Hauptunterschied – Induktiver Effekt vs. elektromerischer Effekt
Induktiver Effekt und elektromerer Effekt sind elektronische Faktoren, die chemische Reaktionen organischer Verbindungen beeinflussen. Induktiver Effekt ist der Effekt der Übertragung einer Ladung durch eine Kette von Atomen, was zu einem permanenten Dipol in einer chemischen Bindung führt. Der elektromere Effekt ist die vollständige Übertragung von Pi-Elektronen in einem Molekül in Gegenwart eines angreifenden Mittels. Der Hauptunterschied zwischen induktivem Effekt und elektromerem Effekt besteht darin, dass bei Sigma-Bindungen ein induktiver Effekt beobachtet werden kann, während bei Pi-Bindungen ein elektromerer Effekt beobachtet werden kann.
Was ist ein induktiver Effekt
Der induktive Effekt ist der Effekt, den die Ladung einer chemischen Bindung auf die Orientierung der benachbarten Bindungen in einem Molekül hat. Mit anderen Worten, der induktive Effekt ist der Effekt der Ladungsübertragung durch eine Kette von Atomen in einem Molekül. Daher ist der induktive Effekt ein entfernungsabhängiges Phänomen. Der induktive Effekt in einem Molekül erzeugt einen permanenten Dipol in chemischen Bindungen. Die induktive Wirkung von Molekülen verursacht eine induzierte Polarität.
Wenn zwei Atome mit unterschiedlichen Elektronegativitätswerten eine chemische Bindung (eine Sigma-Bindung) bilden, ist die Elektronendichte zwischen diesen Atomen nicht einheitlich. Dies geschieht, da mehr Elektronen von dem Atom mit einer höheren Elektronegativität angezogen werden. Dann erhält dieses Atom eine negative Teilladung gegenüber dem weniger elektronegativen Atom. Das schwach elektronegative Atom erhält eine partielle positive Ladung.
Abbildung 01: Induktiver Effekt in einem Wassermolekül
Wenn ein elektronegatives Atom an eine Kette von Atomen gebunden ist, werden die anderen Atome der Kette positiv geladen, während dieses Atom eine negative Ladung erhält. Es ist ein elektronenziehender induktiver Effekt, der als „-I-Effekt“bezeichnet wird. Im Gegensatz dazu sind einige Atome oder Atomgruppen weniger elektronenziehend. Daher ist der durch diese chemischen Spezies hervorgerufene induktive Effekt als elektronenfreisetzender induktiver Effekt bekannt, der als „+I-Effekt“bezeichnet wird.
Was ist der elektromere Effekt?
Elektromerischer Effekt ist die vollständige Übertragung von Pi-Elektronen in einem Molekül in Gegenwart eines Angriffsmittels. Daher ist es ein Polarisierbarkeitseffekt. Der Elektronentransfer ist intramolekular (erfolgt innerhalb des Moleküls). Der elektromere Effekt kann in den Molekülen beobachtet werden, die Mehrfachbindungen enth alten.
Elektromerischer Effekt tritt auf, wenn ein Molekül mit mehreren Bindungen einem Angriffsmittel wie einem Proton (H+) ausgesetzt wird. Dieser Effekt ist ein vorübergehender Effekt, bleibt aber bestehen, bis der angreifende Agent entfernt wird. Der Effekt bewirkt, dass ein Pi-Elektronenpaar vollständig von einem Atom auf ein anderes Atom übertragen wird. Es erzeugt eine vorübergehende Polarisierung, und der angreifende Wirkstoff wird auch an das Molekül gebunden. Es gibt zwei Formen von elektromeren Effekten;
- Positiver elektromerischer Effekt (+E-Effekt)
- Negativer elektromerischer Effekt (-E-Effekt)
Abbildung 02: Positiver elektromerer Effekt (+E-Effekt) und negativer elektromerer Effekt (-E-Effekt)
Der positive elektromere Effekt entsteht, wenn das Pi-Elektronenpaar auf das Atom übertragen wird, an dem das angreifende Agens befestigt ist. Der negative elektromere Effekt hingegen ist eine Folge der Übertragung des pi-Elektronenpaars auf die Atome, an denen das angreifende Agens nicht gebunden ist.
Was sind die Ähnlichkeiten zwischen induktivem Effekt und elektromerem Effekt?
- Sowohl der induktive Effekt als auch der elektromere Effekt sind elektrochemische Effekte, die in organischen Verbindungen beobachtet werden können.
- Sowohl der induktive Effekt als auch der elektromere Effekt bewirken eine Polarisierung eines Moleküls.
Was ist der Unterschied zwischen induktivem Effekt und elektromerem Effekt?
Induktiver Effekt vs. elektrometrischer Effekt |
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Der induktive Effekt ist der Effekt, den die Ladung einer chemischen Bindung auf die Orientierung der benachbarten Bindungen in einem Molekül hat. | Elektromerischer Effekt ist die vollständige Übertragung von Pi-Elektronen in einem Molekül in Gegenwart eines Angriffsmittels. |
Chemische Bindungen | |
Bei Sigma-Bindungen kann ein induktiver Effekt beobachtet werden. | Elektromerischer Effekt kann in Pi-Bindungen beobachtet werden. |
Polarisation | |
Induktive Wirkung verursacht die Bildung eines permanenten Dipols in chemischen Bindungen. | Elektromerischer Effekt verursacht die Bildung einer vorübergehenden Polarisation in Molekülen. |
Formulare | |
Induktiver e-Effekt kann als –I-Effekt und +I-Effekt gefunden werden. | Der elektromische Effekt kann als –E-Effekt und +E-Effekt gefunden werden. |
Angreifender Agent | |
Der induktive Effekt tritt auf, ohne dass ein Angriffsmittel vorhanden ist. | Der elektromische Effekt tritt in Gegenwart eines Angriffsmittels auf. |
Zusammenfassung – Induktiver Effekt vs. elektromerischer Effekt
Induktiver Effekt und elektromerer Effekt sind elektrochemische Faktoren organischer Verbindungen. Der induktive Effekt führt zu einem permanenten Dipol in chemischen Bindungen. Der elektromere Effekt führt jedoch zu einer vorübergehenden Polarisierung von Molekülen. Der Unterschied zwischen dem induktiven Effekt und dem elektromeren Effekt besteht darin, dass ein induktiver Effekt bei Sigma-Bindungen beobachtet werden kann, während ein elektromerer Effekt bei Pi-Bindungen beobachtet werden kann.