Hauptunterschied – induktiver Effekt vs. mesomerischer Effekt
Induktiver Effekt und mesomerischer Effekt sind zwei Arten von elektronischen Effekten in mehratomigen Molekülen. Der induktive Effekt und der mesomere Effekt entstehen jedoch aufgrund von zwei unterschiedlichen Faktoren. Beispielsweise ist der induktive Effekt ein Ergebnis der Polarisierung von σ-Bindungen und der mesomere Effekt ein Ergebnis der Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung. In einigen komplexen Molekülen können sowohl mesomere als auch induktive Effekte auftreten.
Was ist ein induktiver Effekt?
Induktiver Effekt ist ein elektronischer Effekt in polaren Molekülen oder Ionen aufgrund der Polarisierung von σ-Bindungen. Die Hauptursache des induktiven Effekts ist die Elektronegativitätsdifferenz zwischen den Atomen an beiden Enden der Bindung. Dies erzeugt eine gewisse Bindungspolarität zwischen zwei Atomen. Die meisten elektronegativen Atome ziehen Elektronen in der Bindung zu sich selbst, was zu einer Polarisierung der Bindung führt. Einige Beispiele sind O-H- und C-Cl-Bindungen.
Wasserdipol
Was ist ein mesomerischer Effekt?
Der mesomere Effekt entsteht aufgrund der Substituenten oder funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung und wird durch den Buchstaben M dargestellt. Dieser Effekt ist eine qualitative Methode zur Beschreibung der elektronenziehenden oder -freisetzenden Eigenschaften von Substituenten, basierend auf der relevanten Resonanzstrukturen. Es ist ein dauerhafter Effekt in chemischen Verbindungen, die aus mindestens einer Doppelbindung und einer weiteren Doppelbindung oder einem durch eine Einfachbindung getrennten freien Elektronenpaar bestehen. Der mesomere Effekt kann basierend auf den Eigenschaften des Substituenten als „negativ“und „positiv“kategorisiert werden. Der Effekt ist positiv (+M), wenn der Substituent eine elektronenabgebende Gruppe ist, und der Effekt ist negativ (-M), wenn der Substituent eine elektronenziehende Gruppe ist.
Was ist der Unterschied zwischen induktivem Effekt und mesomerem Effekt?
Eigenschaften:
Induktiver Effekt: Der induktive Effekt ist ein permanenter Polarisationszustand. Wenn zwischen zwei verschiedenen Atomen eine Sigma-Bindung besteht (wenn die elektronegativen Werte der beiden Atome nicht ähnlich sind), ist die Elektronendichte zwischen diesen beiden Atomen nicht einheitlich. Die Elektronendichte ist zum elektronegativeren Atom hin dichter. Obwohl es sich um einen Dauereffekt handelt, ist er relativ schwach und kann daher leicht von anderen starken elektronischen Effekten übertroffen werden.
Mesomerischer Effekt: Mesomerischer Effekt wird durch die Delokalisierung von Elektronen verursacht. Es kann entlang einer beliebigen Anzahl von Kohlenstoffatomen in einem konjugierten System übertragen werden. Es kann als permanente Polarisierung angesehen werden, die hauptsächlich in ungesättigten Ketten vorkommt.
Einflussfaktoren:
Induktiver Effekt: Die Elektronegativitätsdifferenz zwischen den beiden Atomen in der Bindung wirkt sich direkt auf den induktiven Effekt aus. Außerdem handelt es sich um ein entfernungsabhängiges Phänomen; daher ist die Bindungslänge auch ein weiterer beeinflussender Faktor; je größer der Abstand, desto schwächer der Effekt.
Mesomerischer Effekt: Der mesomere Effekt ist ein dauerhafter Effekt, der von den Substituenten oder den funktionellen Gruppen in einer chemischen Verbindung abhängt. Es kommt in chemischen Verbindungen vor, die mindestens eine Doppelbindung und eine weitere Doppelbindung oder ein durch eine Einfachbindung getrenntes freies Elektronenpaar enth alten.
Kategorien:
Induktiver Effekt: Der induktive Effekt wird in zwei Kategorien unterteilt, basierend auf ihrer elektronenziehenden oder elektronenfreisetzenden Wirkung in Bezug auf Wasserstoff.
Negativer induktiver Effekt (-I):
Die Gruppen oder Atome mit elektronenziehenden Eigenschaften verursachen den negativen induktiven Effekt. Nachfolgend sind einige Beispiele nach absteigender Reihenfolge des –I-Effekts aufgelistet.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCl > CONH2 > F > Cl > Br > I > OH > OR > NH2> C6H5 > H
Positive Induktionswirkung (-I):
Die Gruppen oder Atome mit Elektronen freisetzenden Eigenschaften verursachen den positiven induktiven Effekt. Einige Beispiele sind unten aufgeführt, entsprechend der absteigenden Reihenfolge des +I-Effekts.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mesomerischer Effekt:
Positiver mesomerischer Effekt (+M):
Wenn der Substituent aufgrund der Resonanzstrukturen als elektronenabgebende Gruppe angesehen werden kann, ist der Effekt positiv (+M).
+M Substituenten: Alkohol, Amin, Benzol
Negativer mesomerischer Effekt (- M):
Wenn der Substituent eine elektronenziehende Gruppe ist, ist der mesomere Effekt negativ (-M)
–M Substituenten: Acetyl (Ethanoyl), Nitril, Nitro
