Ketose vs. Aldose
Kohlenhydrate sind eine Gruppe von Verbindungen, die als „Polyhydroxyaldehyde und -ketone oder Substanzen, die zu Polyhydroxyaldehyden und -ketonen hydrolysieren“definiert werden. Kohlenhydrate sind die am häufigsten vorkommende Art von organischen Molekülen auf der Erde. Sie sind die Quelle chemischer Energie für lebende Organismen. Darüber hinaus dienen sie als wichtige Bestandteile von Geweben. Kohlenhydrate können wiederum in drei Kategorien eingeteilt werden: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide. Monosaccharide sind die einfachste Art von Kohlenhydraten. Monosaccharid hat die Formel Cx(H2O)x Diese können nicht zu einfacheren Kohlenhydraten hydrolysiert werden. Sie sind süß im Geschmack. Alle Monosaccharide sind reduzierende Zucker. Daher liefern sie positive Ergebnisse mit Benedikts- oder Fehlings-Reagenzien. Monosaccharide werden klassifiziert nach
- Die Anzahl der im Molekül vorhandenen Kohlenstoffatome
- Ob sie eine Aldehyd- oder Ketogruppe enth alten
Deshalb nennt man ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen Hexose. Wenn es fünf Kohlenstoffatome gibt, dann ist es eine Pentose. Diese werden weiter unterteilt, je nachdem, ob sie eine Aldehydgruppe oder eine Ketongruppe haben.
Ketose
Wie oben beschrieben, besteht eine Möglichkeit zur Klassifizierung von Monosacchariden darin, funktionelle Gruppen zu verwenden, die im Molekül vorhanden sind. Wenn das Monosaccharid eine Ketongruppe hat, wird es daher als Ketose bezeichnet. Fruktose ist beispielsweise eine Ketose. Es hat die folgende Struktur.
Kohlenstoff mit der Ketongruppe bekommt immer die Nummer zwei. Bei der Bildung des Rings bildet Fructose einen fünfgliedrigen Ring, der ein Halbketal ist. Diese Monosaccharide werden basierend auf der Anzahl der vorhandenen Kohlenstoffatome weiter unterteilt. Bei fünf Kohlenstoffatomen spricht man von Ketopentose, bei sechs Kohlenstoffatomen von Ketohexose. Fructose, Sorbose, Tagtose und Psicose sind einige Ketohexosen. Sie haben drei Chiralitätszentren und daher acht Stereoisomere. Ribulose und Xylulose sind Ketopentosen und haben nur zwei Chiralitätszentren.
Aldose
Ein Monosaccharid mit einer Aldehydgruppe wird als Aldose bezeichnet. Zum Beispiel hat Glucose eine Aldehydgruppe und hat die folgende Struktur.
Das Kohlenstoffatom mit der Aldehydgruppe erhält immer die Nummer eins. Und es gibt fünf weitere Hydroxylgruppen in den Molekülen. Für Monosaccharide können wir eine lineare Struktur wie oben oder eine zyklische Struktur zeichnen. In Lösung hat die Mehrheit der Moleküle eine zyklische Struktur. Wenn sich zum Beispiel in Glucose eine zyklische Struktur bildet, wird das -OH an Kohlenstoff 5 in die Etherbindung umgewandelt, um den Ring mit dem Kohlenstoff 1 der Aldehydgruppe zu schließen. Dies bildet eine sechsgliedrige Ringstruktur. Der Ring wird aufgrund des Vorhandenseins von Kohlenstoff, der sowohl einen Ethersauerstoff als auch eine Alkoholgruppe aufweist, auch Halbacetalring genannt. Außer Glukose gibt es noch andere Moleküle mit sechs Kohlenstoffatomen und einer Aldehydgruppe. Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose und Talose sind andere Arten von Aldohexosen. Alle diese haben vier Chiralitätszentren und somit 16 Stereoisomere. Ribose, Xylose, Arabinose und Lyxose sind Aldopentosen mit fünf Kohlenstoffatomen und einer Aldehydgruppe.
Was ist der Unterschied zwischen Ketose und Aldose?
• Ketosen sind Monosaccharide mit einer Ketongruppe. Aldosen sind Monosaccharide mit einer Aldehydgruppe.
• Ketosen bilden Halbketalringe und Aldosen Halbacetalringe.
• In Aldosen steht die Carbonylgruppe an der ersten Position. In Ketosen hat Carbonylkohlenstoff die Nummer zwei.
