Der Hauptunterschied zwischen der Clemmensen- und der Wolff-Kishner-Reduktion besteht darin, dass bei der Clemmensen-Reduktion Ketone oder Aldehyde in Alkane umgewandelt werden, während bei der Wolff-Kishner-Reduktion Carbonylgruppen in Methylengruppen umgewandelt werden.
Beide Prozesse führen diese Umwandlungen durch Reduktion der funktionellen Gruppen durch. Daher erfordern diese Verfahren spezifische Reaktionsbedingungen und Katalysatoren für den erfolgreichen Ablauf der Reaktion. Da die Reaktanten für jeden Prozess organische Moleküle sind, verwenden wir diese Prozesse in organischen Synthesereaktionen.
Was ist Clemmensen-Reduktion?
Clemmensen-Reduktion ist eine organisch-chemische Reaktion, bei der wir ein Keton oder Aldehyde in ein Alkan umwandeln. Wir müssen für diese Reaktion einen Katalysator verwenden; es ist amalgamiertes Zink (mit Zink legiertes Quecksilber) mit Salzsäure. Daher nimmt das mit Zink legierte Quecksilber nicht an der Reaktion teil. Es bietet lediglich eine saubere, aktive Oberfläche für die Reaktion. Der Name des Verfahrens ist nach dem dänischen Wissenschaftler Erik Christian Clemmensen abgeleitet.
Abbildung 01: Eine allgemeine Gleichung für die Clemmensen-Reduktion
Dieses Verfahren ist hochwirksam bei der Reduktion von Aryl-Alkyl-Ketonen. Darüber hinaus ist die Zinkmetallreduktion mit aliphatischen oder cyclischen Ketonen viel effektiver. Noch wichtiger ist, dass das Substrat dieser Reaktion gegenüber den stark sauren Bedingungen der Reaktion unreaktiv sein muss.
Was ist die Wolff-Kishner-Reduktion?
Wolff-Kishner-Reduktion ist eine organische chemische Reaktion, die wir verwenden, um eine funktionelle Carbonylgruppe in eine Methylengruppe umzuwandeln. Diese Reaktion erhielt ihren Namen nach den beiden Wissenschaftlern Nikolai Kirschner und Ludwig Wolff. Die Hauptanwendungen dieser Reaktion liegen in der Synthese von Scopadulcinsäure B, Aspidospermin und Dysidiolid.
Abbildung 02: Wolff-Kishner-Reduktionsreaktion
Im Gegensatz zur Clemmensen-Reduktion erfordert diese Reaktion stark basische Bedingungen. Daher besteht der erste Schritt im Reaktionsverfahren darin, Hydrazon durch Kondensation von Hydrazin mit dem Keton- oder Aldehydsubstrat zu erzeugen. Dann sollten wir im zweiten Schritt das Hydrazon mit einer Alkoxidbase deprotonieren. Danach folgt der Schritt, in dem sich ein Diimid-Anion bildet. Dann kollabiert dieses Anion unter Freisetzung von N2-Gas und führt zur Bildung einer Alkylierung. Schließlich können wir diese Alkylierung protonieren, um das gewünschte Produkt zu erh alten.
Was ist der Unterschied zwischen Clemmensen- und Wolff-Kishner-Reduktion?
Clemmensen und Wolff Kishner Reduktion ist sehr wichtig in der organischen Synthese verschiedener chemischer Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen der Clemmensen- und der Wolff-Kishner-Reduktion besteht jedoch darin, dass die Clemmensen-Reduktion die Umwandlung von Ketonen oder Aldehyden in Alkane beinh altet, während die Wolff-Kishner-Reduktion die Umwandlung von Carbonylgruppen in Methylengruppen beinh altet. Darüber hinaus verwenden wir einen Katalysator in der Clemmensen-Reduktionsreaktion; es ist amalgamiertes Zink. Aber wir verwenden keinen Katalysator für die Wolff-Kishner-Reduktionsreaktion. Ein weiterer Unterschied zwischen der Clemmensen- und der Wolff-Kishner-Reduktion besteht darin, dass die Clemmensen-Reduktion stark saure Bedingungen verwendet und daher nicht für säureempfindliche Substrate geeignet ist. Während die Wolff-Kishner-Reduktion stark basische Bedingungen verwendet; daher nicht geeignet für basenempfindliche Substrate.
Die folgende Infografik listet den Unterschied zwischen Clemmensen- und Wolff-Kishner-Reduktion detaillierter auf.
Zusammenfassung – Clemmensen vs. Wolff Kishner Reduktion
Es gibt viele verschiedene organisch-chemische Reaktionen, die wir in der organischen Chemie zur Synthese wichtiger Verbindungen verwenden. Daher sind Clemmensen- und Wolff-Kishner-Reduktion solche zwei Reaktionen. Der Hauptunterschied zwischen Clemmensen- und Wolff-Kishner-Reduktion besteht darin, dass bei der Clemmensen-Reduktion Ketone oder Aldehyde in Alkane umgewandelt werden, während bei der Wolff-Kishner-Reduktion Carbonylgruppen in Methylengruppen umgewandelt werden.
