Der Hauptunterschied zwischen EDG und EWG besteht darin, dass die EDG (steht für Electron Donating Groups) die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems erhöhen kann, während die EWG (steht für Electron Withdrawing Groups) die Elektronendichte eines Konjugierten verringert Pi-System.
EDG und EWG sind elektrophile aromatische dirigierende Gruppen. Beides sind Formen von Substituenten, die wir in organischen Verbindungen finden können.
Was ist EDG?
EDG steht für Electron Donating Groups. Wir nennen sie auch „Electron Releasing Groups (ERG)“. Dies sind Substituenten in organischen Verbindungen, die einen Teil ihrer Elektronendichte an ein konjugiertes Pi-System abgeben können. Dies geschieht über Resonanzeffekt oder induktiven Effekt. Dadurch wird das Pi-Elektronensystem nukleophiler.
Zum Beispiel EDG, wenn es an einen Benzolring gebunden ist, kann der Benzolring elektrophile Substitutionsreaktionen eingehen. Dies liegt daran, dass das EDG die Elektronendichte des Benzolrings erhöht. Benzol unterliegt jedoch normalerweise dieser Art von elektrophiler Substitutionsreaktion. Daher kann das EDG die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen. Daher bezeichnen wir diese Substituenten als aktivierende Gruppen für aromatische Ringe. Einige Beispiele für EDG sind Phenoxid, primäre, sekundäre und tertiäre Amine, Ether, Phenole usw.
Was ist EWG?
EWG steht für elektronenziehende Gruppen. Es hat die gegenteilige Wirkung zu EDG an einem aromatischen Ring. Daher entfernt es Elektronendichte aus einem Pi-Elektronensystem. Dadurch wird das Pi-Elektronensystem elektrophiler. Wenn sich diese Gruppen an Benzolringe binden, reduzieren sie daher die Reaktionsgeschwindigkeit von elektrophilen Substitutionsreaktionen.
Abbildung 01: Nitrobenzol hat eine Nitrogruppe wie EWG
Darüber hinaus kann EWG aromatische Ringe deaktivieren. Dies geschieht über eine Resonanzrücknahmewirkung oder eine induktive Rücknahmewirkung. Bei Benzol können diese Gruppen die ortho- und para-Positionen weniger nucleophil machen. Daher neigt der Benzolring dazu, elektrophile Additionsreaktionen an meta-Positionen einzugehen. Einige Beispiele für EWG umfassen Trihalogenide, Sulfonate, Ammonium, Aldehyde, Ketone, Ester usw.
Was ist der Unterschied zwischen EDG und EWG?
EDG steht für elektronenspendende Gruppen, während EWG für elektronenziehende Gruppen steht. Beides sind „elektrophile aromatische dirigierende Gruppen“. Als Hauptunterschied zwischen EDG und EWG können wir sagen, dass das EDG die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems erhöhen kann, während das EWG die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems verringert. Grundsätzlich kann EDG Elektronen abgeben, während EWG Elektronen empfangen kann. Darüber hinaus kann EDG die Nucleophilie aromatischer Ringe erhöhen, was die entgegengesetzte Funktion von EWG ist; es verringert die Nucleophilie aromatischer Ringe. Diese beiden Substituenten zeigen signifikante Wirkungen auf die elektrophilen Substitutionsreaktionen von konjugierten pi-Systemen wie dem Benzolring; EDG kann die Reaktionsgeschwindigkeit elektrophiler Substitutionsreaktionen aromatischer Ringe erhöhen, während EWG die Reaktionsgeschwindigkeit elektrophiler Substitutionsreaktionen aromatischer Ringe verringern kann.
Die folgende Infografik listet weitere Details zum Unterschied zwischen EDG und EWG auf.
Zusammenfassung – EDG vs. EWG
Sowohl EDG als auch EWG sind elektrophile aromatische dirigierende Gruppen. Sie zeigen entgegengesetzte Funktionen, wenn sie an aromatische Ringe gebunden sind. Daher können wir den Hauptunterschied zwischen EDG und EWG wie folgt bezeichnen: EDG kann die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems erhöhen, während EWG die Elektronendichte eines konjugierten Pi-Systems verringert.
