Der Hauptunterschied zwischen klassischen und nichtklassischen Carbokationen besteht darin, dass klassische Carbokationen ein Kohlenstoffatom mit sechs Elektronen in drei chemischen Bindungen haben, während nichtklassische Carbokationen eine Drei-Zentren-Zwei-Elektronen-Struktur haben.
Ein Carbokation ist eine chemische Spezies, die eine Einheit eines organischen Moleküls ist. Es hat eine positive Ladung an einem Kohlenstoffatom. Ein einfaches Beispiel für ein Carbokation ist CH3+ Einige Carbokationen haben mehr als eine positive Ladung am selben Kohlenstoffatom oder an einem anderen Atom. Darüber hinaus sind Carbokationen aufgrund des Vorhandenseins einer positiven Ladung reaktive Zwischenprodukte in organischen Reaktionen; Es gibt sechs Elektronen in einem Kohlenstoffatom, was es instabil macht (das Vorhandensein von acht Elektronen gewährleistet die Stabilität); daher neigt es dazu, Elektronen zu suchen.
Was ist klassische Carbokation?
Ein klassisches Carbokation ist ein Ion, das ein positiv geladenes Kohlenstoffatom enthält, das sechs Elektronen hat, die an drei chemischen Bindungen beteiligt sind. Wir können dieses Kohlenstoffatom als dreifach koordiniertes positives Kohlenstoffatom bezeichnen.
Abbildung 01: Bildung eines klassischen Carbokations
Um maximale Stabilität zu gewährleisten, sollte das Kohlenstoffatom acht Valenzelektronen haben. Aber beim Carbokation gibt es nur sechs Elektronen im Kohlenstoffatom, die eine positive Ladung haben. Daher neigt es dazu, zwei weitere Elektronen von einer elektronegativen Spezies zu teilen. Das macht das Kohlenstoffatom stabil und neutralisiert die positive Ladung. Dies ist der Grund für die hohe Reaktivität klassischer Carbokationen. Die Energie eines klassischen Carbokations ist jedoch gering im Vergleich zur Energie des entsprechenden nichtklassischen Carbokations. Aber dieser Unterschied in ihren Energien ist sehr gering.
Was ist nichtklassische Carbokation?
Ein nichtklassisches Carbokation ist ein Ion, das einen positiv geladenen Kohlenstoff in einem Drei-Zentren-Zwei-Elektronen-Zentrum enthält. Das bedeutet, dass sich in diesen Carbokationen drei Atome zwei Elektronen teilen. Diese Art der Elektronenteilung wird als Delokalisierung der Elektronen bezeichnet.
Abbildung 02: Energieunterschied zwischen klassischen und nichtklassischen Carbokationen
Das häufigste Beispiel für ein nichtklassisches Carbokation ist das 2-Norbornylkation. Es existiert in einer weniger symmetrischen Drei-Zentren-Zwei-Elektronen-Struktur. Es gibt einen sehr geringen Unterschied in der Energie zwischen klassischen und nichtklassischen Carbokationen. Daher ist es sehr schwierig, sie experimentell zu unterscheiden.
Was ist der Unterschied zwischen klassischer und nichtklassischer Carbokation?
Wir können Carbokationen je nach chemischer Struktur in zwei Gruppen einteilen, in klassische und nichtklassische Carbokationen. Der Hauptunterschied zwischen klassischer und nichtklassischer Carbokation besteht darin, dass klassische Carbokationen ein Kohlenstoffatom mit sechs Elektronen in drei chemischen Bindungen haben, während nichtklassische Carbokationen eine Drei-Zentren-Zwei-Elektronen-Struktur haben. Die Energie der nichtklassischen Carbokation ist höher als die Energie der klassischen Carbokation, aber der Unterschied zwischen diesen Energien ist sehr gering; daher ist es sehr schwierig, den Unterschied zwischen klassischen und nichtklassischen Strukturen zu unterscheiden.
Außerdem ist die Aktivierungsenergie für die Umwandlung des klassischen Carbokations in ein nichtklassisches Carbokation oder umgekehrt sehr klein. Darüber hinaus haben klassische Carbokationen die positive Ladung am Kohlenstoffatom und die Knotenelektronenpaare um das Kohlenstoffatom herum, aber bei nichtklassischen Carbokationen sind die Elektronen um das Kohlenstoffatom herum delokalisiert. Ein Beispiel für ein klassisches Carbokation ist das Metheniumion, während ein Beispiel für ein nichtklassisches Carbokation das 2-Norborylion ist.
Zusammenfassung – Klassische vs. nichtklassische Carbokation
Wir können die Carbokationen je nach chemischer Struktur in zwei Gruppen einteilen, in klassische und nicht-kalssische Carbokationen. Der Hauptunterschied zwischen klassischer und nichtklassischer Carbokation besteht darin, dass klassische Carbokationen ein Kohlenstoffatom mit sechs Elektronen in drei chemischen Bindungen haben, während nichtklassische Carbokationen eine Drei-Zentren-Zwei-Elektronen-Struktur haben. Ein Beispiel für ein klassisches Carbokation ist das Metheniumion, während ein Beispiel für ein nichtklassisches Carbokation das 2-Norborylion ist.
