Der Hauptunterschied zwischen Maleinsäure und Fumarsäure besteht darin, dass Maleinsäure das cis-Isomer von Butendisäure ist, während Fumarsäure das trans-Isomer ist.
Maleinsäure und Fumarsäure sind Carbonsäuren. Sie sind cis-trans-Isomere voneinander. Beide Verbindungen haben zwei Carbonsäuregruppen pro Molekül.
Was ist Maleinsäure?
Maleinsäure ist die Carbonsäure mit der chemischen Formel HO2CCH=CHCO2H. Es ist eine Dicarbonsäure, weil es zwei Carboxylgruppen pro Molekül hat. Es ist ein Isomer der Fumarsäure. Die Molmasse von Maleinsäure beträgt 116.072g/Mol. Dieses Material erscheint als weißer Feststoff und ist im Vergleich zu Fumarsäure weniger stabil, aber wasserlöslicher. Sein Schmelzpunkt liegt bei 135 °C und ist im Vergleich zum Schmelzpunkt von Fumarsäure ein viel niedrigerer Wert. Oberhalb dieser Temperatur zersetzt sich die Verbindung. Diese Eigenschaften sind auf die intramolekulare Wasserstoffbindung von Maleinsäuremolekülen zurückzuführen.
Abbildung 01: Struktur von Maleinsäure
Im industriellen Maßstab stellen wir Maleinsäure durch Hydrolyse von Maleinsäureanhydrid her. Wir können es auch durch Oxidation von Benzol oder Butan herstellen.
Was ist Fumarsäure?
Fumarinsäure ist die Carbonsäure mit der chemischen Formel HO2CCH=CHCO2H. Außerdem hat diese Verbindung einen fruchtigen Geschmack; Daher können wir es als Lebensmittelzusatz verwenden. Die Molmasse der Verbindung beträgt 116,072 g/mol. Sie ist gleich der Molmasse von Maleinsäure, da beide die gleiche Summenformel haben.
Abbildung 02: Struktur von Fumarsäure
Darüber hinaus erscheint diese Verbindung als weißer Feststoff. Der Schmelzpunkt beträgt 287 °C und bei weiterem Erhitzen zersetzt sich die Verbindung. Außerdem können wir Fumarsäure durch katalytische Isomerisierung von Maleinsäure bei niedrigem pH-Wert herstellen. Auch dies geschieht in einer wässrigen Lösung.
Was ist der Unterschied zwischen Maleinsäure und Fumarsäure?
Der Hauptunterschied zwischen Maleinsäure und Fumarsäure besteht darin, dass Maleinsäure das cis-Isomer von Butendisäure ist, während Fumarsäure das trans-Isomer ist. Darüber hinaus bildet Maleinsäure schwache intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen und hat einen viel niedrigeren Schmelzpunkt als Fumarsäure. Dies liegt daran, dass die intramolekularen Wasserstoffbrückenbindungen in Fumarsäure aufgrund der trans-Geometrie viel stärker sind.
Die folgende Infografik enthält weitere Einzelheiten zum Unterschied zwischen Maleinsäure und Fumarsäure.
Zusammenfassung – Maleinsäure vs. Fumarsäure
Sowohl Maleinsäure als auch Fumarsäure sind Carbonsäuren. Darüber hinaus sind sie cis-trans-Isomere voneinander. Der Hauptunterschied zwischen Maleinsäure und Fumarsäure besteht darin, dass Maleinsäure das cis-Isomer von Butendisäure ist, während Fumarsäure das trans-Isomer ist.
