Der Hauptunterschied zwischen Singulett- und Triplett-Carbenen besteht darin, dass die Singulett-Carbene spingepaart sind, während die Triplett-Carbene zwei ungepaarte Elektronen haben.
Ein Carben ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Es hat zwei Valenzschalenelektronen, die an keiner Bindung teilnehmen. Die allgemeine Formel für diese Gruppe ist R-(C:)-R’ oder R=C: wobei „R“entweder ein Wasserstoffatom oder Alkylsubstituenten ist. Wir können Carbene je nach elektronischer Struktur in zwei Gruppen als Singuletts oder Tripletts einteilen.
Was ist Singulettcarben?
Singlet Carben ist eine Form der Carbengruppe, die keine ungepaarten Elektronen hat. Daher bezeichnen wir es als „spingepaartes Carben“. Der Gesamtspin dieser Gruppen ist Null. Diese Art von Carbengruppe hat eine sp2-Hybridstruktur. Diese sind diamagnetisch, weil es keine ungepaarten Elektronen gibt. Darüber hinaus hat die Singulett-Carbengruppe einen Bindungswinkel von 102°. Diese Gruppen treten häufiger in wässrigen Medien auf, da diese im gasförmigen Zustand nicht stabil sind.
Abbildung 01: Das einfachste Carben ist Methylen
Wenn man die Reaktivität der Singulett-Carbengruppe betrachtet, nehmen sie im Allgemeinen an cheletropen Reaktionen teil, indem sie entweder als Elektrophile oder als Nukleophile wirken. Daher sind ihre Reaktionen stereospezifisch.
Was ist Triplettcarben?
Triplet-Carben ist eine Form der Carbengruppe, die zwei ungepaarte Elektronen hat. Die Geometrie dieser Gruppe kann entweder linear oder gebogen sein. Wenn es eine lineare Geometrie ist, dann hat es eine sp-Hybridstruktur. Aber wenn es eine gebogene Geometrie ist, dann hat es eine sp2-Hybridstruktur. Meistens hat das Triplettcarben jedoch eine nichtlineare Geometrie, mit Ausnahme derjenigen mit Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatomen. Außerdem beträgt der Bindungswinkel für diese Gruppen 125-140°.
Abbildung 02: Unterschied zwischen Singulett- und Triplett-Carbengeometrien
Aufgrund des Triplett-Carbens sind sie paramagnetisch. Daher können wir sie mittels Elektronenspinresonanzspektroskopie beobachten. Der Gesamtspin dieser Carbene ist eins. Im Allgemeinen sind diese Gruppen in ihrem gasförmigen Zustand stabil. Betrachtet man die Reaktivität von Triplettcarbenen, wirken sie als Diradikale und können an schrittweisen Radikalreaktionen teilnehmen. Anders als Singulett-Carbene müssen diese Triplett-Carbene jedoch eine Zwischenstufe mit zwei ungepaarten Elektronen durchlaufen. Die Reaktionen, denen sie unterliegen, sind stereoselektiv.
Was ist der Unterschied zwischen Singulett- und Triplettcarben?
Carbene sind organische funktionelle Gruppen, die die chemische Formel R-(C:)-R’ oder R=C haben: Je nach elektronischer Struktur gibt es zwei Formen von Carbenen als Singulett-Carben und Triplett-Carben. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Singulett- und Triplettcarben darin, dass Singulettcarbene spingepaart sind, während Triplettcarbene zwei ungepaarte Elektronen haben. Es gibt viele andere Unterschiede zwischen Singulett-Carben und Triplett-Carben, wie z. B. die Unterschiede in ihrer Geometrie, Hybridstrukturen, Gesamtspin, Bindungswinkeln, magnetischen Eigenschaften usw.
Die folgende Infografik enthält weitere Informationen zum Unterschied zwischen Singulett- und Triplettcarbenen in tabellarischer Form.
Zusammenfassung – Singulett vs. Triplett-Carben
Carbene gibt es entsprechend ihrer elektronischen Struktur in zwei Haupttypen als Singulett-Carben und Triplett-Carben. Der Hauptunterschied zwischen Singulett- und Triplettcarbenen besteht darin, dass die Singulettcarbene spingepaart sind, während die Triplettcarbene zwei ungepaarte Elektronen haben.
