Hauptunterschied – Homozyklische und heterozyklische Verbindungen
Organische Verbindungen werden basierend auf ihrem Kohlenstoffgerüst weithin in zwei Abschnitte eingeteilt, nämlich offenkettige Verbindungen und geschlossenkettige oder zyklische Verbindungen. Offenkettige Verbindungen werden wiederum in zwei Gruppen unterteilt; unverzweigte und verzweigtkettige Verbindungen. Geschlossenkettige oder zyklische Verbindungen werden ebenfalls in zwei Gruppen unterteilt; homocyclische und heterocyclische Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen homocyclischen Verbindungen und heterocyclischen Verbindungen besteht darin, dass bei homocyclischen Verbindungen der Ring homocyclischer Verbindungen nur aus Kohlenstoffatomen besteht, während der Ring heterocyclischer Verbindungen aus mehr als einer Art von Atomen besteht. Dieser Artikel geht näher auf den Unterschied zwischen homocyclischen und heterocyclischen Verbindungen ein.
Was sind homozyklische Verbindungen?
Homocyclische Verbindungen werden auch als carbocyclische Verbindungen oder isocyclische Verbindungen bezeichnet, da ihre Ringe nur aus einer Art von Atomen bestehen, hauptsächlich aus Kohlenstoff. Homocyclische Verbindungen können weiter in alicyclische Verbindungen und Arenen oder aromatische Verbindungen eingeteilt werden. Alicyclische Verbindungen sind die Verbindungen, die sich eher wie aliphatische Verbindungen verh alten, daher der Name alicyclisch. Alicyclische Verbindungen können gesättigt oder ungesättigt sein. Beispiele für alicyclische Verbindungen sind Cyclopropan und Cyclohexan.
Abbildung 01: Cyclopropenyliden
Aromaten bestehen aus einer zyklischen Struktur mit abwechselnd angeordneten Doppel- und Einfachbindungen. Benzol ist die einfachste aromatische Verbindung mit der Formel C6H6 und hat drei Einfach- und Doppelbindungen. Aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen gelten aromatische Verbindungen als ungesättigte Kohlenwasserstoffe, obwohl diese Verbindungen im Gegensatz zu typischen ungesättigten linearen Kohlenwasserstoffen keine Additionsreaktionen eingehen. Der Name aromatisch wurde diesen Verbindungen zugeordnet, da die meisten dieser Verbindungen einen angenehmen Geruch haben (Aroma ist das griechische Wort für angenehmen Geruch). Einige Beispiele für aromatische Verbindungen sind Phenol, Toluol, Naphthalin und Anthracen.
Was sind heterocyclische Verbindungen?
Heterozyklische Verbindungen sind zyklische Verbindungen, bei denen die Ringe mindestens zwei verschiedene Arten von Atomen (einschließlich eines Kohlenstoffatoms) enth alten. Die anderen Atome als die im Ring vorhandenen Kohlenstoffatome werden als Heteroatome bezeichnet. Üblicherweise bestehen die Ringe dieser Verbindungen zu einem größeren Anteil aus Kohlenstoff. Die in heterocyclischen Verbindungen am häufigsten vorkommenden Heteroatome umfassen Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff.
Heterozyklische Verbindungen können sowohl aromatisch als auch aliphatisch sein. Die Ringe heterocyclischer Verbindungen können mit einem anderen heterocyclischen Ring oder homocyclischen Ring kondensiert oder verbrückt sein. Eine große Anzahl von Naturstoffen und Arzneimitteln besteht aus heterozyklischen Verbindungen, nämlich Vitamin B-Gruppe (Thiamin, Riboflavin usw.), Antibiotika (Penicillin, Griseofulvin usw.), Steroide (Herzglykoside), Aminosäuren (Tryptophan, Histidin usw.) und Alkaloide (Reserpin, Pilocarpin etc).
Abbildung 2: Heterozyklische Verbindungen – Thiamin
Heterozyklische Verbindungen können aliphatischer oder aromatischer Natur sein. Darauf basierend werden heterocyclische Verbindungen in zwei Gruppen eingeteilt; (a) alicyclische heterocyclische Verbindungen, die den Eigenschaften typischer aliphatischer Verbindungen ähneln, und (b) aromatische heterocyclische Verbindungen, die den Eigenschaften der meisten aromatischen Verbindungen einschließlich Benzol ähneln. Beispiele für alicyclische heterocyclische Verbindungen sind Tetrahydrofuran und Piperidin. Beispiele für aromatische heterocyclische Verbindungen sind Pyridin, Furan und Pyrrol.
Was ist der Unterschied zwischen homocyclischen und heterocyclischen Verbindungen?
Homocyclische vs. heterocyclische Verbindungen |
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| Homocyclischer Verbindungsring enthält nur eine Atomsorte. | Heterocyclischer Verbindungsring enthält mindestens zwei verschiedene Arten von Atomen, einschließlich Kohlenstoff. |
| Atomare Zusammensetzung des Rings | |
| Homozyklische Verbindungen haben 100 % Kohlenstoffatome in ihrem Ring. | Heterozyklische Verbindungen haben hauptsächlich Kohlenstoff und zusätzlich finden sich Heteroatome wie Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel in ihrem Ring. |
| Unterabteilungen | |
| Alicyclischer Homocyclus und aromatischer Homocyclus | Alicyclischer Heterocyclus und aromatischer Heterocyclus |
| Beispiele | |
| Phenol, Toluol, Naphthalin und Anthracen | Tetrahydrofuran, Piperidin, Pyridin, Furan und Pyrrol |
Zusammenfassung – Homocyclische vs. heterocyclische Verbindungen
Anhand der Art der Ringstruktur werden cyclische organische Verbindungen in homocyclische Verbindungen, bei denen der Ring aus nur einer Atomart besteht, und heterocyclische Verbindungen, bei denen der Ring aus mindestens zwei verschiedenen Arten besteht, eingeteilt von Atomen einschließlich Kohlenstoff. In heterocyclischen Verbindungen machen Kohlenstoffatome den größten Teil des Rings aus, während der Rest aus Heteroatomen besteht, zu denen häufig Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel gehören. Dies ist der Unterschied zwischen homocyclischen Verbindungen und heterocyclischen Verbindungen.
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