Der Hauptunterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4 besteht darin, dass LiAlH4 Ester, Amide und Carbonsäuren reduzieren kann, während NaBH4 sie nicht reduzieren kann.
Sowohl LiAlH4 als auch NaBH4 sind Reduktionsmittel. Aber LiAlH4 ist ein sehr starkes Reduktionsmittel als NaBH4, weil die Al-H-Bindung in LiAlH4 schwächer ist als die B-H-Bindung in NaBH4. Dadurch wird die Al-H-Bindung weniger stabil. Der Grund dafür ist die geringe Elektronegativität von Aluminium im Vergleich zu Bor. Daher verschiebt die niedrige Elektronegativität die Elektronendichte in Richtung des Wasserstoffs in der Al-H-Bindung als in der B-H-Bindung. Dadurch ist LiAlH4 ein besserer Hydrid-Donor.
Was ist LiAlH4?
LiAlH4 ist Lithiumaluminiumhydrid, das ein starkes Reduktionsmittel ist. Die Wissenschaftler Finholt, Bond und Schlesinger entdeckten diese Verbindung erstmals im Jahr 1947. Darüber hinaus gibt es viele Anwendungen dieser Verbindung in organischen Syntheseprozessen. Es reagiert gefährlich mit Wasser, wodurch gasförmiger Wasserstoff (H2) freigesetzt wird.
Abbildung 01: Leistungsreduzierung von LiAlH4
Es erscheint als weiße Kristalle in reiner Form. Aber das handelsübliche LiAlH4 ist aufgrund von Verunreinigungen ein grau gefärbtes Pulver. Diese feste Verbindung ist stark hygroskopisch und geruchlos. Die Molmasse beträgt 37,95 g/mol und der Schmelzpunkt liegt bei 150◦C. Um dieses Material zu reinigen, können wir eine Umkristallisationsmethode mit Diethylether anwenden.
Was ist NaBH4?
NaBH4 ist Natriumborhydrid, das ein Reduktionsmittel ist. Im Gegensatz zu LiAlH4 ist dies ein schwaches Reduktionsmittel. Es erscheint als weiße Kristalle, die stark hygroskopisch sind. Außerdem ist diese Verbindung wasserlöslich und reagiert auch mit Wasser. Es hydrolysiert jedoch langsam in Wasser.
Abbildung 02: Struktur von Natriumborhydrid
Die Molmasse dieser Verbindung beträgt 37,83 g/mol und der Schmelzpunkt liegt bei 400◦C. Bei höheren Temperaturen neigt es zur Zersetzung. Das NABH4-Pulver neigt oft zur Klumpenbildung. Um diese Verbindung zu reinigen, können wir Umkristallisationsmethoden mit warmem Diglyme verwenden. Obwohl sich diese Verbindung in neutralen oder sauren Medien zersetzt, ist sie bei pH 14 stabil. Zu den Verbindungen, die NaBH4 reduzieren kann, gehören organische Carbonyle wie Aldehyde und Ketone, Acylchloride, Thiolester, Imine usw.
Was ist der Unterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4?
LiAlH4 ist Lithiumaluminiumhydrid, das ein starkes Reduktionsmittel ist. Seine Molmasse beträgt 37,95 g/mol. Im Vergleich zu NaBH4 ist es ein sehr starkes Reduktionsmittel, da diese Verbindung sogar Ester, Amide und Carbonsäuren reduzieren kann. Dies ist der Hauptunterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4.
NaBH4 ist Natriumborhydrid, das auch ein Reduktionsmittel ist. Es ist jedoch ein mildes Reduktionsmittel, das Ester, Amide und Carbonsäuren nicht reduzieren kann. Seine Molmasse beträgt 37,83 g/mol.
Zusammenfassung – LiAlH4 vs. NaBH4
Sowohl LiAlH4 als auch NaBH4 sind wichtige Reduktionsmittel in organischen Synthesemechanismen. Der Unterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4 besteht darin, dass LiAlH4 Ester, Amide und Carbonsäuren reduzieren kann, während NaBH4 sie nicht reduzieren kann.
