Hauptunterschied – Syn vs. Anti-Addition
In der organischen Chemie sind die Additionsreaktionen durch zwei Gruppen gekennzeichnet, die an eine Doppelbindung binden. Bei dieser charakteristischen Additionsreaktion von Alkenen wird die p-Bindung der Doppelbindung aufgebrochen und neue σ-Bindungen gebildet. Dies liegt daran, dass die p-Bindung der C=C-Bindung viel schwächer und instabiler ist als die C-C-σ-Bindung. Darüber hinaus macht die p-Bindung von Alkenen sie elektronenreich, da die Elektronendichte der p-Bindung über und unter der Ebene des Moleküls konzentriert ist. Daher ist die p-Bindung anfälliger für σ-Elektrophile als die Bindung. Die Stereochemie ist wichtig bei der Bestimmung des Mechanismus von Additionsreaktionen. Die Stereochemie von Additionsreaktionen hängt von zwei Aspekten ab. Die erste ist die Verbindungsseite von Elektrophil und Nucleophil zu den doppelt gebundenen Kohlenstoffen (ob von der gleichen Seite der Doppelbindung oder von der gegenüberliegenden Seite). Der zweite Aspekt ist die geometrische Orientierung von Elektrophil und Nucleophil zueinander und zum Rest des organischen Moleküls. Basierend auf diesen Aspekten gibt es zwei mögliche Stereochemien für die Addition, syn und anti. Der Hauptunterschied zwischen syn-Addition und anti-Addition besteht darin, dass bei der syn-Addition sowohl Elektrophile als auch Nucleophile von derselben Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome addieren, während bei der Anti-Addition Nucleophile und Elektrophile von gegenüberliegenden Seiten dieser Ebene addieren. Weitere Details zu syn- und anti-Additionen werden unten besprochen.
Was ist Syn Addition?
Syn-Addition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der sowohl Elektrophil als auch Nucleophil an die gleiche Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens binden. Die syn-Addition tritt häufig auf, wenn Alkene einen Arylsubstituenten haben.
Abbildung 01: Syn- und Anti-Addition
Außerdem kommt es bei der Hydroborierung vor. Während der Hydrohalogenierung und Hydratation können sowohl syn- als auch anti-Addition auftreten. Während der Hydroborierung ist der erste Schritt die Bildung eines intermediären Alkylborans durch die Addition von H und BH2 an die p-Bindung eines Alkens. Dann werden im zweiten Schritt H-BH2 und p-Bindung aufgebrochen, um neue σ-Bindungen zu bilden. Der Übergangszustand dieser Reaktion ist vierzentriert, da vier Atome an der Bildung des Zwischenprodukts beteiligt sind.
Was ist Antiaddition?
Anti-Addition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der Elektrophile und Nucleophile an die gegenüberliegenden Seiten der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens binden. Anti-Addition tritt bei Halogenierung und Halohydrinbildung auf. Halogenierung ist die Addition von X2 (wobei X=Br oder Cl). Die Halogenierung von Alkenen erfolgt in zwei Schritten.
Im ersten Schritt erfolgt die Addition des Elektrophils (X+) an die p-Bindung. Während dieses Schritts wird ein dreigliedriger Ring mit einem positiv geladenen Halogenatom, das als verbrücktes Haloniumion bezeichnet wird, gebildet. Der erste Schritt ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt. Im zweiten Schritt erfolgt dann der nukleophile Angriff von X–. Während dieses Schritts greift X– den Ring des Haloniumions an, öffnet ihn und bildet dann die neue C-X-σ-Bindung.
Was ist der Unterschied zwischen Syn- und Anti-Addition?
Syn-Addition vs. Anti-Addition |
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| Syn-Addition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der sowohl Elektrophil als auch Nucleophil an die gleiche Seite der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens binden. | Anti-Addition ist eine mögliche Stereochemie der Addition, bei der Elektrophile und Nucleophile an die gegenüberliegenden Seiten der Ebene der doppelt gebundenen Kohlenstoffatome eines Alkens binden |
| Additionsreaktionen | |
| Hydroborierung, Hydrohalogenierung und Hydrierung | Halogenierung, Halohydrinbildung, Hydrohalogenierung und Hydrierung |
Zusammenfassung – Syn vs. Anti Addition
Alkene sind durch Additionsreaktionen gekennzeichnet, die basierend auf der Stereochemie in zwei Typen eingeteilt werden; syn-Addition und anti-Addition. Während der Addition bricht die p-Bindung von C=C, um eine neue σ-Bindung zu bilden. Bei der syn-Addition binden sowohl Nucleophile als auch Elektrophile an dieselbe Seite der Ebene der p-Bindung der C=C-Bindung von Alken, während bei der anti-Addition Nucleophile und Elektrophile an die gegenüberliegende Seite der Ebene der p-Bindung addieren. Dies ist der Unterschied zwischen syn- und anti-Zusätzen.
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