Der Hauptunterschied zwischen Alpha- und Beta-Anomeren besteht darin, dass bei Alpha-Anomeren die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff in cis-Stellung zum exocyclischen Sauerstoff am anomeren Zentrum steht, während bei Beta-Anomeren die Hydroxylgruppe trans zum exocyclischen Sauerstoff steht.
Ein Anomer ist eine geometrische Variation unter Kohlenhydraten. Es ist eine Art Epimer, in dem wir ein anomeres Kohlenstoffatom sehen können. Ein anomeres Kohlenstoffatom leitet sich vom Carbonylkohlenstoff der offenkettigen Struktur des Kohlenhydrats ab. Daher wird die Bildung der Ringstruktur aus der offenkettigen Struktur als Anomerisierung bezeichnet.
Was sind Alpha-Anomere?
Alpha-Anomer ist die Konfiguration eines Kohlenhydrats, bei der die Hydroxylgruppe in cis-Stellung zum exocyclischen Sauerstoff am anomeren Zentrum steht. Das heißt, die Hydroxylgruppe und das exocyclische Sauerstoffatom befinden sich auf der gleichen Seite der Molekülprojektion. Wenn wir eine Haworth-Formel zeichnen, befindet sich die Hydroxylgruppe in der Abwärtsrichtung, wenn es sich um das Alpha-Anomer handelt. Das folgende Beispiel zeigt das Alpha-Anomer von D-Glucopyranose.
Abbildung 01: Die Hydroxylgruppe in Abwärtsrichtung ist im obigen Bild grün dargestellt. Die Abwärtsrichtung ähnelt dem Alpha-Anomer.
Da sich Anomere in ihrer chemischen Struktur unterscheiden, unterscheiden sie sich auch in ihren Eigenschaften. Die Anomere sind Diastereomere voneinander.
Was sind Beta-Anomere?
Beta-Anomer ist die Konfiguration eines Kohlenhydrats, in der die Hydroxylgruppe trans zum exocyclischen Sauerstoff am anomeren Zentrum steht. Das heißt, die Hydroxylgruppe und das exocyclische Sauerstoffatom befinden sich auf den gegenüberliegenden Seiten der Molekülprojektion.
Abbildung 02: Die Hydroxylgruppe in Aufwärtsrichtung ist im obigen Bild rot dargestellt. Die Aufwärtsrichtung ähnelt dem Alpha-Anomer.
Wenn wir eine Haworth-Formel zeichnen, befindet sich die Hydroxylgruppe in der Aufwärtsrichtung, wenn es sich um das Beta-Anomer handelt. Das obige Beispiel zeigt das Beta-Anomer von D-Glucopyranose.
Was ist der Unterschied zwischen Alpha- und Beta-Anomeren?
Der Hauptunterschied zwischen Alpha- und Beta-Anomeren besteht darin, dass beim Alpha-Anomer die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff in cis-Stellung zum exocyclischen Sauerstoff am anomeren Zentrum steht, während beim Beta-Anomer die Hydroxylgruppe trans zum Exocyclus ist Sauerstoff. In der Haworth-Projektion eines Zuckermoleküls können wir die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom nach unten sehen, wenn es sich um ein alpha-Anomer handelt. Aber im Beta-Anomer ist die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom in der Aufwärtsrichtung. Beispielsweise ist Alpha-D-Glucopyranose das Alpha-Anomer von Glucopyranose, während Beta-D-Glucopyranose das Beta-Anomer des Glucopyranose-Moleküls ist.
Die folgende Tabelle fasst den Unterschied zwischen Alpha- und Beta-Anomeren zusammen.
Zusammenfassung – Alpha- vs. Beta-Anomere
Ein Anomer ist eine geometrische Variation unter Kohlenhydraten. Der Hauptunterschied zwischen Alpha- und Beta-Anomeren besteht darin, dass beim Alpha-Anomer die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoff zum exocyclischen Sauerstoff am anomeren Zentrum cis steht, während beim Beta-Anomer die Hydroxylgruppe zum exocyclischen Sauerstoff trans ist. In der Haworth-Projektion eines Zuckermoleküls können wir die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom nach unten sehen, wenn es sich um ein alpha-Anomer handelt. Beim Beta-Anomer ist die Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom jedoch nach oben gerichtet.
