Der Hauptunterschied zwischen DCC und EDC besteht darin, dass DCC eine zyklische Verbindung ist, während EDC eine aliphatische Verbindung ist.
DCC und EDC sind organische Verbindungen. Der Begriff DCC steht für N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid, während der Begriff EDC für 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid steht. Beides sind Imide, was bedeutet, dass diese Verbindungen eine –N=C=N-Bindung haben, was die funktionellen Eigenschaften von Imiden darstellt.
Was ist DCC?
Der Begriff DCC steht für N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid. Es wird auch als DCCD abgekürzt. Die chemische Formel dieser Verbindung ist (C6H11N)2C. Außerdem ist es eine organische Verbindung mit der allgemeinen Struktur eines Imids. Es kann als wachsartiger weißer Feststoff mit süßem Geruch hergestellt werden. Von den Eigenschaften her hat dieser Feststoff einen sehr niedrigen Schmelzpunkt; daher schmilzt es leicht und ist leicht zu handhaben. Außerdem ist diese Substanz in Lösungsmitteln wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Acetonitril und Dimethylformamid sehr gut löslich. Es ist jedoch in Wasser unlöslich.
Wenn man die chemische Struktur dieser Verbindung betrachtet, hat sie eine lineare C-N=C=N-C-Struktur im Zentrum des Moleküls. Daher ist diese Struktur mit der chemischen Struktur von Allen verwandt. Es gibt mehrere Verfahren zur Herstellung von DCC. Ein Verfahren umfasst die Verwendung von Palladiumacetat, Iod und Sauerstoff für die Kupplung von Cyclohexylamin und Cyclohexylisocyanid. Diese Reaktion ergibt etwa 67 % DCC. Ein weiteres Verfahren umfasst die Verwendung von Dicyclohexylharnstoff in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators. Diese zweite Methode ergibt jedoch nur eine DCC-Ausbeute von 50 %.
DCC ist ein wichtiges Dehydratisierungsmittel für die Herstellung von Amiden, Ketonen und Nitrilen. Hier wird das DCC-Molekül zu Dicyclohexylharnstoff oder DCU hydratisiert. Die resultierende Verbindung ist in vielen organischen Lösungsmitteln und Wasser unlöslich, sodass wir sie leicht durch Filtration entfernen können. Darüber hinaus ist DCC wichtig für die Umwandlung sekundärer Alkohole.
Außerdem ist DCC als Inhibitor der ATP-Synthase bekannt. Die primäre Verwendung von DCC ist jedoch die Kopplung von Aminosäuren während des Prozesses der künstlichen Proteinsynthese. Trotz aller wichtigen Anwendungen von DCC sollte es vorsichtig gehandhabt werden, da es ein starkes Allergen und ein Sensibilisator ist. Es verursacht oft Hautausschläge.
Was ist EDC?
Der Begriff EDC steht für 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid. Die chemische Formel von EDC ist C8H17N3. Es wird auch als EDAC oder EDCI abgekürzt. Es ist ein wasserlösliches Carbodiimid. Typischerweise hat eine EDC-Lösung einen pH-Bereich von 4,0 bis 6,0. Im Allgemeinen können wir diese Verbindung als Carboxyl-Aktivierungsmittel für die Kupplung von primären Aminen verwenden, um Amidbindungen zu ergeben.
EDC ist eine im Handel erhältliche organische Verbindung, die durch Kupplung von Ethylisocyanat mit N,N-Dimethylpropan-1,3-diamin hergestellt werden kann. Diese Reaktion erzeugt Harnstoff, der dann durch Dehydratisierung in EDC umgewandelt werden kann. Betrachtet man die Anwendungen von EDC, umfassen die häufigsten Anwendungen für dieses Carbodiimid die Peptidsynthese, die Proteinvernetzung mit Nukleinsäuren und die Herstellung von Immunkonjugaten.
Was ist der Unterschied zwischen DCC und EDC?
DCC steht für N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid, während EDC für 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid steht. Der Hauptunterschied zwischen DCC und EDC besteht darin, dass DCC eine zyklische Verbindung ist, während EDC eine aliphatische Verbindung ist. Ein weiterer wesentlicher Unterschied zwischen DCC und EDC besteht darin, dass DCC in Wasser unlöslich ist, während EDC wasserlöslich ist.
Darüber hinaus ist DCC, wenn man die Verwendung dieser beiden Verbindungen betrachtet, als Kopplung von Aminosäuren während des Prozesses der künstlichen Proteinsynthese nützlich, während EDC für die Peptidsynthese, Proteinvernetzung mit Nukleinsäuren und bei der Herstellung nützlich ist von Immunkonjugaten.
Die folgende Infografik fasst den Unterschied zwischen DCC und EDC zusammen.
Zusammenfassung – DCC vs. EDC
DCC und EDC sind organische Verbindungen, und DCC steht für N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid, während EDC für 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid steht. Der Hauptunterschied zwischen DCC und EDC besteht darin, dass DCC eine zyklische Verbindung ist, während EDC eine aliphatische Verbindung ist.
