischen Verbindung eine Acylgruppe hinzufügt. Bei diesem Verfahren wird die Verbindung, die die Acylgruppe bereitstellt, als Acylierungsmittel bezeichnet. Eine Acylgruppe hat die chemische Formel R-C(=O)-, wobei R entweder eine Aryl- oder eine Alkylgruppe ist. Entsprechend dem Endprodukt der Acylierung gibt es drei Hauptacylierungsprozesse als C-Acylierung, O-Acylierung und N-Acylierung. Dieser Artikel diskutiert O-Acylierungs- und N-Acylierungsreaktionen.

Was ist O-Acylierung?

O-Acylierung ist eine Art Acylierungsprozess, bei dem das Endprodukt ein Sauerstoffatom enthält, das die Acylgruppe mit der Reaktantenverbindung verbindet. Mit anderen Worten, es gibt ein Sauerstoffatom zwischen der Acylgruppe und der Einheit der Reaktantenverbindung. Die O-Acylierung ist eine Art nukleophile Acylsubstitutionsreaktion. Für dieses Verfahren ist das Acylierungsmittel üblicherweise Acylchlorid oder Acylanhydrid. Diese Art der Acylierung tritt bei den Reaktantenmolekülen auf, die –OH-Gruppen enth alten, wie Aryl- oder Alkylalkohole.

Hauptunterschied - O-Acylierung vs. N-Acylierung
Hauptunterschied - O-Acylierung vs. N-Acylierung

Abbildung 01: Ein typischer Acylierungsprozess

Was ist N-Acylierung?

N-Acylierung ist eine Art der Acylierung, bei der das Endprodukt ein Stickstoffatom enthält, das die Acylgruppe mit der Reaktantenverbindung verbindet. Mit anderen Worten, es gibt ein Stickstoffatom zwischen der Acylgruppe und der Einheit der Reaktantenverbindung.

Unterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung
Unterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung

Abbildung 02: Mechanismus einer N-Acylierungsreaktion

N-Acylierung ist eine Art elektrophile Acylierungs-Substation-Reaktion. Für dieses Verfahren ist das Acylierungsmittel üblicherweise Acylchlorid oder Acylanhydrid. Diese Art von Reaktionen tritt mit den Reaktantenmolekülen auf, die -NH-Gruppen wie Anilin enth alten. Beispielsweise ist die N-Acylierung von Anilin ein effizienter Weg, wenn Essigsäureanhydrid als Acylierungsmittel verwendet wird.

Was ist der Unterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung?

Gemäß dem Endprodukt des Acylierungsprozesses gibt es drei Hauptacylierungsprozesse als C-Acylierung, O-Acylierung und N-Acylierung. Die O-Acylierung ist eine Art Acylierungsprozess, bei dem das Endprodukt ein Sauerstoffatom enthält, das die Acylgruppe mit der Reaktantenverbindung verbindet, während die N-Acylierung eine Art Acylierung ist, bei der das Endprodukt ein Stickstoffatom enthält, das die Acylgruppe mit verbindet die Reaktantenverbindung.

Daher besteht der Hauptunterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung darin, dass die O-Acylierung ein sauerstoffh altiges Endprodukt bildet, während die N-Acylierung ein stickstoffh altiges Endprodukt bildet. Die Reaktanten, die O-Acylierungsreaktionen eingehen, sind -OH-Gruppen enth altende Verbindungen wie Phenole. Die Reaktanten, die einer N-Acylierung unterzogen werden, sind Verbindungen mit -NH-Gruppen wie Anilin. Darüber hinaus ist die O-Acylierung eine Art nukleophile Acyl-Substitutionsreaktion, während die N-Acylierung eine Art elektrophile Acylierungs-Substationsreaktion ist.

Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung in tabellarischer Form zusammen.

Unterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung in tabellarischer Form
Unterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung in tabellarischer Form

Zusammenfassung – O-Acylierung vs. N-Acylierung

Gemäß dem Endprodukt des Acylierungsprozesses gibt es drei Hauptacylierungsprozesse als C-Acylierung, O-Acylierung und N-Acylierung. Der Hauptunterschied zwischen O-Acylierung und N-Acylierung besteht darin, dass die O-Acylierung ein sauerstoffh altiges Endprodukt bildet, während die N-Acylierung ein stickstoffh altiges Endprodukt bildet.

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