Der Hauptunterschied zwischen Malonsäure und Bernsteinsäure besteht darin, dass die Malonsäurestruktur ein Kohlenstoffatom zwischen zwei funktionellen Carbonsäuregruppen hat, während Bernsteinsäure zwei Kohlenstoffatome zwischen den beiden Carbonsäuregruppen hat.
Sowohl Malonsäure als auch Bernsteinsäure sind Dicarbonsäuren. Das bedeutet, dass diese Verbindungen zwei funktionelle Carbonsäuregruppen pro Molekül enth alten.
Was ist Malonsäure?
Malonsäure ist eine organische Verbindung und eine einfache Dicarbonsäure. Der IUPAC-Name dieser Verbindung ist Propandisäure. Die chemische Formel dieser Verbindung ist CH2(COOH)2. Die Molmasse dieser Substanz beträgt 104,06 g/mol. Es gibt ionisierte Formen von Malonsäure sowie Ester und Salze, die zusammen als Malonate bezeichnet werden.
Abbildung 01: Die chemische Struktur von Malonsäure
Diese saure Substanz kommt natürlicherweise in vielen Lebensmitteln wie Obst und Gemüse vor. Typischerweise enth alten in landwirtschaftlichen Betrieben angebaute Zitrusfrüchte einen höheren Malonsäuregeh alt als solche, die in der konventionellen Landwirtschaft angebaut werden. Diese Säure wurde erstmals 1858 von dem französischen Chemiker Victor Dessaignes durch die Oxidation von Apfelsäure entdeckt. Wir können die Struktur von Malonsäure leicht durch Röntgenkristallographie bestimmen.
Abbildung 02: Der Herstellungsprozess von Malonsäure
Klassisch können wir Malonsäure mit Chloressigsäure als Starter herstellen. Als Reaktanten benötigen wir Natriumcarbonat und Natriumcyanid. Zunächst erzeugt das Natriumcarbonat das Natriumsalz der Chloressigsäure, das dann mit Natriumcyanid reagiert, wodurch das Natriumsalz der Cyanessigsäure entsteht. Diese Reaktion erfolgt über nukleophile Substitution. Danach wird die Nitrilgruppe zusammen mit Natriumhydroxid hydrolysiert, wobei Natriummalonat gebildet wird. Aus diesem entstehenden Stoff können wir durch Ansäuern Malonsäure gewinnen.
Was ist Bernsteinsäure?
Bernsteinsäure ist eine Dicarbonsäureverbindung mit der chemischen Formel (CH2)2(COOH)2. Diese Verbindung hat zwei Kohlenstoffatome, die die funktionellen Carbonsäuregruppen trennen. Der Name dieser Verbindung kommt vom lateinischen Namen succinum, der sich auf den „Bernstein“bezieht. Im Allgemeinen kommt diese Substanz in lebenden Organismen in ihrer anionischen Form vor. Dieser anionische Zustand wird Succinat genannt. Dieses Anion hat viele biologische Anwendungen als metabolisches Zwischenprodukt, das dazu neigt, sich durch die Succinat-Dehydrogenase-Enzymaktivität während der Elektronentransportkette in Fumarat umzuwandeln. Dieser Prozess ist an der Produktion von ATP beteiligt.
Abbildung 03: Die chemische Struktur von Bernsteinsäure
Bernsteinsäure erscheint als weiße, geruchlose feste Substanz mit stark säuerlichem Geschmack. In wässriger Lösung neigt Bernsteinsäure zur Ionisierung und bildet ihre konjugierte Base, das Succinat-Ion. Dies ist eine zweiprotonige Säure, die der Lösung zwei Protonen gibt.
Wenn man die Produktion von Bernsteinsäure im kommerziellen Maßstab in Betracht zieht, umfassen übliche Wege die Hydrierung von Maleinsäure, die Oxidation von 1,4-Butandiol und die Carbonylierung von Ethylenglykol. Wir können Succinat aber auch aus Butan und Maleinsäureanhydrid herstellen. Historisch gesehen gewinnen die Menschen diese saure Substanz aus Bernstein durch die Destillation, um Bernsteingeist zu erh alten.
Was ist der Unterschied zwischen Malonsäure und Bernsteinsäure?
Sowohl Malonsäure als auch Bernsteinsäure sind Dicarbonsäuren. Das bedeutet, dass diese beiden Verbindungen zwei funktionelle Carbonsäuregruppen pro Molekül enth alten. Der Hauptunterschied zwischen Malonsäure und Bernsteinsäure besteht darin, dass die Malonsäurestruktur ein Kohlenstoffatom zwischen zwei funktionellen Carbonsäuregruppen aufweist, während Bernsteinsäure zwei Kohlenstoffatome zwischen den beiden Carbonsäuregruppen aufweist.
Die folgende Infografik zeigt den Unterschied zwischen Malonsäure und Bernsteinsäure in tabellarischer Form.
Zusammenfassung – Malonsäure vs. Bernsteinsäure
Malonsäure und Bernsteinsäure sind Dicarbonsäuren. Dies bedeutet, dass diese beiden Verbindungen zwei funktionelle Carbonsäuregruppen pro Molekül enth alten. Der Hauptunterschied zwischen Malonsäure und Bernsteinsäure besteht darin, dass die Malonsäurestruktur ein Kohlenstoffatom zwischen zwei funktionellen Carbonsäuregruppen aufweist, während Bernsteinsäure zwei Kohlenstoffatome zwischen den beiden Carbonsäuregruppen aufweist.
