Unterschied zwischen Carben und Carbanion

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Unterschied zwischen Carben und Carbanion
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Video: Difference Between Carbocation and Carbanion - Basic Principle and Techniques in Organic Chemistry 2024, November
Anonim

Der Hauptunterschied zwischen Carben und Carbanion besteht darin, dass das Carben ein zweiwertiges Kohlenstoffatom hat, während das Carbanion ein dreiwertiges Kohlenstoffatom hat.

Carben und Carbanion sind organische Moleküle, die Kohlenstoff und Wasserstoff oder andere Atome enth alten. Diese beiden Arten organischer Verbindungen unterscheiden sich voneinander in ihrer Form, Geometrie, Wertigkeit, Oxidationsstufe, Ladung usw. Daher behandelt dieser Artikel den Unterschied zwischen Carben und Carbanion in diesen Aspekten.

Was ist Carben?

Ein Carben ist ein organisches Molekül mit einem neutralen Kohlenstoffatom mit einer Wertigkeit von zwei. Mit anderen Worten, das Kohlenstoffatom in einer Carbenverbindung enthält zwei freie Valenzelektronen. Die allgemeine chemische Formel für diese Art von Verbindung ist R-(C:)-R’ oder R=C: wobei R und R’ Substituenten oder Wasserstoffatome darstellen. Die allgemeine Struktur dieser Verbindung ist wie folgt:

Hauptunterschied - Carben vs. Carbanion
Hauptunterschied - Carben vs. Carbanion

Abbildung 01: Chemische Struktur von Carben

Außerdem gibt es zwei Klassen von Carbenen: Singulett-Carben und Triplett-Carben. Die Singulett-Carben-Verbindungen sind spingepaarte Verbindungen. Diese Moleküle nehmen eine sp2-Hybridstruktur an. Triplett-Carbenverbindungen haben ungepaarte Elektronen. Die meisten Carbenverbindungen haben im Grundzustand eine Triplettstruktur, mit Ausnahme von Carbenverbindungen, die Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatome enth alten.

Wir können eine Carbenverbindung je nach den elektronischen Spins dieser Moleküle als Singulett- oder Triplettstruktur bezeichnen. Beispielsweise sind Triplett-Carbenverbindungen paramagnetisch, und wir können diese Struktur durch Elektronenspinresonanzspektroskopie beobachten, wenn wir diese Moleküle lange genug für die Analyse bestehen lassen können. Darüber hinaus ist der Spin von Singulett-Carbenmolekülen Null, während der Spin von Triplett-Carbenmolekülen Eins ist. Darüber hinaus sind Singulett-Carben-Moleküle in wässrigem Medium stabil, während Triplett-Carben-Moleküle in gasförmigem Zustand stabil sind.

Was ist Carbanion?

Ein Carbanion ist ein Anion mit einem dreiwertigen Kohlenstoffatom und einer negativen Nettoladung auf dem Ion. Ein dreiwertiges Kohlenstoffatom ist ein Ion, das ein Kohlenstoffatom enthält, das drei kovalente Bindungen gebildet hat. Um eine Verbindung als Carbanion zu bezeichnen, sollte sie in mindestens einer Resonanzstruktur eine formal negative Ladung haben.

Unterschied zwischen Carben und Carbanion
Unterschied zwischen Carben und Carbanion

Abbildung 02: Resonanzstrukturen von Carbanionen

Darüber hinaus hat ein Carbanion keine Pi-Elektronen-Delokalisierung und diese Moleküle nehmen eine trigonal-pyramidale, gebogene oder lineare Geometrie an, wenn das Carbanion drei, zwei oder einen Substituenten hat. Noch wichtiger ist, dass ein Carbanion die konjugierte Base einer Kohlenstoffsäure ist.

Carbanionen sind typischerweise nukleophil und basisch. Die Nucleophilie und die Basizität dieser Verbindungen kann durch die Art der Substituenten am Kohlenstoffatom bestimmt werden. Außerdem kann es auch chirale Carbanionen geben.

Außerdem macht die Elektronendichte am negativ geladenen Kohlenstoffatom in einem Carbanion das Ion in der Lage, mit Elektrophilen unterschiedlicher Stärke zu reagieren, einschließlich Carbonylgruppen, halogenierten Reagenzien usw.

Was ist der Unterschied zwischen Carben und Carbanion?

Carben und Carbanion sind organische Moleküle, die Kohlenstoff und Wasserstoff oder andere Atome enth alten. Der Hauptunterschied zwischen Carben und Carbanion besteht darin, dass Carben ein zweiwertiges Kohlenstoffatom hat, während Carbanion ein dreiwertiges Kohlenstoffatom hat. Daher haben Carbenverbindungen Kohlenstoffatome mit zwei kovalenten chemischen Bindungen, während Carbanionverbindungen drei kovalente Bindungen am Kohlenstoffatom und auch eine formale negative Ladung haben.

Die folgende Infografik fasst die Unterschiede zwischen Carben und Carbanion zusammen.

Unterschied zwischen Carben und Carbanion in tabellarischer Form
Unterschied zwischen Carben und Carbanion in tabellarischer Form

Zusammenfassung – Carbene vs. Carbanion

Carben und Carbanion sind organische Moleküle, die Kohlenstoff und Wasserstoff oder andere Atome enth alten. Der Hauptunterschied zwischen Carben und Carbanion besteht darin, dass Carben ein zweiwertiges Kohlenstoffatom hat, während Carbanion ein dreiwertiges Kohlenstoffatom hat.

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