Hauptunterschied – Enole vs. Enolate vs. Enamine
Enole, Enolate und Enamine sind drei verschiedene Arten organischer Verbindungen. Enole werden auch als Alkenole bezeichnet. Das liegt daran, dass ein Enol durch die Kombination einer Alkengruppe mit einer Alkoholgruppe gebildet wird. Es ist eine reaktive Struktur, da Enole als Zwischenverbindungen in chemischen Reaktionen auftreten. Enolate leiten sich von Enolen ab. Ein Enolat ist die konjugierte Base eines Enols. Dies bedeutet, dass ein Enolat durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms von der Hydroxylgruppe eines Enols gebildet wird. Enamine sind Aminverbindungen, die neben einer Doppelbindung eine Amingruppe enth alten. Die chemische Reaktivität von Enolaten und Enaminen ist nahezu ähnlich. Der Hauptunterschied zwischen Enolen, Enolaten und Enaminen besteht darin, dass Enole eine Hydroxylgruppe mit einer benachbarten C=C-Doppelbindung enth alten und Enolate eine negative Ladung am Sauerstoffatom eines Enols enth alten, während Enamine eine Amingruppe neben einem C=C-Doppel enth alten Anleihe.
Was sind Enole?
Enole sind organische Verbindungen, die eine Hydroxylgruppe neben einer Alkengruppe (C=C-Doppelbindung) enth alten. Ein Enol entsteht durch die Kombination eines Alkohols mit einem Alken. Der Name dieser Verbindung leitet sich von der Ausgangsverbindung ihrer Bildung ab; „en“von einem Alken und „ol“von Alkohol.
Im Vergleich zu Enolaten und Enaminen ähnlicher Molmasse haben Enole die geringste nukleophile Reaktivität. Das bedeutet, dass die Enole wenig nucleophil sind. Seine Nucleophilie wird jedoch durch die elektronenreiche Pi-Bindung bestimmt, die eine zusätzliche Elektronendichte vom Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe umfasst.
Abbildung 01: Die Struktur von Dimedone; die Enolform von Dimedone
Enole werden oft durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms vom Alpha-Kohlenstoff einer Carbonylverbindung erh alten. Alpha-Kohlenstoff ist das Kohlenstoffatom, das der Carbonylgruppe benachbart ist. Dies ist eine deprotonierende Reaktion, da sie eine Protonenentfernung beinh altet. Wenn dieses Proton nicht zurückkehrt, entsteht ein Enolat-Ion.
Was sind Enolate?
Enolate sind die konjugierten Basen von Enolen. Daher wird ein Enolat durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms von der Hydroxylgruppe eines Enols gebildet. Das Enolat ist die anionische Form des Enols. Enolat hat eine negative Ladung an dem Sauerstoffatom, das sich neben einer C=C-Doppelbindung befindet. Enolate können aus Enolen unter Verwendung einer Base gebildet werden. Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe des Enols kann entfernt und mit der Base umgesetzt werden, was zum Enolat führt. Ein Enolat kann erh alten werden, wenn ein Aldehyd oder ein Keton mit einer geeigneten Base reagiert.
Abbildung 02: Enolatreaktionen
Enolate reagieren aufgrund ihrer hohen Nucleophilie effektiv mit Elektrophilen. Die nukleophile Reaktivität von Enolaten ist höher als die von Enolen und Enaminen. Die Nucleophilie des Enolatanions tritt aus mehreren Gründen auf.
- Das Sauerstoffatom hat einen kleinen Atomradius
- Das Enolat ist formal negativ geladen
- Wenn Enolat und Enamin verglichen werden, ist der Sauerstoff im Enolat stark elektronegativ als das Stickstoffatom im Enamin
Was sind Enamine?
Enamine sind organische Verbindungen, die aus einer Amingruppe neben einer C=C-Doppelbindung bestehen. Ein Enamin wird durch die Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem sekundären Amin gebildet. Enamine gelten als Stickstoffanaloga von Enolen.
Abbildung 03: Struktur eines Enamins
Enamine reagieren ähnlich wie Enolat-Anionen. Im Vergleich zu Enolen und Enolaten ist die nukleophile Reaktivität von Enaminen mäßiger als die von Enolen und Enolaten. Diese moderate Nucleophilie von Enaminen resultiert aus der geringen Elektronegativität des Stickstoffatoms im Vergleich zum Sauerstoffatom in Enolen und Enolaten. Die Reaktivität von Enaminen unterscheidet sich jedoch je nach der an das Molekül gebundenen Alkylgruppe.
Was ist der Unterschied zwischen Enolen und Enolaten und Enaminen?
Enole vs. Enolate vs. Enamine |
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| Enole | Enole sind organische Verbindungen, die neben einer Alkengruppe (C=C-Doppelbindung) eine Hydroxylgruppe enth alten. |
| Enolate | Enolate sind die konjugierten Basen von Enolen. |
| Enamine | Enamine sind organische Verbindungen, die aus einer Amingruppe neben einer C=C-Doppelbindung bestehen. |
| Funktionelle Gruppen neben der C=C-Bindung | |
| Enole | Enole enth alten eine Hydroxylgruppe. |
| Enolate | Enolate enth alten ein negativ geladenes Sauerstoffatom. |
| Enamine | Enamine enth alten eine Amingruppe. |
| Vorhandensein von Stickstoff | |
| Enole | Enole enth alten keinen Stickstoff. |
| Enolate | Enolate enth alten keinen Stickstoff. |
| Enamine | Enamine enth alten Stickstoff. |
| Nucleophile Reaktivität | |
| Enole | Enole sind weniger reaktiv als Enolate und Enamine. |
| Enolate | Enolate sind reaktiver als Enole und Enamine. |
| Enamine | Enamine sind mäßig reaktiv. |
| Vorbereitung | |
| Enole | Enole werden durch die Entfernung eines Wasserstoffatoms vom Alpha-Kohlenstoff einer Carbonylverbindung gebildet. |
| Enolate | Enolate werden aus Enolen unter Verwendung einer Base gebildet; die Base kann mit dem Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe von Enol reagieren. |
| Enamine | Enamine entstehen durch die Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem sekundären Amin. |
Zusammenfassung – Enole vs. Enolate vs. Enamine
Enole und Enolate sind eng miteinander verwandt, da Enolate aus Enolen gebildet werden. Enamine enth alten Amingruppen neben einer Alkengruppe. Der Unterschied zwischen Enolen, Enolaten und Enaminen besteht darin, dass Enole eine Hydroxylgruppe mit einer benachbarten C=C-Doppelbindung enth alten und Enolate eine negative Ladung am Sauerstoffatom eines Enols enth alten, während Enamine eine Amingruppe neben einer C=C-Doppelbindung enth alten.
