Carbokation vs. Carbanion
Der Hauptunterschied zwischen Carbokation und Carboanion sind ihre Ladungen; sie sind beide organische molekulare Spezies mit entgegengesetzten Ladungen. Carbokation ist ein positiv geladenes Ion und Carboanion ist ein negativ geladenes Ion. Ihre Stabilität hängt von mehreren Faktoren ab, von denen einige sehr wichtig für die Synthese anderer chemischer Verbindungen sind.
Was ist Carbokation
Ein Carbokation ist eine chemische Spezies, die an einem Kohlenstoffatom eine positive Ladung trägt. Sein Name gibt die klare Vorstellung, dass es sich um ein Kation (ein positives Ion) handelt, und das Wort Carbo bezieht sich auf ein Kohlenstoffatom. Carbocation umfasst mehrere Kategorien; primäre Carbokation, sekundäre Carbokation und tertiäre Carbokation. Sie werden nach der Anzahl der an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebundenen Alkylgruppen klassifiziert. Abhängig von diesen Substituenten ist ihre Stabilität und Reaktivität unterschiedlich.
Carbokationsstabilitätstrend
Was ist Carbanion
Ein Carboanion ist eine organische Molekülart mit einer negativen elektrischen Ladung, die sich an einem Kohlenstoffatom befindet. Mit anderen Worten, es ist ein Anion, bei dem ein Kohlenstoffatom ein ungeteiltes Elektronenpaar mit drei Substituenten besitzt. Seine Gesamtzahl an Valenzelektronen ist gleich acht. Sie werden gebildet, indem positiv geladene Gruppen oder Atome von einem neutralen Molekül entfernt werden. Sie sind als chemische Zwischenprodukte sehr wichtig, um andere Substanzen wie Kunststoffe und Polyethylen (oder Polyethylen) zu synthetisieren. Das kleinste Carbanoin ist das „Methidion“(CH3–); gebildet aus Methan (CH4) durch Abgabe eines Protons (H–).
Was ist der Unterschied zwischen Carbokation und Carbanion?
Eigenschaften von Carbokation und Carbanion
Carbokation: Carbokation ist sp2 hybridisiert, und das unbesetzte p-Orbital liegt senkrecht zur Ebene der drei substituierten Gruppen. Daher hat es eine trigonale planare Molekülstruktur. Die Carbokation erfordert ein Elektronenpaar, um das Oktett zu vervollständigen. Sie können mit Nukleophilen reagieren, von einer Pi-Bindung deprotoniert werden und in derselben Spezies umgelagert werden.
Carbanion: Ein Alkylcarboanion hat drei Bindungspaare und ein einsames Paar; seine Hybridisierung ist also sp3, und die Geometrie ist pyramidenförmig. Die Geometrie des Allyl- oder Benzyl-Carboanions ist planar, und die Hybridisierung ist sp2 Das Oktett ist in der äußersten Umlaufbahn eines carboanionischen Kohlenstoffatoms vollständig und verhält sich bei der Reaktion mit Elektrophilen wie ein Nucleophil.
Stabilität:
Carbokation: Die Stabilität der Carbokation hängt von verschiedenen Faktoren ab. Es ist stabiler, wenn mehr -R-Gruppen an das positive Kohlenstoffatom gebunden sind. Daher ist die tertiäre Carbokation vergleichsweise stabil als die primäre.
Resonanzstrukturen erhöhen zusätzlich die Stabilität.
Carbanion: Die Stabilität von Carboanion hängt von mehreren Faktoren ab; Elektronegativität von carbanionischem Kohlenstoff, Resonanzeffekt, induktiver Effekt verursacht durch angehängten Substituenten und Stabilisierung durch >C=O, –NO2 und CN-Gruppen, die auf carbanionischem Kohlenstoff vorhanden sind
Definitionen:
Induktionseffekt: Dies kann ein experimentell beobachtbarer Effekt der Ladungsübertragung durch eine Kette von Atomen in einem Molekül sein, was zu einem permanenten Dipol in einer Bindung führt.
Beispiele für Carbokation und Carbanion
Carbokation:
Primäre Carbokation:
In einem primären (1°) Carbokation ist das positiv geladene Kohlenstoffatom nur an eine Alkylgruppe und zwei Wasserstoffatome gebunden.
Sekundäre Carbokation:
In einem sekundären (2°) Carbokation ist das positiv geladene Kohlenstoffatom an zwei andere Alkylgruppen (die gleich oder verschieden sein können) und ein Wasserstoffatom gebunden.
Tertiäre Carbokation:
In einem tertiären (3°) Carbokation ist das positive Kohlenstoffatom an drei Alkylgruppen gebunden (die eine beliebige Kombination aus gleichen oder unterschiedlichen sein können), aber keine Wasserstoffatome.
Carbanion:
Carboanion wird ebenso wie Carbokation in drei Kategorien eingeteilt; primäres Carboanion, sekundäres Carboanion und tertiäres Carboanion. Dies erfolgt ebenfalls anhand der Anzahl der an das anionische Kohlenstoffatom gebundenen –R-Gruppen.
