Der Hauptunterschied zwischen der NaBH4- und der LiAlH4-Reaktion besteht darin, dass NaBH4 ein schwaches Reduktionsmittel ist, während LiAlH4 ein starkes Reduktionsmittel ist.
Sowohl NaBH4 als auch LiAlH4 sind Reduktionsmittel. Dies sind die häufigsten Quellen für Hydridnukleophile, die wir in organischen Synthesereaktionen verwenden. Der Name von NaBH4 ist Natriumborhydrid, während der Name von LiAlH4 Lithiumaluminiumhydrid ist.
Was ist die NaBH4-Reaktion?
NaBH4-Reaktion ist eine Art Redoxreaktion, bei der NaBH4 das Reduktionsmittel ist. Die chemische Formel NaBH4 steht für Natriumborhydrid. Es ist eine der häufigsten Quellen für Hydrid-Nukleophile. Diese Verbindung hat eine polare Metall-Wasserstoff-Bindung. Daher können wir während der Redoxreaktion das Hydridanion nicht finden; somit dient dieses Reagenz aufgrund des Vorhandenseins dieser Metall-Wasserstoff-Bindung als Hydridquelle. Wenn wir jedoch NaBH4 mit LiAlH4 vergleichen, ist die Metall-Wasserstoff-Bindung von LiAlH4 polarer; somit ist es ein stärkeres Reduktionsmittel als NaBH4. Dies liegt hauptsächlich daran, dass Aluminium in LiAlH4 elektronegativer ist als Bor in NaBH4.
Natriumborhydrid kann viele organische Carbonylverbindungen reduzieren. Typischerweise wird diese Substanz im Labor verwendet, um ein Keton oder einen Aldehyd in einen Alkohol umzuwandeln. Darüber hinaus können die Reaktionen von NaBH4 Acylchloride, Anhydride, Thioester und Imine bei Raumtemperatur effizient reduzieren. Außerdem reagiert NaBH4 mit Wasser und Alkoholen unter Bildung von Wasserstoffgas und einem Boratsalz.
Abbildung 01: Chemische Struktur von NaBH4
Darüber hinaus wird bei NaBH4-Reaktionen ein Alkohol (wie Methanol oder Ethanol) als Lösungsmittel zur Reduktion von Ketonen oder Aldehyden verwendet. Die Reaktivität von NaBH4 kann jedoch durch verschiedene Verbindungen wie Methanol verstärkt oder verstärkt werden.
Was ist die LiAlH4-Reaktion?
LiAlH4 ist eine Art Redoxreaktion, bei der LiALH4 das Reduktionsmittel ist. Die chemische Formel LiAlH4 steht für Lithiumaluminiumhydrid. Es hat vier Metall-Wasserstoff-Bindungen, die aufgrund des Unterschieds in der Elektronegativität zwischen Lithium- und Wasserstoffatomen hochpolar sind. Dies macht die Verbindung zu einem starken Reduktionsmittel. Darüber hinaus liegt diese Verbindung bei Raumtemperatur als Feststoff vor, wo sie extrem reaktiv gegenüber Wasser ist und bei der Reaktion mit Wasser Wasserstoffgas freisetzt. Diese Reaktion ist aufgrund der hohen Reaktivität des Reaktionsgemisches sehr gefährlich.
Abbildung 02: Chemische Struktur von LiAlH4
LiAlH4 kann Ester, Carbonsäuren, Acylchloride, Aldehyde und Ketone in die entsprechenden Alkohole umwandeln. Außerdem kann es Amide, Nitrilverbindungen, Azide und Nitroverbindungen in die entsprechenden Amine umwandeln.
Was ist der Unterschied zwischen der NaBH4- und der LiAlH4-Reaktion?
NaBH4 und LiAlH4 sind die gebräuchlichsten Reduktionsmittel in der organischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen NaBH4 und LiAlH4 besteht darin, dass NaBH4 ein schwaches Reduktionsmittel ist, während LiAlH4 ein starkes Reduktionsmittel ist. Beim Vergleich von NaBH4 mit LiAlH4 ist die Metall-Wasserstoff-Bindung von LiAlH4 polarer; daher ist es ein stärkeres Reduktionsmittel als NaBH4. Dies liegt hauptsächlich daran, dass Aluminium in LiAlH4 elektronegativer ist als Bor in NaBH4.
Die folgende Infografik zeigt einen detaillierten Vergleich in Bezug auf den Unterschied zwischen NaBH4 und LiAlH4.
Zusammenfassung – Reaktion NaBH4 vs. LiAlH4
Ein Reduktionsmittel ist eine chemische Substanz, die eine andere Substanz reduzieren kann, während sie sich selbst oxidiert. NaBH4 und LiAlH4 sind die gebräuchlichsten Reduktionsmittel in der organischen Chemie. Der Hauptunterschied zwischen NaBH4 und LiAlH4 besteht darin, dass NaBH4 ein schwaches Reduktionsmittel ist, während LiAlH4 ein starkes Reduktionsmittel ist.
