Amin gegen Amid
Amine und Amide sind beide stickstoffh altige organische Verbindungen. Obwohl sie ähnlich klingen, sind ihre Struktur und Eigenschaften sehr unterschiedlich.
Amin
Amine können als organische Derivate von Ammoniak angesehen werden. Amine haben an einen Kohlenstoff gebundenen Stickstoff. Amine können in primäre, sekundäre und tertiäre Amine eingeteilt werden. Diese Klassifizierung basiert auf der Anzahl der organischen Gruppen, die an das Stickstoffatom gebunden sind. Daher hat primäres Amin eine an Stickstoff gebundene R-Gruppe; sekundäre Amine haben zwei R-Gruppen und tertiäre Amine haben drei R-Gruppen. Normalerweise werden in der Nomenklatur primäre Amine als Alkylamine bezeichnet. Es gibt Arylamine wie Anilin und es gibt heterocyclische Amine. Wichtige heterocyclische Amine haben gebräuchliche Namen wie Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Indol usw. Amine haben eine trigonal-bipyramidale Form um das Stickstoffatom herum. Der C-N-C-Bindungswinkel von Trimethylamin beträgt 108,7, was dem H-C-H-Bindungswinkel von Methan nahe kommt. Somit wird das Stickstoffatom des Amins als sp3-hybridisiert angesehen. Das freie Elektronenpaar im Stickstoff befindet sich also ebenfalls in einem sp3 hybridisierten Orbital. Dieses freie Elektronenpaar ist hauptsächlich an den Reaktionen von Aminen beteiligt. Amine sind mäßig polar. Ihre Siedepunkte sind aufgrund der Fähigkeit, polare Wechselwirkungen einzugehen, höher als die der entsprechenden Alkane. Ihre Siedepunkte sind jedoch niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Primäre und sekundäre Aminmoleküle können starke Wasserstoffbrückenbindungen untereinander und mit Wasser bilden. Tertiäre Aminmoleküle können jedoch nur Wasserstoffbrückenbindungen zu Wasser oder anderen Hydroxyllösungsmitteln bilden (können untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen bilden). Daher haben tertiäre Amine einen niedrigeren Siedepunkt als die primären oder sekundären Aminmoleküle. Amine sind relativ schwache Basen. Obwohl sie stärkere Basen als Wasser sind, sind sie im Vergleich zu Alkoxidionen oder Hydroxidionen viel schwächer. Wenn Amine als Basen wirken und mit Säuren reagieren, bilden sie Aminiumsalze, die positiv geladen sind. Amine können auch quaternäre Ammoniumsalze bilden, wenn der Stickstoff an vier Gruppen gebunden ist und dadurch positiv geladen wird.
Amid
Amid ist ein Carbonsäurederivat. Daher haben sie einen Carbonylkohlenstoff mit einer angehängten R-Gruppe. Und es gibt eine -NH2-Gruppe, die direkt an den Carbonylkohlenstoff gebunden ist. Amide ohne Substituenten am Stickstoff werden durch Hinzufügen von -Amid an das Ende des gebräuchlichen Namens der entsprechenden Säure benannt. Wenn an das Stickstoffatom Alkylgruppen gebunden sind, werden diese Gruppen als Substituenten bezeichnet. Amide mit keinem oder einem Substituenten am Stickstoff sind in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen miteinander zu bilden; daher sind Schmelzpunkte und Siedepunkte solcher Amide höher. Moleküle mit N, N-disubstituierten Amiden können keine Wasserstoffbrückenbindungen miteinander eingehen und haben folglich niedrigere Schmelz- und Siedepunkte.
Was ist der Unterschied zwischen Amin und Amid?
• In Amiden ist der Stickstoff an einen Carbonylkohlenstoff gebunden, während in Aminen Stickstoff direkt an mindestens eine Alkyl-/Arylgruppe gebunden ist.
• Bei der Benennung von Amiden wird das Suffix –amide nach dem Elternnamen verwendet. Aber in der Aminnomenklatur kann das Suffix –amine oder das Präfix –amino mit ihren Elternnamen verwendet werden.
• Amide sind weniger basisch als Amine. Amide sind resonanzstabilisiert und werden durch induktiven Effekt weniger basisch.
