Hauptunterschied – Alkylierung vs. Acylierung
Alkylierung und Acylierung sind zwei elektrophile Substitutionsreaktionen in der Organischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen Alkylierung und Acylierung ist die am Substitutionsprozess beteiligte Gruppe. Eine Alkylgruppe wird im Alkylierungsprozess substituiert, während eine Acylgruppe bei der Acylierung mit einer anderen Verbindung substituiert wird. Tritt diese Substitution in einem Benzolring unter katalytischen Bedingungen auf, spricht man von „Friedelcrafts-Acylierung/-Alkylierung“.
Was ist Alkylierung?
Die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül wird als „Alkylierung“bezeichnet.“Die übertragene Alkylgruppe kann ein Alkylcarbokation, ein freies Radikal, ein Carbanion oder ein Carbin sein. Die Alkylgruppe ist ein Teil eines Moleküls mit der allgemeinen Formel C n H2 n +1 (n – ist eine ganze Zahl, es ist äquivalent zur Anzahl der Kohlenstoffe in der Alkylgruppe).
Was ist Acylierung?
Das Hinzufügen einer Acylgruppe zu einer chemischen Verbindung wird als Acylierung bezeichnet. Acylierungsmittel ist die chemische Verbindung, die in diesem Verfahren die Acylgruppe bereitstellt. Die Beispiele für Acylierungsmittel sind; Acylhalogenide, Acetylchloride.
Was ist der Unterschied zwischen Alkylierung und Acylierung?
Definition von Alkylierung und Acylierung:
Alkylierung: Alkylierung ist die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül.
Acylierung: Acylierung ist der Prozess der Addition einer Acylgruppe an eine chemische Verbindung.
Agenten:
Alkylierung:
Beispiele für Alkylierungsmittel sind;
- Alkylcarbokationen
- Freie Radikale
- Karbanionen
- Karabiner
Acylierung:
Acylhalogenide werden am häufigsten als Acylierungsmittel verwendet; sie sind sehr starke Elektrophile, wenn sie mit einigen Metallkatalysatoren behandelt werden.
Acylhalogenide:
Ethanölchlorid CH3-CO-Cl
Acylanhydride von Carbonsäuren
Alkylierungs- und Acylierungsmechanismus:
Alkylierung:
Alkylierung von Benzol: Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch eine Methylgruppe ersetzt.
Acylierung:
Acylierung von Benzol: Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch eine CH3CO-Gruppe ersetzt.
Anwendungen der Alkylierung und Acylierung:
Alkylierung:
Im Ölraffinationsprozess: Die Alkylierung von Isobuten mit Olefinen wird zur Veredelung von Erdöl verwendet. Es erzeugt synthetische Alkylate mit C7-C8-Ketten. Diese werden als Premium-Mischmaterial für Benzin verwendet.
In der Medizin: Eine Arzneimittelklasse namens „alkylierende antineoplastische Mittel“wird im Alkylierungsprozess bei Chemotherapieanwendungen verwendet. Dies geschieht durch die Alkylierung von DNA mit dem Medikament, um die DNA von Krebszellen zu schädigen.
Acylierung:
In Biologie:
Proteinacylierung: Die posttranslationale Modifikation von Proteinen erfolgt durch Anbringen funktioneller Gruppen durch Acylbindungen.
Fettacylation: Es ist der Prozess der Addition von Fettsäuren an bestimmte Aminosäuren (Myristoylierung oder Palmitoylierung).
Einschränkungen der Alkylierung und Acylierung:
Alkylierung:
- Wenn Halogenide bei der Alkylierung verwendet werden, muss es ein Alkylhalogenid sein. Vinyl- oder Arylhalogenide können nicht verwendet werden, da ihre intermediären Carbokationen nicht sehr stabil sind.
- Diese Reaktion beinh altet einen Carbokationen-Umlagerungsprozess, und es entsteht ein anderes Produkt.
- Polyalkylierung: Anbringen von mehr als einer Alkylgruppe an den Ring. Dies kann durch Zugabe einer übermäßigen Menge Benzol kontrolliert werden.
Acylierung:
- Bei der Acylierung entstehen nur Ketone. Dies ist auf die Zersetzung von HOCl zu CO und HCl unter den angegebenen Reaktionsbedingungen zurückzuführen.
- Nur die aktivierten Benzole sind bei der Acylierung reaktiv. In diesem Fall sollten Benzole reaktiver sein als ein Monohalogenbenzol.
- Wenn Arylamingruppen vorhanden sind, kann der Lewis-Säure-Katalysator (AlCl3) einen Komplex bilden, der sie sehr unreaktiv macht.
- Wenn Amin- und Alkoholgruppen vorhanden sind, können sie anstelle der erforderlichen Ringacylierung N- oder O-Acylierungen ergeben.
Definition der Acylgruppe:
Eine funktionelle Gruppe, die ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom und eine Alkylgruppe an einem Kohlenstoffatom enthält (R-C=O). In der organischen Chemie leiten sich Säuregruppen üblicherweise von Carbonsäuren ab. Auch Aldehyde, Ketone und Ester enth alten Acylgruppen.
