Der Hauptunterschied zwischen dem Gilman- und dem Grignard-Reagenz besteht darin, dass das Gilman-Reagenz ein Kupfer- und Lithium-Reagenz ist, während das Grignard-Reagenz ein Magnesium-Reagenz ist.
Ein Reagenz ist eine Substanz, die wir einer Reaktionsmischung hinzufügen können, um eine chemische Reaktion auszulösen oder um zu testen, ob eine chemische Reaktion in einem bestimmten System auftritt. Gilman-Reagenz und Grignard-Reagenz sind solche zwei Arten von Substanzen.
Was ist Gilman-Reagenz?
Gilman-Reagenz ist ein Reagenz aus Kupfer- und Lithiummetallen. Daher können wir es als Diorganokupfersubstanz bezeichnen. Die allgemeine chemische Formel dieser Substanz ist R2CuLi. In dieser chemischen Formel ist R entweder eine Alkyl- oder eine Arylgruppe. Dieses Reagenz ist sehr nützlich, da das Gilman-Reagenz im Gegensatz zu einigen anderen metallischen Reagenzien mit organischen Halogeniden reagieren kann, um die Halogenidgruppe durch eine R-Gruppe zu ersetzen. Diese Arten von Reaktionen werden als Corey-House-Reaktionen bezeichnet. Diese Austauschreaktionen sind wichtig bei der Synthese komplexer Produkte aus einfachen Bausteinen.
Abbildung 01: Allgemeine Struktur eines Gilman-Reagenzes
Dieses Reagenz wurde von dem Wissenschaftler Henry Gilman und seinen Mitarbeitern entdeckt. Ein übliches Gilman-Reagenz ist Lithiumdimethylkupfer mit der chemischen Formel (CH3)2CuLi. Wir können dieses Reagenz durch Addition von Kupfer(I)-iodid an Methyllithium in Gegenwart von Tetrahydrofuran bei sehr niedrigen Temperaturen herstellen. Das Produkt dieser Reaktion liegt als Dimer in Diethylether vor und bildet eine achtgliedrige Ringstruktur.
Was ist Grignard-Reagenz?
Das Grignard-Reagenz ist ein Reagenz, das Magnesiummetall enthält. Die allgemeine chemische Formel für diese Substanz ist R-Mg-X. In dieser Formel bezieht sich R auf eine organische chemische Gruppe, Mg bezieht sich auf Magnesium und X bezieht sich auf ein Halogen. Im Allgemeinen ist die R-Gruppe in diesem Reagenz entweder eine Alkyl- oder eine Arylgruppe. Es gibt zwei typische Beispiele für Grignard-Reagenzien; Methylmagnesiumchlorid und Phenylmagnesiumbromid.
In organischen Synthesereaktionen sind Grignard-Reagenzien beliebte Substanzen. Diese Reagenzien sind hilfreich bei der Schaffung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Z. B. Bei der Reaktion zwischen der halogenierten Verbindung R’-X’ und dem Grignard-Reagens in Gegenwart eines geeigneten Katalysators ist das Endprodukt R-R’ und das Nebenprodukt der Reaktion MgXX’.
Abbildung 02: Reaktionen zwischen Grignard-Reagenz und Carbonylverbindungen
Außerdem sind reine Grignard-Reagenzien extrem reaktive Feststoffe. Daher müssen wir diese Substanzen als Lösungen in Lösungsmitteln wie Diethylether oder THF handhaben. Diese Reagenzien sind einige Zeit stabil, wenn das Wasser aus der Lösung ausgeschlossen wird.
Was ist der Unterschied zwischen Gilman- und Grignard-Reagenz?
Der Hauptunterschied zwischen Gilman- und Grignard-Reagenz besteht darin, dass das Gilman-Reagenz ein Reagenz aus Kupfer und Lithium ist, während das Grignard-Reagenz ein Reagenz aus Magnesium ist. Darüber hinaus kommen die Gilman-Reagenzien im flüssigen Zustand vor, während die Grignard-Reagenzien, wenn sie rein sind, im festen Zustand vorkommen.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen Gilman- und Grignard-Reagenz zusammen.
Zusammenfassung – Gilman vs. Grignard-Reagenz
Ein Reagenz ist eine Substanz, die wir einer Reaktionsmischung hinzufügen können, um eine chemische Reaktion auszulösen oder um zu testen, ob eine chemische Reaktion in einem bestimmten System auftritt. Der Hauptunterschied zwischen dem Gilman- und dem Grignard-Reagenz besteht darin, dass das Gilman-Reagenz ein Reagenz aus Kupfer und Lithium ist, während das Grignard-Reagenz ein Reagenz aus Magnesium ist.
