Der Hauptunterschied zwischen Acetylierung und Methylierung besteht darin, dass bei der Acetylierung eine Acetylgruppe in ein Molekül eingeführt wird, während bei der Methylierung eine Methylgruppe in ein Molekül eingeführt wird.
Acetylierung und Methylierung sind sehr wichtige Synthesereaktionen, die viele Anwendungen in der Industrie haben. Diese Reaktionen sind hilfreich, um neue Verbindungen aus Molekülen zu bilden, indem verschiedene funktionelle Gruppen eingeführt werden. Acetylierung und Methylierung finden sich auch in biologischen Systemen.
Was ist Acetylierung?
Acetylierung ist der Prozess der Einführung einer Acetylgruppe in ein Molekül. Ac bezeichnet eine Acetylgruppe und hat die chemische Formel –C(O)CH3, in der ein Sauerstoffatom über eine Doppelbindung an das Kohlenstoffatom gebunden ist und eine Methylgruppe angehängt ist zum Kohlenstoffatom. Dies ist eine Ersatzreaktion. Sie wird auch als Substitutionsreaktion bezeichnet, da bei dieser Reaktion die Acetylgruppe eine bereits im Molekül vorhandene Funktion ersetzt.
Am häufigsten können Acetylgruppen reaktive Wasserstoffatome ersetzen, die in Molekülen vorhanden sind. Beispielsweise ist Wasserstoff in -OH-Gruppen reaktiver Wasserstoff. Es ist auch möglich, dieses Wasserstoffatom durch eine Acetylgruppe zu ersetzen. Dieser Austausch verursacht die Bildung eines Esters. Das liegt daran, dass dieser Austausch eine –O-C(O)-O-Bindung bildet.
Abbildung 01: Acetylierung von Salicylsäure bildet Acetylsalicylsäure
Acetylierung findet häufig in Proteinen statt. Und dieser Prozess ist als Proteinacetylierung bekannt. Hier erfolgt die N-terminale Acetylierung über den Austausch eines Wasserstoffatoms der –NH2-Gruppe des Proteins durch eine Acetylgruppe. Es ist eine enzymatische Reaktion, weil Enzyme sie katalysieren.
Was ist Methylierung?
Methylierung ist der Prozess der Einführung einer Methylgruppe in ein Molekül. Wie bei der Acetylierung ersetzt auch bei der Methylierung eine Methylgruppe ein reaktives Atom. Daher ist es eine Form der Alkylierung, bei der die Alkylierung die Substitution einer Alkylgruppe ist.
Methylierung erfolgt über zwei Mechanismen;
- Elektrophile Methylierung
- Nucleophile Methylierung
Allerdings sind die elektrophilen Wege die gebräuchlichste Art der Methylierung. Bei der Grignard-Reaktion werden Aldehyde oder Ketone jedoch durch nukleophile Addition methyliert. Bei diesen Reaktionen verbindet sich zunächst ein Metallion mit der Methylgruppe. Und es fungiert als Grignard-Reagenz.
Abbildung 02: Methylierung von Cytosin
In biologischen Systemen sind DNA-Methylierung und Proteinmethylierung übliche Reaktionen. Dort wird eine Methylgruppe an eine stickstoffh altige Base der DNA gebunden, während bei der Proteinmethylierung Aminosäuren in den Polypeptidketten mit Methylgruppen verbunden werden.
Was ist der Unterschied zwischen Acetylierung und Methylierung?
Acetylierung vs. Methylierung |
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| Acetylierung ist der Prozess der Einführung einer Acetylgruppe in ein Molekül. | Methylierung ist der Prozess der Einführung einer Methylgruppe in ein Molekül. |
| Hinzufügung der funktionellen Gruppe | |
| Acetylierung verursacht die Addition einer funktionellen Acetylgruppe. | Methylierung verursacht die Addition einer funktionellen Alkylgruppe (Methyl). |
| Reaktionsmechanismus | |
| Acetylierung erfolgt durch Substitution. | Methylierung kann entweder durch Substitution oder Addition erfolgen. |
| Anwendungen in biologischen Systemen | |
| Acetylierung findet in Proteinmolekülen statt. | Methylierung von DNA und Proteinmolekülen. |
Zusammenfassung – Acetylierung vs. Methylierung
Acetylierung und Methylierung sind sehr wichtige Reaktionen, da sie die Bildung neuer Verbindungen aus den bestehenden Molekülen durch Substitution (oder manchmal durch Addition) von funktionellen Gruppen wie Acetylgruppe und Alkylgruppe ermöglichen. Der Hauptunterschied zwischen Acetylierung und Methylierung besteht darin, dass die Acetylierung eine chemische Reaktion ist, bei der eine Acetylgruppe in ein Molekül eingeführt wird, während die Methylierung eine chemische Reaktion ist, bei der eine Methylgruppe in ein Molekül eingeführt wird.
