Hauptunterschied – Hyperkonjugation vs. Resonanz
Hyperkonjugation und Resonanz können mehratomige Moleküle oder Ionen auf zwei verschiedene Arten stabilisieren. Die Anforderungen an diese beiden Prozesse sind unterschiedlich. Wenn ein Molekül mehr als eine Resonanzstruktur haben kann, besitzt dieses Molekül die Resonanzstabilisierung. Hyperkonjugation tritt jedoch in Gegenwart einer σ-Bindung mit einem benachbarten leeren oder teilweise gefüllten p-Orbital oder einem π-Orbital auf. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz
Was ist Hyperkonjugation?
Die Wechselwirkung von Elektronen in einer σ-Bindung (im Allgemeinen C-H- oder C-C-Bindungen) mit einem benachbarten leeren oder teilweise gefüllten p-Orbital oder einem π-Orbital führt zu einem erweiterten Molekülorbital, indem die Stabilität des Systems erhöht wird. Diese Stabilisierungswechselwirkung wird als „Hyperkonjugation“bezeichnet. Nach der Valenzbindungstheorie wird diese Wechselwirkung als „Doppelbindung keine Bindungsresonanz“beschrieben.
Schreiner-Hyperkonjugation
Was ist Resonanz?
Resonanz ist die Methode zur Beschreibung delokalisierter Elektronen in einem Molekül oder mehratomigen Ion, wenn es mehr als eine Lewis-Struktur haben kann, um das Bindungsmuster auszudrücken. Mehrere beitragende Strukturen können verwendet werden, um diese delokalisierten Elektronen in einem Molekül oder einem Ion darzustellen, und diese Strukturen werden als Resonanzstrukturen bezeichnet. Alle beitragenden Strukturen können anhand einer Lewis-Struktur mit einer abzählbaren Anzahl kovalenter Bindungen veranschaulicht werden, indem das Elektronenpaar zwischen zwei Atomen in der Bindung verteilt wird. Da mehrere Lewis-Strukturen verwendet werden können, um die Molekülstruktur darzustellen. Die eigentliche Molekülstruktur ist ein Zwischenprodukt all dieser möglichen Lewis-Strukturen. Es wird als Resonanzhybrid bezeichnet. Alle beteiligten Strukturen haben die Kerne in der gleichen Position, aber die Verteilung der Elektronen kann unterschiedlich sein.
Phenolresonanz
Was ist der Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz?
Eigenschaften von Hyperkonjugation und Resonanz
Hyperkonjugation
Hyperkonjugation beeinflusst die Bindungslänge und führt zur Verkürzung von Sigma-Bindungen (σ-Bindungen)
| Molekül | C-C-Bindungslänge | Grund |
| 1, 3-Butadien | 1.46 A | Normale Konjugation zwischen zwei Alkenylteilen. |
| Methylacetylen | 1.46 A | Hyperkonjugation zwischen den Alkyl- und Alkinylteilen |
| Methan | 1.54 A | Es ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff ohne Hyperkonjugation |
Moleküle mit Hyperkonjugation haben höhere Werte für die Bildungswärme im Vergleich zur Summe ihrer Bindungsenergien. Allerdings ist die Hydrierungswärme pro Doppelbindung geringer als in Ethylen
Die Stabilität von Carbokationen hängt von der Anzahl der C-H-Bindungen ab, die an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden sind. Die Hyperkonjugationsstabilisierung ist größer, wenn viele C-H-Bindungen gebunden sind
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Die relative Stärke der Hyperkonjugation hängt vom Isotopentyp des Wasserstoffs ab. Wasserstoff hat eine größere Stärke im Vergleich zu Deuterium (D) und Tritium (T). Tritium hat unter ihnen die geringste Fähigkeit, Hyperkonjugation zu zeigen. Die Energie, die erforderlich ist, um die C-T-Bindung > C-D-Bindung > C-H-Bindung zu brechen, und dies erleichtert H die Hyperkonjugation
Resonanz
