Der Hauptunterschied zwischen Oxiranglycidyl- und Epoxygruppen ist ihre Reaktivität. Oxiran ist eine chemische Verbindung, die weniger reaktiv ist, während die Glycidylgruppe eine funktionelle Gruppe ist, die reaktiv ist, und eine Epoxygruppe eine funktionelle Gruppe ist, die vergleichsweise reaktiver ist.
Der Begriff Oxiran wird von der IUPAC verwendet, um sich auf die Ethylenoxidverbindung zu beziehen. Glycidylgruppe und Epoxygruppe sind funktionelle Gruppen von Oxiran, die als Derivate von Ethylenoxid oder Oxiran erkannt werden können.
Was ist Oxiran?
Oxiran oder Ethylenoxid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C2H4O. Diese Verbindung kann als zyklische Struktur beobachtet werden, die als Ether klassifiziert werden kann. Es ist auch die einfachste Epoxidverbindung. Die Struktur von Oxiran kann als dreigliedriger Kohlenstoffring beschrieben werden, der neben zwei Kohlenstoffatomen ein Sauerstoffatom enthält. Dabei ist jedes Kohlenstoffatom an zwei Wasserstoffatome gebunden.
Abbildung 01: Struktur von Oxiran
Ethylenoxid ist bei Raumtemperatur ein farbloses und brennbares Gas. Es hat einen leicht süßlichen Geruch. Aufgrund der sehr geringen Anzahl von Atomen in der zyklischen Struktur hat diese Verbindung jedoch einen stark gespannten Ring, was die Teilnahme an verschiedenen chemischen Reaktionen, hauptsächlich Additionsreaktionen, erleichtert. Diese Additionsreaktionen bewirken die Ringöffnung dieses Moleküls. Industriell wird diese Verbindung durch die Oxidationsreaktion von Ethylen in Gegenwart eines Silberkatalysators hergestellt.
Wenn man die chemische Struktur von Oxiran betrachtet, gibt es einen Epoxidzyklus, der ein fast regelmäßiges Dreieck mit einem Bindungswinkel von etwa 60 Grad ist. In diesem Molekül sind Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen (C-O) relativ instabil. Diese Instabilität korreliert mit der hohen Reaktivität von Oxiran.
Was ist eine Glycidylgruppe?
Glycidylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit einer Epoxygruppe, die an eine Methylgruppe gebunden ist. Die Reaktivität dieser funktionellen Gruppe liegt am Kohlenstoffatom der Methylgruppe; ein Wasserstoffatom wird von der Methylgruppe eliminiert und bildet eine freie Stelle für eine andere chemische Einheit. Die chemische Formel für diese funktionelle Gruppe ist C3H5O-. Der chemische Name für diese funktionelle Gruppe ist Oxiran-1-ylmethyl-Gruppe.
Was ist eine Epoxidgruppe?
Die Epoxidgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit einer zyklischen Struktur mit der chemischen Formel C2H3O-. In dieser funktionellen Gruppe ist ein Sauerstoffatom mit zwei Kohlenstoffatomen über kovalente Einfachbindungen (Sigma-Bindungen) verbunden, die einen dreigliedrigen Epoxidring bilden. Diese chemische Einheit ist die funktionelle Gruppe von Epoxiden. Der chemische IUPAC-Name dieser Gruppe lautet Oxiranylgruppe.
Was ist der Unterschied zwischen Oxiran-Glycidyl- und Epoxygruppen?
Wir können Oxiran, Glycidylgruppe und Epoxygruppe anhand ihrer chemischen Reaktivität unterscheiden. Der Hauptunterschied zwischen Oxiran-Glycidyl- und Epoxygruppen besteht darin, dass Oxiran eine chemische Verbindung ist, die weniger reaktiv ist, und eine Glycidylgruppe eine funktionelle Gruppe ist, die reaktiv ist, während eine Epoxygruppe eine funktionelle Gruppe ist, die vergleichsweise reaktiver ist.
Die folgende Infografik listet weitere Unterschiede zwischen Oxiran-Glycidyl- und Epoxygruppen in tabellarischer Form auf.
Zusammenfassung – Oxiran vs. Glycidyl vs. Epoxygruppen
Wir können das Oxiran, die Glycidylgruppe und die Epoxygruppe anhand ihrer chemischen Reaktivität unterscheiden. Der Begriff Oxiran bezieht sich auf Ethylenoxid gemäß der Definition von IUPAC. Der Hauptunterschied zwischen Oxiran-Glycidyl- und Epoxygruppen besteht darin, dass Oxiran eine chemische Verbindung ist, die weniger reaktiv ist, und eine Glycidylgruppe eine funktionelle Gruppe ist, die reaktiv ist, während eine Epoxygruppe eine funktionelle Gruppe ist, die vergleichsweise reaktiver ist.
