Der Hauptunterschied zwischen exocyclischer und endocyclischer Doppelbindung besteht darin, dass sich ein Kohlenstoffatom der exocyclischen Doppelbindung in der Ringstruktur befindet und sich das andere Kohlenstoffatom außerhalb der Ringstruktur befindet, während sich zwei Kohlenstoffatome der endocyclischen Doppelbindung befinden in der Ringstruktur.
Exocyclische und endocyclische Doppelbindungen sind Teile chemischer Verbindungen, die zyklische oder Ringstrukturen sind. Diese beiden Doppelbindungen unterscheiden sich voneinander durch die Lage der beiden Kohlenstoffatome, die an der Bildung der Doppelbindung beteiligt sind.
Was ist eine exozyklische Doppelbindung?
Exocyclische Doppelbindungen sind kovalente chemische Bindungen, die zwei Kohlenstoffatome enth alten, die über eine Sigma-Bindung und eine Pi-Bindung miteinander verbunden sind. Diese Art von Doppelbindungen hat eines der beiden Kohlenstoffatome in der Ringstruktur. Exocyclische Doppelbindungen können wir nur in ungesättigten organischen Verbindungen beobachten (ungesättigte Verbindungen sind chemische Verbindungen, die entweder Doppelbindungen oder Dreifachbindungen haben). Insbesondere können diese kovalenten Bindungen in Alkenen beobachtet werden.
Abbildung 01: Chemische Struktur von Methylencyclohexan
Der Name exocyclisch bezieht sich auf das Vorhandensein der Doppelbindung außerhalb der zyklischen Struktur. Diese Doppelbindung ist aber noch über eines der beiden doppelt gebundenen Kohlenstoffatome mit der Ringstruktur verbunden. Es ist sehr wichtig, bei der Benennung einer chemischen Verbindung nach der IUPAC-Nomenklaturmethode zu erkennen, dass exocyclische Doppelbindungen endocyclische Doppelbindungen bilden. Ein Beispiel für eine chemische Verbindung mit einer exocyclischen Doppelbindung ist Methylcyclohexan.
Was ist eine endocyclische Doppelbindung?
Endocyclische Doppelbindungen sind kovalente chemische Bindungen, die zwei Kohlenstoffatome enth alten, die über eine Sigma-Bindung und eine Pi-Bindung (die Zusammensetzung einer Doppelbindung) aneinander gebunden sind. Diese kovalenten chemischen Bindungen haben beide Kohlenstoffatome der Doppelbindung in der Ringstruktur. Mit anderen Worten, beide Kohlenstoffatome der endocyclischen Doppelbindung sind Glieder der cyclischen Struktur.
Abbildung 02: Chemische Struktur von Cyclopenten
Ein Beispiel für eine chemische Verbindung, die eine endocyclische Doppelbindung enthält, ist Cyclopenten. Cyclopenten enthält eine endocyclische Doppelbindung, da beide doppelgebundenen Kohlenstoffatome Mitglieder der cyclischen Struktur sind. Es ist sehr wichtig, bei der Benennung einer chemischen Verbindung nach der IUPAC-Nomenklaturmethode zwischen exocyclischen Doppelbindungen und endocyclischen Doppelbindungen zu unterscheiden.
Was ist der Unterschied zwischen exozyklischer und endozyklischer Doppelbindung?
Exocyclische und endocyclische Doppelbindungen sind Teile zyklischer Strukturen, die sich je nach Lage der Doppelbindung voneinander unterscheiden. Der Hauptunterschied zwischen exocyclischer und endocyclischer Doppelbindung besteht darin, dass sich ein Kohlenstoffatom der exocyclischen Doppelbindung in der Ringstruktur befindet und sich das andere Kohlenstoffatom außerhalb der Ringstruktur befindet, während sich zwei Kohlenstoffatome der endocyclischen Doppelbindung in der Ringstruktur befinden.
Die folgende Infografik fasst die Unterschiede zwischen exocyclischen und endocyclischen Doppelbindungen in tabellarischer Form zusammen.
Zusammenfassung – Exozyklische vs. endozyklische Doppelbindung
Exocyclische und endocyclische Doppelbindungen sind Teile zyklischer Strukturen, die sich je nach Lage der Doppelbindung voneinander unterscheiden. Der Hauptunterschied zwischen exocyclischer und endocyclischer Doppelbindung besteht darin, dass sich ein Kohlenstoffatom der exocyclischen Doppelbindung in der Ringstruktur befindet, während sich das andere Kohlenstoffatom außerhalb der Ringstruktur befindet, während sich zwei Kohlenstoffatome der endocyclischen Doppelbindung in der Ringstruktur befinden.