Der Hauptunterschied zwischen der Fischer-Veresterung und der Steglich-Veresterung besteht darin, dass die Fischer-Veresterung die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator beinh altet, während die Steglich-Veresterung die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einer beinh altet Alkohol in Gegenwart von Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator.
Veresterung ist eine wichtige organische Synthesereaktion in der Chemie, bei der wir eine Esterverbindung unter Verwendung einer Carbonsäure und eines Alkohols herstellen können. Diese Reaktion erfordert jedoch einen Katalysator, um die Reaktion anzukurbeln. Die Fischer-Veresterung und die Steglich-Veresterung sind zwei Arten von Veresterungsreaktionen, bei denen wir zwei verschiedene Arten von Katalysatoren verwenden können, die für jede Reaktion spezifisch sind.
Was ist Fischer-Veresterung?
Fischer-Veresterung ist eine Art organische chemische Reaktion, bei der wir einen Ester durch die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator herstellen können. Es ist eine spezielle Art der Veresterungsreaktion, bei der die Carbonsäure und der Alkohol unter Rückfluss erhitzt werden, um das Endprodukt zu ergeben. Dieses Verfahren wurde 1895 von Emil Fischer entwickelt. Für diese Reaktion eignen sich fast alle Carbonsäureverbindungen, es können jedoch nur primäre und sekundäre Alkohole verwendet werden. Wenn tertiäre Alkohole verwendet werden, kann es eher zu einer Eliminierungsreaktion als zu einer Veresterung kommen. Der üblicherweise verwendete Katalysator für diese Reaktion ist Schwefelsäure; es gibt jedoch auch einige andere Katalysatoren, wie p-Toluolsulfonsäure und Lewis-Säuren.
Abbildung 01: Ein für die Fisher-Veresterung verwendeter Apparat
Die Fischer-Veresterung eignet sich für weniger wertvolle und weniger empfindliche Substrate. Wenn wir die Veresterungsreaktion betrachten, die bei diesem Verfahren beteiligt ist, verwenden wir oft ein Medium, in dem es kein Lösungsmittel gibt, meistens, wenn ein großer Überschuss an Alkohol verwendet wird. Oder das Verfahren wird unter Verwendung eines unpolaren Lösungsmittels wie Toluol durchgeführt. Diese Art von Lösungsmitteln erleichtert die Dean-Stark-Methode (eine wichtige Technik, die beim Sammeln des Wassers hilft, das als Nebenprodukt der Veresterung entsteht).
Was ist Steglich-Veresterung?
Steglich Veresterung ist eine Art organisch-chemischer Reaktion, bei der wir einen Ester durch die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart von Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator und Dicyclohexylcarbodimid (DCC) als Kupplung herstellen können Agent. Diese Reaktionsmethode wurde 1978 von dem Wissenschaftler Wolfgang Steglich entwickelt.
Abbildung 02: Allgemeine Formel für die Stiglich-Veresterung
Im Allgemeinen findet diese Reaktion bei Raumtemperatur statt. Das am besten geeignete Lösungsmittel für diesen Weg ist Dichlormethan. Diese Reaktion ist sehr mild, sodass wir Ester erh alten können, die mit anderen Methoden nicht zugänglich sind. Als charakteristisches Merkmal können wir die Aufnahme von DCC (das bei diesem Verfahren produzierte Wasser) beobachten. Diese Wasseraufnahme bildet eine Harnstoffverbindung, Dicyclohexylharnstoff (DCU).
Was ist der Unterschied zwischen der Fischer-Veresterung und der Steglich-Veresterung?
Veresterung ist eine organische chemische Reaktion, die bei der Herstellung eines Esters nützlich ist. Der Hauptunterschied zwischen der Fischer-Veresterung und der Steglich-Veresterung besteht darin, dass die Fischer-Veresterung die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator beinh altet, während die Steglich-Veresterung die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart von beinh altet Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator.
Die folgende Infografik listet weitere Unterschiede zwischen der Fischer-Veresterung und der Steglich-Veresterung auf.
Zusammenfassung – Fischer-Veresterung vs. Steglich-Veresterung
Fischer-Veresterung und Steglich-Veresterung sind zwei Arten von Veresterungsreaktionen, die sich je nach dem in der Reaktion verwendeten Katalysator unterscheiden. Der Hauptunterschied zwischen der Fischer-Veresterung und der Steglich-Veresterung besteht darin, dass die Fischer-Veresterung die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator beinh altet, während die Steglich-Veresterung die Reaktion zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol in Gegenwart von beinh altet Dimethylaminopyridin (DMAP) als Katalysator.
