Konjugation vs. Resonanz
Konjugation und Resonanz sind zwei wichtige Phänomene zum Verständnis des Verh altens von Molekülen.
Was ist Konjugation?
Wenn in einem Molekül abwechselnd Einfach- und Mehrfachbindungen vorhanden sind, sprechen wir von einem konjugierten System. Beispielsweise ist das Benzolmolekül ein konjugiertes System. Bei einer Mehrfachbindung gibt es eine Sigma-Bindung und ein oder zwei Pi-Teiche. Pi-Bindungen bestehen aus überlappenden p-Orbitalen. Die Elektronen in den p-Orbitalen stehen senkrecht zur Molekülebene. Wenn es also Pi-Bindungen in alternierenden Bindungen gibt, werden alle Elektronen im gesamten konjugierten System delokalisiert. Mit anderen Worten, wir nennen es eine Elektronenwolke. Da Elektronen delokalisiert sind, gehören sie zu allen Atomen im konjugierten System, aber nicht nur zu einem Atom. Dies senkt die Gesamtenergie des Systems und erhöht die Stabilität. An der Bildung eines konjugierten Systems können nicht nur die Pi-Bindungen, sondern auch einzelne Elektronenpaare, Radikale oder Carbenium-Ionen beteiligt sein. In diesen Fällen sind entweder nicht gebundene p-Orbitale mit zwei Elektronen, einem Elektron oder keinen Elektronen vorhanden. Es gibt lineare und zyklisch konjugierte Systeme. Einige sind auf nur ein Molekül beschränkt. Bei größeren Polymerstrukturen können sehr große konjugierte Systeme vorliegen. Das Vorhandensein von Konjugation ermöglicht es den Molekülen, als Chromophore zu wirken. Chromophore können Licht absorbieren; daher wird die Verbindung gefärbt.
Was ist Resonanz?
Beim Schreiben von Lewis-Strukturen zeigen wir nur Valenzelektronen. Indem wir die Atome Elektronen teilen oder übertragen lassen, versuchen wir, jedem Atom die elektronische Edelgaskonfiguration zu geben. Bei diesem Versuch können wir den Elektronen jedoch einen künstlichen Ort auferlegen. Infolgedessen können für viele Moleküle und Ionen mehr als eine äquivalente Lewis-Struktur geschrieben werden. Die durch Veränderung der Position der Elektronen geschriebenen Strukturen werden als Resonanzstrukturen bezeichnet. Das sind Strukturen, die nur in der Theorie existieren. Die Resonanzstrukturen sagen zwei Tatsachen über die Struktur aus.
• Keine der Resonanzstrukturen wird die korrekte Darstellung des tatsächlichen Moleküls sein. Und keines wird den chemischen und physikalischen Eigenschaften des tatsächlichen Moleküls vollständig ähneln.
• Das eigentliche Molekül oder Ion wird am besten durch ein Hybrid aus allen Resonanzstrukturen repräsentiert.
Die Resonanzstrukturen sind mit dem Pfeil ↔ dargestellt. Es folgen die Resonanzstrukturen von Carbonationen (CO32-).
Röntgenuntersuchungen haben gezeigt, dass sich das eigentliche Molekül zwischen diesen Resonanzen befindet. Den Studien zufolge sind alle Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen im Carbonat-Ion gleich lang. Gemäß den obigen Strukturen können wir jedoch eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen sehen. Treten also diese Resonanzstrukturen separat auf, sollten idealerweise unterschiedliche Bindungslängen im Ion vorliegen. Die gleichen Bindungslängen weisen darauf hin, dass keine dieser Strukturen tatsächlich in der Natur vorkommt, sondern ein Hybrid davon existiert.
Was ist der Unterschied zwischen Konjugation und Resonanz?
• Resonanz und Konjugation sind miteinander verbunden. Wenn es in einem Molekül eine Konjugation gibt, können wir ihm Resonanzstrukturen zuordnen, indem wir die Pi-Bindungen abwechseln. Da die Pi-Elektronen im gesamten konjugierten System delokalisiert sind, gelten alle Resonanzstrukturen für ein solches Molekül.
• Resonanz ermöglicht es einem konjugierten System, Elektronen zu delokalisieren.
